原子共平面问题的解题技巧

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有机物中原子共平面的问题模型(1)乙烯(CH2CH2)分子是平面结构,2个碳原子、4个氢原子共平面;(2)乙炔(CCHH)分子是直线型结构,4个原子在同一直线上;(3)苯()分子是平面正六边形结构,6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)甲醛(CHHO)分子是平面结构,4个原子共平面。典例例1请分析苯乙炔(CCH)分子中最多有多少个原子共平面例1分析:与CCH直接相连的苯环上的碳原子相当于CCHH分子中1个氢原子所处的位置,应与CCH在同一条直线上;与苯环相连的CCH中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置,应在苯环所在的平面内。由此可知CCH所在直线上有两点在苯环的平面内,所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面,即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。例2:有机物CCH2CHOH分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?例3:结构式为CH3CH3的烃,分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上?例4:我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现.某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个?OHOHHOC5H11CCH2H3C答案例2分析:由苯分子的空问构型可知,苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。由乙烯的分子结构可知,CH2CH中的原子在同一平面。由乙醛分子结构可知,CHO中的原子在同一平面。由碳碳单键可以旋转,可知CCH2CHOH分子中所有的原子可以共面。即分子中9个碳原子在同一平面内。例3分析:由苯分子的空间结构可知,苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转的轴线(两苯环之间的碳碳键可以旋转)上,也应该共面。另外,与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上,也应该共平面。所以,分子中至少有9个碳原子共平面。例4分析:由苯的分子结构可知,OH中的碳原子共面,OHHO中碳原子共平面。由乙烯的分子结构可知,CCH2H3C中的碳原子共平面。C5H11中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面。综合以上分析.结合碳碳单键可以旋转.可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。共平面的碳原子最多有17个

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