有机物性质复习

-1-有机物性质复习（按物质或基团复习）1、烷烃和烷基的性质：性质易取代能氧化高温分解条件纯净卤素单质光照CH4+Cl2CH3Cl+HCl燃烧长链烷烃，高温分解为短链烷烃和烯烃2、碳碳双键的性质：【注意1，3—丁二烯的1，2加成和1，4加成】性质易加成易加成【双键碳难取代】易氧化能加聚顺反异构条件⑴与Br2无条件⑵与HCl、H2O等有条件⑴使酸性高锰酸钾aq褪色⑵燃烧【乙烯有黑烟】3、碳碳三键的性质：性质易加成【三键碳难取代】易氧化能加聚四原子共线条件⑴与Br2无条件⑵与HCl、H2O等有条件⑴使酸性高锰酸钾aq褪色⑵燃烧【乙炔有浓烟】4、苯及其同系物的性质：【与苯环有关的12原子共面】性质能加成能取代能氧化注意条件⑴只与H2加成⑴卤代：①苯环上催化取代，取代基邻对位更易取代；②烷基光照取代；⑵硝化：苯环上氢被硝基取代⑴燃烧⑵部分苯的同系物使酸性高锰酸钾aq褪色⑴TNT的生成⑵苯环一般不参与消去5、卤代烃的性质：性质水解【属于取代】反应消去反应条件碱的水溶液，加热碱的醇溶液，加热规律6、醇的化学性质（官能团：羟基，—OH；）反应类型代表物：乙醇规律条件与金属钠反应掉羟基上的氢，上金属钠，生成氢气无消去反应一个碳上掉羟基与它相邻的碳上掉H两个碳间出现双键加热浓硫酸取代反应分子间脱水一个醇掉羟基另外一个醇掉氢，剩余部分依次连在一起加热浓硫酸酯化反应羧基掉羟基羟基掉氢，剩余部分依次连在一起加热浓硫酸醇→卤代烃醇掉羟基，上卤素原子，生成卤代烃和水加热氧化反应催化氧化羟基上掉一个氢与羟基直接相连的碳上掉一个氢，形成碳氧双键，掉下的氢与氧结合成水Cu或Ag做催化剂，加热被强氧化剂如K2Cr2O7氧化与羟基直接相连碳上有两个氢的醇可以被强氧化剂氧化为醛，醛再被氧化变为酸；与羟基直接相连碳上有一个氢的醇可以被强氧化剂氧化为酮；不是所有醇都能被其氧化；无无无【连续催化氧化】：R—CH2OHR—CHOR—COOH；-2-【有机物相对分子质量一样】CnH2nO2与CmH2m+2O，当m—n=1时相对分子质量一样；7、醛的化学性质（官能团：醛基，—CHO）类型代表物：乙醛规律条件加成反应【只与氢气加成】碳氧双键断一个，各上一个H生成醇加热Ni氧化反应催化氧化醛被氧化成酸碳氢单键间嵌入一个O加热催化剂弱氧化剂与新制Cu(OH)2醛基被氧化变羧基，化合价升高2，……加热银镜反应醛基被氧化变羧基，化合价升高2，……加热8、羧酸的化学性质（官能团：羧基，—COOH）类型代表物：乙酸规律或原因酯化反应羧基掉羟基羟基掉氢，剩余部分依次连在一起酸性与指示剂使紫色石蕊变红色；CH3COOHCH3COO—+H+与较活泼金属2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑与碱反应CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O与某些盐2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑与碱性氧化物2CH3COOH+CuO→(CH3COO)2Cu+H2O酸性对比：酸性：HCl乙酸H2CO3苯酚NaHCO3Na2CO39、酯的化学性质（官能团：酯基，）类型代表物：乙酸乙酯规律条件水解反应酯化反应的逆反应：酯基中的碳氧单键断裂，羰基碳上羟基成羧基，氧原子上氢成羟基。加热稀硫酸原理同上，只是生成的酸继续和碱反应生成盐。碱的水溶液10、酚的化学性质（官能团：羟基，—OH）类型代表物：苯酚规律条件加成反应同苯环注意只与氢气加成加热Ni取代反应由于羟基对苯环的影响，羟基临对位更易取代，直接生成三溴代物无氧化反应苯酚空气中被氧化呈粉红色酚易被氧化无特性反应酚羟基遇Fe3+出现紫色无弱酸性电离方程式不使石蕊显色苯环对羟基的影响，羟基中的氧氢键更易发生断裂，电离出H+无-3-与强碱反应酸碱中和生成盐和水无与活泼金属酸与金属反应生成盐和氢气无与某些盐反应酸与盐反应生成新盐无苯酚钠的性质强酸制弱酸无11、酮的化学性质（官能团：羰基，）⑴只与氢气加成；⑵能氧化：燃烧；12、醚：燃烧和溶剂官能团与有机物的性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：CnH2n＋2－mXm卤原子—XC2H5Br(Mr：109)卤素原子直接与烃基结合β­碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：CnH2n＋2Om醇羟基—OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性β­碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯α­碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化(1)跟活泼金属反应产生H2(2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃(3)脱水反应：乙醇(4)催化氧化为醛或酮(5)一般断O—H键，与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—RC2H5OC2H5(Mr：74)C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应-4-酚酚羟基—OH—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离(1)弱酸性(2)与浓溴水发生取代反应生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛HCHO相当于两个—CHO，有极性、能加成(1)与H2加成为醇(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮有极性、能加成(1)与H2加成为醇(2)不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸受羰基影响，O—H能电离出H＋，受羟基影响不能被加成(1)具有酸的通性(2)酯化反应时一般断裂羧基中的碳氧单键，不能被H2加成(3)能与含—NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基中的碳氧单键易断裂(1)发生水解反应生成羧酸和醇(2)也可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH(Mr：75)—NH2能以配位键结合H＋；—COOH能部分电离出H＋两性化合物，能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级结构(1)两性(2)水解(3)变性(记条件)(4)颜色反应(鉴别)(生物催化剂)(5)灼烧分解糖多数可用下羟基—OH葡萄糖多羟基醛(1)氧化反应-5-列通式表示：Cn(H2O)m醛基—CHOCH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n或多羟基酮或它们的缩合物(鉴别)(还原性糖)(2)加氢还原(3)酯化反应(4)多糖水解(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基，可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成(1)水解反应(碱中称皂化反应)(2)硬化反应有机物的性质及有机反应类型1．