同分异构体的书写及其判断方法

1同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：1、分子式相同2、结构式不同：二、烷烃同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布同、邻到间例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：⑴写出没有支链的主链。CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。CH3—CH—CH—CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3CH3故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。例如：⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种；⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3）；⑶丙基的结构有两种，即—CH2CH2CH3、；⑷丁基（—C4H9）的结构有4种，戊基（—C5H11）的结构有8种。该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构2的判断方法为：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3（有3种等效氢）（有4种等效氢）（有1种等效氢）故戊基的结构共有8种。2、基元法例如：丁基（—C4H9）的结构有4种，则：C4H9Cl的结构有4种3、替代法依据：烃分子中若有n个氢原子，其中m个氢原子被取代的产物数目与(n-m)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。例如：C6H4Cl2的同分异构体有3种，故C6H2Cl4的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。4.对称法（又称等效氢法）一元取代物同分异构体数目的判断方法等效氢的判断方法：⑴同一碳原子上的氢原子是等效氢原子⑵同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子⑶处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。例如：的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少种？解析：该有机物分子中共有4种等效氢，如图所示：，故该有机物分子中的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有4种。35、二元取代物同分异构体数目的书写方法步骤：判断等效氢→定位组合法例如：分子的氢原子被氯原子所取代，其二氯取代物共有多少种？解析：分子中共有4种等效氢原子，如图所示：，根据定位组合可以得到其二元取代物的同分异构体数目：a—a2b—b0c—c1d—d1a—b1b—c1c—d1a—c1b—d1a—d1所以共有10种同分异构体。6.二价基团插入法此法适用于给出有机碎片，要求推断有机物结构的试题。方法是先把三价基团(中心基)与一价基团(端基)连接起来，然后根据对称性、互补性、有序性原则插入二价基团(桥梁基)，即可无重复、无遗漏地推出所有的同分异构体。例题12已知某链烃，分析数据表明：分子中有含有两个-CH3，三个-CH2-，一个-CH-和一个-Cl的可能的结构有()A．4B．6种C．7种D．8种解析先把三价基团(一个次甲基)与一价基团两个甲基、一个氯原子)连接起来，然后插入二价基团，分析过程如下：故答案为B项。