有机化学基础第1章第一节

第一章有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学一、有机化学的发展(P2-5)1.萌发和形成阶段2.发展和走向辉煌时期1828年维勒（F.Whler）在实验室把氰酸铵溶液蒸发发现很容易得到从哺乳动物尿中分泌得到的尿素(NH2CONH2),这一无意中的发现惊动了化学界，化学家从生命力论的禁锢中解放了出来，开始人工合成有机化合物的研究。1845年柯尔伯（Kolbe）合成了醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物等。NH4CNOCO(NH2)2△二、有机化合物的分类和命名1、有机化合物的分类（1）根据组成是否有碳氢以外元素分为烃与烃的衍生物烃：仅含C、H两元素的化合物，又叫碳氢化合物。烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代后的产物。二、有机化合物的分类和命名1、有机化合物的分类（2）根据基本骨架特征分为链状与环状有机化合物(键线式)（1）根据组成是否有碳氢以外元素分为烃与烃的衍生物CH3CH3CH2CH2CHCHCH2IBrSO3H（3）根据分子含有的官能团分类某些原子或原子团决定了这类有机物的主要化学性质，被称为官能团。类型官能团类型官能团烷烃醚烯烃醛炔烃酮卤代烃羧酸醇（酚）酯无CC（碳碳双键）—C≡C—（碳碳三键）—X（卤素原子）—OH（羟基）R—O—R（醚键）—CHO（醛基）C=O（羰基）—COOH（羧基）—COOR（酯基）代表物代表物的主要化学性质易发生反应、反应、反应与反应产生H2、催化氧化生成、分子内脱水生成、与生成酯。与NaOH溶液发生中和反应（呈性）、还可发生反应、反应及反应。与H2加成生成，被、溶液、悬浊液氧化成乙酸。具有的通性、与发生酯化反应。酸性条件下水解不彻底，生成和；碱性条件下水解彻底，生成和。HC≡CHH2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OH氧化加成加聚Na乙醛乙烯含氧酸乙醇O2银氨新制Cu(OH)2酸醇乙酸乙醇乙酸盐乙醇弱酸取代显色加成CH3CH2Br可发生反应和反应水解消去有机物烃烃的衍生物链烃环烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳香烃卤代烃含氧衍生物醇醛羧酸CH3－CH3CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3-C-CH3OCH2＝CH2CH≡CH酮酚醚酯CH3–COOCH2CH3小结：同系列：分子结构相似，组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。同、似、差同系物的组成可用通式表示。2.分类烃烃的衍生物有机化合物链烃环烃烷烃烯烃炔烃脂环烃芳香烃卤代烃醇醚酚醛酮羧酸酯CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n+1X(n≥1)CnH2n+2O(n≥1)CnH2n-6O(n≥6)CnH2nO(n≥1)CnH2nO(n≥3)CnH2nO2(n≥1)CnH2nO2(n≥2)饱和一元XX的通式如环烷烃CnH2n(n≥3)苯的同系物CnH2n-6(n≥6)CnH2n+2O(n≥2)二、有机化合物的分类和命名烷烃的分子结构相对比较简单，可以看做其它烃及烃的衍生物的母体，因此有机化合物的命名一般以烷烃的命名为基础。（1）烷烃的命名习惯命名法系统命名法CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3名称：正丁烷名称：异丁烷烷烃系统命名法具体步骤：1.选主链：主链有几个碳就叫“某烷”最长原则：应选最长的碳链做主链最多原则：如存在多条最长碳链时，选择含支链最多的碳链为主链2.编号：最近原则：从距离支链最近一端给主链上的碳原子编号最小原则：两端距离第一个支链一样近时，编号要让所有支链的位序之和最小例如：CH3-CH-CH-CH-CH3CH2CH3CH3CH3(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)CH(CH3)22,2,5-三甲基-4-乙基己烷2,4-二甲基-3-乙基戊烷3.写名称：取代基的位号-取代基数目及名称某烷（1）取代基的位号必须用阿拉伯数字“1、2、3等”表示。（2）相同取代基的个数.必须用中文数字“二、三等”表示。（3）位号2，3，4等相邻时，必须用逗号“，”隔开。（4）名称凡阿拉伯字与汉字相邻时.必须用短线“—”隔开。（5）如有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。可归纳为编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。选主链，称某烷；例如CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782，6，6—三甲基—5—乙基辛烷主链取代基名称取代基数目取代基位置练习：用系统命名法给下列烷烃命名：CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH2CH3-CH-CH2-C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH23-甲基-6-乙基辛烷2，5-二甲基-3-乙基己烷系统命名法命名下列烷烃：CH2—CH—CH—CH—CH3CH3CH3C2H5CH32，3－二甲基－4－乙基己烷CH3－CH2－CH－CH－CH3CH3CH32,3-二甲基戊烷写出下列各化合物的结构简式：（1）3，3-二乙基戊烷（2）2，2，3-三甲基丁烷（3）2-甲基-4-乙基庚烷烯烃和炔烃的系统命名法：P28步骤：②找出支链③主、支链合并确定支链的名称甲基：CH3--乙基：CH3CH2--确定支链的位置注意：支链的组成为：“位置编号---名称”支链在前，主链在后，标明双键或三键位置。从离双键或三键最近一端为起点进行编号①将含有双键或三键的最长的C链为主链，称为“某烯”或“某炔”。练习:命名下列烯烃或炔烃CH3—CH—CH2—C=CH2C2H5CH3CH3—CH=C—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CCHCH2=CH—CH—CH—CH3CH3C2H53－甲基－2－戊烯3，4－二甲基－1－己烯2，4－二甲基－1－己烯4－甲基－3－乙基－1－己炔苯的同系物的命名P29是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5、6等标出各取代基的位置。有时又以苯基作为取代基。烃的衍生物的命名卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。所有有机物命名：选主链-定编号-写名称作业：基础训练P1-8