取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。(1)酯化反应：醇、酸(包括有机羧酸和无机含氧酸)(2)水解反应：卤代烃、酯、油脂、糖类、蛋白质，水解条件应区分清楚。如：卤代烃——强碱的水溶液；糖类——强酸溶液；酯——无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；油脂——无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；蛋白质——酸、碱、酶。C2H5Cl＋H2O――→NaOH△C2H5OH＋HClCH3COOC2H5＋H2O――→无机酸或碱CH3COOH＋C2H5OH(C6H10O5n,淀粉)＋nH2O――→酸和酶△nC6H12O6葡萄糖蛋白质＋水――→酸或碱或酶多种氨基酸-6-(3)硝化(磺化)反应：苯、苯的同系物、苯酚。(4)卤代反应：烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃等。特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。(5)其他：C2H5OH＋HBr――→△C2H5Br＋H2O2．加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；苯与氢气的反应等。3．氧化反应(1)与O2反应①点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应。②催化氧化：如醇―→醛(属去氢氧化反应)；醛―→羧酸(属加氧氧化反应)2C2H2＋5O2――→点燃4CO2＋2H2O2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中，如：R—CH===CH2、R—C≡CH、ROH(醇羟基)、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。-7-(3)银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应实质上都是有机物分子中的醛基(—CHO)加氧转变为羧基(—COOH)的反应。因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应(碱性条件)。含醛基的物质：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。4．还原反应主要是加氢还原反应。能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有不饱和键。如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。CH3CHO＋H2――→Ni△CH3CH2OH5．消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(碳碳双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：浓硫酸加热(乙醇为170℃)。满足条件：①卤代烃或醇分子中碳原子数≥2；②卤代烃或醇分子中与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳上必须有H原子。C2H5OH――→浓H2SO4170℃CH2===CH2↑＋H2OCH3—CH2—CH2Br＋KOH――→乙醇△CH3—CH===CH2↑＋KBr＋H2O6．显色反应7．颜色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用呈白色，加热变黄色。8．聚合反应含碳碳双键、碳碳三键的烯烃、炔烃加聚，含—OH、—COOH、—NH2官能团的物质间的缩聚。加聚：-8-缩聚：该考点在非选择题上的命题形式一直是以框图形式给出，主要考查化学方程式的书写、反应类型的判断、官能团的类别、判断或书写同分异构体。有机物的鉴别：常见物质的特征反应列表如下：有机物或官能团常用试剂反应现象C=C双键C≡C叁键溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色溴水分层，上层红棕色醇中的(—OH)金属钠产生无色无味气体苯酚浓溴水溴水褪色并产生白色沉淀FeCl3溶液呈紫色醛基(—CHO)银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成红色沉淀羧基(—COOH)酸碱指示剂变色新制Cu(OH)2常温沉淀溶解呈蓝色溶液Na2CO3溶液产生无色无味气体淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色灼烧有烧焦羽毛味从有机反应的特征条件突破有机反应的条件往往是有机推断的突破口。（1）“”这是烷烃和苯环侧链烷烃基的氢被取代的反应条件，如：①烷烃的取代；-9-②芳香烃及其它芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。（2）“”是乙醇分子内脱水生成乙烯的反应条件（3）“”是乙醇分子间脱水生成乙醚的反应条件。（4）“”为不饱和键加氢反应的条件，包括：碳碳双键、碳碳叁键、羰基的加成。（5）“”是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②酯化反应；③纤维素的水解反应；（6）“”是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。（7）“”是①卤代烃水解生成醇；②酯类碱性水解反应的条件。（8）“”是①酯类水解；②糖类水解；③油脂的酸性水解；④淀粉水解的反应条件。（9）“”是烯烃与水反应生成醇（10）“”是苯的硝化反应条件。、（11）“”为醇催化氧化的条件。（12）“”为硝化反应的条件。（13）“无条件”，为不饱和烃与X2、HX(乙炔除外)加成的条件；酚类和浓溴水取代反应的（14）“”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素取代的反应条件。（15）“溴水或Br2的CCl4溶液”，是不饱和烃加成反应的条件。（16）“”是醛氧化的条件。（17）“”是苯的同系物氧化成苯甲酸的条件。(18)“甲乙丙”，连续两次氧化，必为醇氧化成醛，醛再氧化成酸的反应浓H2SO4浓HNO3Cu或AgΔ浓H2SO455℃～60℃催