第四节_研究有机化合物的一般步骤和方法

第4节研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物一般要经过以下几个步骤:粗产品分离提纯元素定性、定量分析除杂质确定分子式确定结构式你知道每一步是怎样完成的吗?实验式或最简式波谱分析测定相对分子质量分离、提纯•思考：物质的分离与提纯有什么区别？比如：有氯化钠、氯化钙的混合物，如何提纯氯化钠？如何分离二者？常用的分离、提纯物质的方法有哪些？分离、提纯2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开有机物分离的常用物理方法蒸馏重结晶萃取分液1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。有机物的分离、提纯方法：提纯液体有机物：蒸馏、萃取、色谱法提纯固体有机物：重结晶一、蒸馏思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？3、思考P17---实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？2、蒸馏提纯的条件•有机物热稳定性较强；•与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）1、蒸馏的原理利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏蒸馏的注意事项•注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”。•不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网(受热均匀)。•蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石。•冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）。•温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。练习1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯√思考与交流1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？二、重结晶原理：利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。2．重结晶(1)原理利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯_________有机物的常用方法。(2)溶剂的选择①杂质在所选溶剂中溶解度______________，易于除去。②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受________的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度________，冷溶液中的溶解度_______，冷却后易于结晶析出。固态很小或很大温度较大较小(3)实验仪器与操作步骤_____________→____________→___________加热溶解趁热过滤冷却结晶思考感悟1．在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？【提示】不是，温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯的目的；温度极低，溶剂也会结晶，给实验操作带来麻烦。1、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？2、实验过程？3、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？加热溶解、趁热过滤、冷却结晶实验1—2苯甲酸的重结晶不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤重结晶实验流程图如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？洗涤沉淀或晶体的一般方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。包括：液—液萃取、固—液萃取回顾：1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？3、如何选取萃取剂？4、实验的操作步骤？三、萃取1、原理（液—液萃取）利用混合物中一种溶质在互不相溶的溶剂里溶解度相差较大，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来的方法（操作）3、选择萃取剂的要求1）两种溶剂互不相溶2）溶质在两种溶剂中的溶解度相差较大2、所需仪器：铁架台、铁圈、分液漏斗、烧杯常见的有机萃取剂：酒精、苯、乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……•4、操作过程：振荡静置分液※四、色谱法：阅读P.19利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素……练习：下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水√√相似相溶：溶于水的有机物；易溶于有机溶剂的X2学习小技巧：适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小及溶解性，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的【二】元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析：经元素分析处理即可确定有机物的实验式（最简式）定性分析——有机物的组成元素分析；定量分析——分子内各元素原子的质量分数如：课本---P20---例题---求实验式（最简式）2、确定有机物的分子式根据最简式与相对分子质量确定分子式。确定有机物的分子式的途径：1.确定实验式2.确定相对分子质量该烃的实验式是C2H5烃的分子式为C4H10例1某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。