有机化学总复习

--1--有机物总复习一、有机物的成键特点○1每个碳与氢或其他原子形成4个共价键○2碳与碳之间形成单键、双键、三键、环;可形成链状、环状，可形成饱和、不饱和○3碳与其他原子（O、N、P、S、Cl……）形成共价键○4同分异构现象○5只有单键可以在空间任意旋转，双键、三键不可旋转二、有机物的分类三、有机物的命名步骤烷烃烯烃、炔烃苯的同系物1.选主链主链最长、支链最多含C=C、C=C（最长、最多）为主连苯环为主连2.编号支链最近、编号最小离双键、三键最近，编号最小取代基优先次序3.命名根据支链的位置、名称；相同支链合并写、不同支链用“-”分开根据支链、双键、三键的位置根据取代基的位置、名称举例3,3,5-三甲基-4-乙基庚烷2-甲基-3-乙基-1,3-戊二烯1,4-二甲基苯环烃脂环烃：、、、、无CnH2n链烃芳香烃：、无CnH2n-6烃有机物饱和链烃不饱和链烃烷烃：CH4、CH3CH3无CnH2n+2烯烃：CH2CH2碳碳双键CnH2n炔烃：CHCH碳碳三键CnH2n-2-CH3卤代烃：CH3Cl、CH3CH2Br卤素原子CnH2n+1X烃的衍生物羧：HCOOH、CH3COOH羧基CnH2nO2醛：HCHO、CH3CHO醛基CnH2nO酯：HCOOCH3、CH3COOCH2CH3酯基CnH2nO酮：CH3COCH3羰基CnH2nO酚：C6H6OH羟基(酚)CnH2n-6O醇：CH3OH、CH3CH2OH羟基(醇)CnH2n+2O烃的含氧衍生物--2--四、同分异构的分类（1）碳链异构：碳链骨架不同【练习】写出分子式为C6H14、C7H16烷烃的同分异构体（2）位置异构：官能团位置发生异构【练习】写出分子式为C5H10、C6H12烯烃的同分异构体（提示：先碳链异构，后位置异构）（3）官能团种类发生异构通式官能团种类举例技巧CnH2n烯、环烷烃丙烯、环丙烷缺2个H缺4个HCnH2n-2炔、二烯、环烯烃丁炔、1,3-丁二烯、环丁烯碳碳双键、碳氧双键、成环碳碳三键CnH2n+2O醇、醚乙醇、二甲醚CnH2nO醛、酮丙醛、丙酮CnH2nO2羧酸、酯乙酸、甲酸甲酯【练习】写出分子式为C5H10、C4H6、C5H12O、C3H6O、C4H8O2的所有同分异构体（提示：先官能团异、再构碳链异构、最后位置异构）（4）顺反异构：双键中碳不能扭动产生异构判断依据：（双键中两个碳分别连接不同原子或原子团)（5）手性异构：同左手和右手一样互为镜像判断依据：(碳上连接不同种原子或原子团)五、基本概念（1）有机物结构和组成的几种表示方法种类实例含义化学式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)CH3①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的组合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH3－CH3结构式的简便写法，着重突出结构特点键线式丙烯、丁烷球棍模型小球表示原子，短棍表示价键比例模型用不同形状的小球表示不同原子的大小--3--（2）几种反应类型：反应类型特点常见形式实例取代有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。酯化羧酸与醇；酚与酸酐；无机含氧酸与醇水解卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质卤代烷烃；芳香烃硝化苯及其同系物；苯酚分子间脱水醇分子之间脱水形成醚磺化苯与浓硫酸加成不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。加氢烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂加卤素单质烯烃；炔烃；加卤化氢烯烃；炔烃；醛与酮的羰基加水烯烃；炔烃聚合由小分子变成高分子加聚烯烃；炔烃缩聚酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸消去从一个分子脱去一个小分子（如水、HX）等而生成不饱和化合物。