1第三章烃的衍生物第二节醛化学组李玉洁教学目标1.使学生掌握乙醛的结构式、主要性质和用途,了解工业制法。2.使学生掌握醛基和醛类的概念。3.培养学生根据实验现象分析、推理、判断的能力。学情分析:前几次课上已经对官能团做了讲解,而且刚学习了醇的知识,学生对醛的理解相对较为容易,但还是要对醛的加成反应和氧化反应进行深入讲解。教学重点:乙醛的加成反应和氧化反应教学难点:1.乙醛的加成反应和氧化反应2.有机反应中的氧化反应和还原反应的概念教学过程:在学习乙醇的化学性质时,我们知道乙醇氧化后生成乙醛。本节课要学习醛基和醛类的概念,乙醛的结构式、醛的主要性质和用途。【板书】醛一、乙醛【讲述】在CH3CHO中的—CHO叫醛基,它是另一类烃的衍生物——醛的官能团。乙醛可看成是甲基跟醛基(—CHO)结合的产物。由烃基跟醛基相连而构成的化合物叫做醛。醛类的通式是RCHO。必须指出:—CHO不能写成—COH,因为这样写表示氢原子跟氧原子连接,容易跟醇的通式混淆【板书】1.乙醛分子的组成和结构【展示】乙醛分子的结构模型【讲述】分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子,使得C=O双键的电子云向氧原子偏移,C—H键电子云向碳原子偏移,C=O双键是不饱和的极性键,C—H键是极性键。因此,在化学反应中,C=O双键和C—H键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。【板书】2.乙醛的物理性质【讲解】观察试剂瓶内的乙醛,用“招气入鼻”的方法闻乙醛的气味。【提问】乙醛有哪些物理性质?生:它是无色、有刺激性气味的液体。2【演示】乙醛跟水、氯仿互溶的投影实验师:根据投影实验的现象,乙醛还有哪些物理性质?生:乙醛能跟水、氯仿等互溶。【板书】乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20。8℃,易挥发、易燃烧、能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。3.乙醛的化学性质【讲述】让我们比较乙烯中的C=C双键和乙醛中的C=O双键。乙烯中的C=C双键有不饱和性,其中的一个键易断裂,使乙烯能跟氢气和氯化氢等起加成反应。乙醛中C=O双键也有不饱和性,所以乙醛也能起加成反应。乙烯能跟氢气发生加成反应,生成乙烷。乙醛跟氢气发生加成反应生成乙醇。[评注:从碳碳双键的加成反应延伸到碳氧双键的加成反应,有助于培养学生的知识迁移能力。]【板书】(1)加成反应【讲述】烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应,这是两者的共性。但是,C=O双键和C=C双键结构不同,产生的加成反应也不一样。因此,能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴),一般不跟醛发生加成反应。我们知道,氧化还原反应是从得氧(即氧化)、失氧(即还原)开始认识的。在有机化学反应中,通常还可以从加氢或去氢来分析,即去氢就是氧化反应,加氢就是还原反应。所以,乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应,乙醛加氢发生还原反应,乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响,推测乙醛可能被氧化,乙醛又有还原性。[评注:适时提出有机物的氧化、还原反应,并跟初中化学中得氧、失氧相联系,使学生接受起来比较自然。]【板书】(2)氧化反应【投影】乙醛跟银氨溶液反应的实验步骤【投影】实验注意事项:(1)配制银氨溶液,要防止加过多的氨水,且要随配随用,否则会生成易爆炸的物质。(2)做实验用的试管必须洁净。(3)实验结束后,反应混合液倒在指定容器里,由教师及时处理。用少量硝酸溶解附在试管内壁的银。【讲解】本实验要按规范操作,认真观察和记录实验现象,并由实验现象推测乙醛可能有的化学性质。【实验】(略)(引导学生正确描述实验现象后,由分析反应前后银元素化合价的变化展开讨论,推测乙醛有还原性。)【板书】Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O【讲解】在上述反应里,银氨络合离子被还原成金属银,附着在试管内壁上,形成银镜。这个反应叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为:一水、二银、三氨、乙酸铵。应用:(1)实验室里常用银镜反应检验醛基。(2)工业上利用葡萄糖(含—CHO)发生银镜反应制镜和在保温瓶胆上镀银。[评注:用实验检证乙醛的还原性,并引导学生从实验现象的观察去论证乙醛的结构要点,从而突出醛基的特性,并明确官能团对有机物性质的决定作用。在此基础上指出银镜反应的实际运用,使学生感到学有所用。]【投影】乙醛跟新制氢氧化铜反应的实验步骤和注意事项【讲解】本反应中氢氧化铜是过量的,使用过量的游离碱能加快醛基的氧化。使用新制的氢氧化铜有两个原因,一是新制备的氢氧化铜反应性能好,现象明显。二是在氢氧化钠溶液中加几滴2%硫酸铜溶液,能获得检验醛基的灵敏试剂。这个实验操作简便、不要另行购制试剂。(实验略。)(引导学生正确描述实验现象后,由分析反应前后铜元素化合价的变化展开讨论,得出由于乙醛有还原性,所以能把新制的氢氧化铜还原成红色的氧化亚铜沉淀,并让学生板书反应的离子方程式和化学方程式。)【板书】Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓CH3CHO+2Cu(OH)2=CH3COOH+Cu2O↓+2H2O【讲解】实验室利用该反应检验醛基。医院里利用这一反应检验病人是否患有糖尿病(检验葡萄糖中的醛基)。在上述反应中,银氨络合物和新制的氢氧化铜都是弱氧化剂,这表明乙醛有较强的还原性。【实验】乙醛跟酸性高锰酸钾溶液反应【讲解】乙醛既能被弱氧化剂氧化,也能被强氧化剂氧化。【小结】乙醛既有氧化性又有还原性,以还原性为主。醛基的氧化或还原,是有机合成中引入羟基(—OH)的两种方法。【小结】通过氧化还原反应总结出醇、醛、羧酸的相互关系。