例2：燃烧某有机物A1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气（相对分子质量为29）的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。CH2O例3：吗啡分子含C：71.58%H：6.67%N：4.91%,其余为氧，其相对分子质量小于300。试确定其分子式。解：由已知条件可知含氧为16.84%，观察可知含N量最少，据原子量可知，含N原子的个数最少，可设含n个N原子，则吗啡的分子量为14n/4.91%=285n300，即吗啡含有1个N，分子量为285。则吗啡分子中：N(C)=17N(H)=19N(O)=3吗啡的分子式为C17H19NO3例4某0.16g饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56mL氢气（标准）状况。则该饱和一元醇的分子式为________。CH4OCH4O当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。3、相对分子质量的确定——质谱法质谱仪的图片：它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。M=46【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？（结论：分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）【三】用物理方法确定有机化合物的结构可用以下方法对分子结构进行鉴定1、红外光谱：阅读P222、核磁共振氢谱：阅读P223、X-射线晶体衍射技术：P23科学视野1、红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。根据红外谱图中的化学键和官能团确定有机物的结构。P22图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）练习：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH2CH3—CH2—O—CH2—CH3[提升练习]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3—COO—CH2—CH3CH3—C—CH2—O—CH3OHCOO—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—COO—CH3HC—CH2—CH2—O—CH3O2、核磁共振氢谱—确定氢的类别和数目不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目，从而推断有机物的结构。由P23的图谱可知：未知物A的结构应为CH3CH2OH例：CH3CH2OH、CH3—O—CH3两种物质来说，除了碳原子、氧原子的位置、连接方式不同外，氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效氢的种数不同。小组讨论：未知物的分子式为C2H6O，有哪些方法推断其结构？------分析思路？⑴、化学性质：⑵、物理性质：由组成通式（CnH2n+2O）写出可能的结构酯化反应、加入Na、消去反应、、、红外光谱、核磁共振氢谱[练习下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号（例如：课本P23---图1-20）的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3[练习2]分子式为C3H6O2的有机物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断有机物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3HCOOCH2CH32种H；3H：3H3种H；3H：2H：1HHOOCCH2CH3练习3：下列物质有几种不同环境的H？CC⑴C-C-C-C⑵C-C-C-C-CC-CC⑶C⑹CH3COOCH3C-C-C=COC=C⑺CH3CCH3⑷-CH3⑸-C(CH3)33431112⑻-CHOH-CH3⑼H3COOCH3⑽分类统计：对称轴上的H对称区域上的H3+32+20+3⑻⑼⑽提升练习：核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰只有一种情况：⑴分子式为C3H6、C4H8，则该烃结构简式分别为？⑵分子式为C8H8，则该烃结构简式为？三维空间感受能力平面感受能力习惯命名为：立方烷课后阅读：晶体洗涤的研究化学高考试题中，经常涉及对所得晶体或固体残渣进行洗涤，洗涤大有讲究，要考虑几个方面，如：为什么要洗涤？用什么洗涤？怎样洗涤？怎样证明已经洗涤干净？等等。一、关于洗涤的目的关于晶体或残渣为什么要洗涤，即洗涤的目的，常见有：①除去杂质：除去晶体表面的可溶性杂质。②提高产率：洗涤过滤所得到的残渣，把有用的物质，如目标产物尽可能洗出来。③防止污染环境：如果滤渣表面有一些对环境有害的物质，如重金属离子或CN-，为了防止污染环境，往往对残渣进行洗涤。晶体洗涤的研究一、关于洗涤的目的二、关于洗涤的试剂对于用什么洗涤，我们经常可以用以下几种：①蒸馏水；②冷水；③有机溶剂，如酒精、丙酮等；④该物质的饱和溶液。一般经常用的洗涤剂是蒸馏水，如果用其他的洗涤剂，必有其“独特”之处。用冷水可适当降低晶体因为溶解而造成损失。用酒精等有机溶剂洗涤的好处常见有：可以降低晶体因溶解而造成损失，可以除去表面的可溶性杂质和水分；酒精易挥发，晶体易干燥。注意：有特殊的物质其溶解度随温度升高而下降的，可以采用热蒸馏水洗涤。用该物质的饱和溶液可以使因为溶解造成的损失降到最低。晶体洗涤的研究一、关于洗涤的目的二、关于洗涤的试剂三、关于洗涤的方法洗涤的正确方法是：让过滤后的晶体继续留在过滤器中，加洗涤剂浸没过晶体，让洗涤剂自然流下，重复2-3次即可。注意点：在洗涤过程中不能搅拌，因为滤纸已经很润湿，如果搅拌就很容易搅破滤纸，这样晶体会淋失，从而造成晶体损失。分离、提纯•思考：物质的分离与提纯有什么区别？下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)比如：有氯化钠、氯化钙的混合物，如何提纯氯化钠？如何分离二者？常用的分离、提纯物质的方法有哪些？