浓硫酸、加热醇的消去氢氧化钠醇溶液、加热卤代烃消去氧化加氧催化氧化；使酸性KMnO4褪色；银镜反应等不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖）还原加氢不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物显色苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色蛋白质与浓硝酸：黄色（颜色反应）（3）五同：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一种的物质同位素(相同的质子数，不同的中子数，如H、D、T；16O、17O、18O)同素异形体（同一种元素不同的单质。如石墨,金刚石,C60；O2，O3；白磷,红磷）同分异构体（相同的分子式，不同的结构）同系物（结构相似，分子组成相差一个或若干个的CH2）同一种的物质（氯仿和三氯甲烷，异丁烷和2-甲基丙烷等）（4）石油、煤的综合利用概念①煤的综合利用a.煤的焦化（干馏）焦炉气：氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料出炉煤气粗氨水：氨、铵盐粗苯：苯、甲苯、二甲苯化肥、炸药、燃料苯、甲苯、二甲苯医药、农药、合成材料煤煤焦油酚类、萘染料、医药、农药、合成材料沥青铺路材料、制造碳素电极焦炭：碳冶金、电石、染料、合成氨造气--4--b.煤的气化C+H2OCO+H2c.煤的液化直接：煤液态燃料间接：煤CO+H2液体燃料（甲醇等）②石油的综合利用石油气汽油芳香烃原油煤油润滑油柴油燃料油重油石蜡沥青六、关于有机物的计算（1）最简式的确定各种元素的质量各种元素的质量比各种元素的质量分数（2）相对分子质量的确定a.通过化学式，直接计算分子量b.已知标准状况下气体的密度，求气体的式量：M=22.4ρc.根据相对密度求式量：M=MˊDd.混合物的平均分子量：e.质谱法（质谱图最后谱线对应的数值）（3）分子式的确定a.利用实验式和相对分子质量确定分子式b.利用1mol分子中所含各元素的物质的量确定分子式c.利用通式和相对分子质量确定分子式d.商余法，烃的相对分子质量除14（CH2）余-2，0，2分别是炔、烯、烷烃，商值就是碳数目（4）结构式的确定裂解催化重整裂化减压分馏常压分馏相对分子质量（式量）除各元素的相对原子质量各元素物质的量之比实验式（最简式）分子式（化学式）气化加氢高温液化--5--1.根据有机物的化学性质：（详见各有机物化学性质）2.红外光谱（根据红外光谱图确定化学键、官能团）3.核磁共振氢谱（确定等效氢种数、比值）a.等效氢的判断同一碳上氢等效同一碳上甲基等效对称位置的氢等效b.规律等效氢的种数=吸收峰的数目等效氢个数之比=峰强度（峰面积或峰高）之比七、有机物燃烧规律（1）有机物燃烧通式烃：CxHy＋(x＋4y)O2xCO2＋2yH2O烃的含氧衍生物：CxHyOz＋(x＋4y－2z)O2xCO2＋2yH2O（2）烃的燃烧规律用CxHy表示烃的通式，则烃的燃烧反应方程式：⑴反应前后气体体积的变化(△V)：如果反应前后的温度和压强相同且温度高于100℃，水以气体存在，则①当△V=O时，y=4，即满足CxH4通式的烃在燃烧前后体积不变，如CH4、C2H4、C3H4等。②当△V＞0时，y4，即氢原子数少于4个的烃，完全燃烧后体积减少(只有C2H2)③当△V＜0时，y4，即氢原子数多于4个的烃，完全燃烧后体积增大，如C2H6、C3H6等。（3）烃及烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量规律若烃的分子组成为CxHy，而烃的含氧衍生物的分子组成可以改写成CxHy(H2O)m或CxHy(CO2)m形式，则等物质的量的烃及烃的含氧衍生物完全燃烧所需氧气的量相等；或在物质的量不变的情况下，满足上述各种组成的烃或烃的含氧衍生物无论按何种比例混合，完全燃烧时所需氧气的量相等。（4）等质量时，最简式相同的有机物耗氧、产生CO2、H2O相等（5）1molC2H2、C2H6、C2H6O混合物（任意比例），产生CO2为2mol1molCH4、C2H4混合气体（任意比例），产生H2O为2mol--6--八、典型有机物的性质通式代表物结构特点结构键角物性化性（详见下表）KMnO4(H+)Br2水鉴别实验室制法工业制法用途命名取代加成聚合消去氧化还原烷烃CnH2n+2烯烃CnH2n炔烃CnH2n-2苯及其同系物CnH2n-6卤代烃CnH2n+1X醇CnH2n+2O酚CnH2n-6O醛CnH2nO酮CnH2nO羧CnH2nO2酯CnH2nO2油脂糖类蛋白质高聚物--7--九、有机化学方程式默写甲烷及烷烃的反应（烷烃性质较稳定，主要是燃烧和取代反应）反应类型1.甲烷与氯气反应2.甲烷的燃烧3.甲烷的高温分解4.烃的燃烧通用方程式乙烯的化学性质（可加成、加聚，可使高锰酸钾、溴水褪色）5.乙烯的燃烧6.乙烯与溴水的反应7.乙烯与水的反应8.乙烯与溴化氢反应9.乙烯与氢气反应10.乙烯的实验室制法11.乙烯的加聚反应12.氯乙烯的加聚反应13.丁二烯与液溴反应14.丁二烯的加聚反应炔烃的化学性质（可加成、加聚，可使酸性高锰酸钾褪色）15.实验室制乙炔16.乙炔的燃烧--8--17.乙炔与氢气反应18.乙炔与液溴反应（分步书写）19.20.乙炔的加聚反应苯（密度比水小，沸点为80.1℃，不能使酸性高锰酸钾褪色，能萃取溴使溴水褪色）21.苯的燃烧22.苯与液溴的反应23.苯与浓硝酸反应24.苯与氢气反应25.苯的生成反应26.甲苯与浓硝酸反应27.甲苯与氯气光照条件下反应28.甲苯与氯气在FeCl3条件下反应29.甲苯被酸性高锰酸钾氧化卤代烃的化学性质（卤代烃连接着烃及烃的衍生物，是有机反应的纽带）30.溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应31.溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应醇类的化学性质（可使酸性高锰酸钾褪色、重铬酸钾变色）32.工业上制乙醇33.有机物的发酵34.乙醇和钠反应35.乙醇的催化氧化36.乙醇的分子内脱水--9--37.乙醇的分子间脱水38.乙醇与氢溴酸反应39.乙醇与酸的酯化反应苯酚（易被氧气氧化成粉红色，有毒，沾到皮肤时，应立即用酒精清洗；常温下微溶于水，65℃以上时与水混溶；能使高锰酸钾褪色）40.苯酚的电离呈酸性41.苯酚与金属钠的反应42.苯酚与氢氧化钠的反应43.苯酚钠与碳酸反应44.苯酚与碳酸钠的反应45.苯酚与浓溴水的取代反应46.苯酚与浓硝酸的硝化反应47.酚类的显色反应48.苯酚的加成反应49.苯酚与甲醛的缩聚反应醛的化学性质（甲醛是室内装修的主要污染物，其水溶液叫福尔马林，可使高锰酸钾、溴水褪色，重铬酸钾变色）50.乙醛与氢气的加成51.乙醛的催化氧化52.乙醛的银镜反应53.乙醛与新制氢氧化铜的反应羧酸的化学性质（甲酸的分子结构决定了它既有酸的性质，又有醛的性质）54.冰醋酸与金属钠反应55.醋酸与氢氧化钠反应56.醋酸与碳酸钠反应--10--57.醋酸与碳酸氢钠反应58.醋酸与醇的酯化反应59.乙二酸与乙二醇反应60.甲酸的银镜反应酯的化学性质（有催化剂及加热情况下才会水解；碱存在时完全水解，反应不可逆；酸存在时，部分水解，反应可逆）61.乙酸乙酯的碱性水解62.乙酸乙酯的酸性水解63.酯键的缩聚基本营养物质的组成及性质64.葡萄糖的彻底氧化65.蔗糖的水解66.葡萄糖的水解67.淀粉、纤维素的水解68.植物油的硬化反应69.油脂的水解反应70.乙二醇与乙二酸的聚合反应--11--九、有机化学方程式默写（答案）甲烷及烷烃的反应（烷烃性质较稳定，主要是燃烧和取代反应）反应类型1.甲烷与氯气反应CH4+Cl2CH3Cl+HCl取代CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl2.甲烷的燃烧氧化3.甲烷的高温分解分解4.烃的燃烧通用方程式氧化乙烯的化学性质（可加成、加聚，可使高锰酸钾、溴水褪色）5.乙烯的燃烧氧化6.乙烯与溴水的反应加成7.乙烯与水的反应加成8.乙烯与溴化氢反应加成9.乙烯与氢气反应加成10.乙烯的实验室制法消去11.乙烯的加聚反应加聚12.氯乙烯的加聚反应加聚13.丁二烯与液溴反应加成14.丁二烯的加聚反应加聚炔烃的化学性质（可加成、加聚，可使酸性高锰酸钾褪色）15.实验室制乙炔水解16.乙炔的燃烧氧化17.乙炔与氢气反应加成--12--18.乙炔与液溴反应（分步书写）加成