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羧酸酯第三章第三节高中化学选修五泊头一中孙涛苹果酸C4H6O5柠檬酸C6H8O7草酸C2H2O4乳酸C3H6O3醋酸C2H4O2食醋中含有3-5%的乙酸，乙酸又名醋酸，无色透明、有刺激性气味，易溶于水和酒精，熔点16.6℃，沸点117.9℃，固态时为无色冰状晶体，所以又称冰醋酸。一、乙酸的物理性质[思维延伸]在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。用热毛巾捂或用温水浴加热二﹑分子结构HCOOCH3羧基分子式：结构式：结构简式：或C2H4O2CHHHHCOOHCOOCH3羧基上的氢甲基上的氢结构分析羧基受C=O的影响：断碳氧单键氢氧键更易断受-O-H的影响:碳氧双键不易断当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。三﹑化学性质(一)弱酸性CH3COOHCH3COO－+H+1﹑设计实验验证乙酸具有酸性？滴加紫色石蕊试液1~2滴2、设计实验证明乙酸具有弱酸性？①利用导电性实验：例：１mol/LCH3COOH和1mol/LHClCH3COOHCH3COO－+H+②利用反应速率取形状、大小相同的锌粒分别与1mol/LCH3COOH和1mol/LHCl反应，看生成气体速率的快慢③利用化学平衡知识CH3COOHABCDEFGHIJNaHCO3溶液苯酚钠溶液Na2CO3利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。实验探究酸性强弱：CH3COOHH2CO3C6H5OH实验探究日常生活中如何去除水垢？水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO32CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑[思考与实践]2CH3COOH+Mg(OH)2=Mg(CH3COO)2+2H2O总结:乙酸具有酸的通性1．能证明醋酸是弱酸的事实是（）A．醋酸能与水以任意比混合B．醋酸能与NaHCO3溶液反应放出CO2C．1mol/L的CH3COONa溶液的pH约为9D．1mol/L的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊试液变红C(二)酯化反应①反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?有带香味的油状液体生成②导管为何不伸入饱和碳酸钠溶液中？防止受热不均发生倒吸，便于观察到分层现象③为何用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯？吸收乙酸、溶解乙醇、便于分层④浓硫酸的作用是什么？催化剂、吸水剂防倒吸装置反应物：产物：已知：CH3C-O-CH2CH3（乙酸乙酯）=O推测：乙酸和乙醇可能以怎样的方式结合成乙酸乙酯CH3C-O-H(乙酸)、CH3CH2OH(乙醇)O=乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△可能一可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△生物学家们为了研究海豚或某类鱼的活动情况。常采用的方法是将一个跟踪器安装在其身体部位。同样在化学上我们也可以用一个跟踪器安装在分子里。这种方法称为同位素示踪法。提示：酯化反应过程动画OCH3COH+OCH3CH2H18OCH3CH2OCH3CH2O+18浓H2SO4△百年陈酒，十里飘香，是众人皆知的现象，实际上这跟乙醇、乙酸的化学性质相关。酒的成分乙醇部分氧化生成乙酸，乙醇与乙酸又可反应生成具有香味的乙酸乙酯，而这一反应的速率在常温下极为缓慢，据研究文献记载，要达到反应平衡约需19年。因此新酿的酒闻不到香味，所以“百年陈酒，十里飘香”。1、定义四、羧酸分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。2、分类R—COOH脂肪酸按烃基类别分芳香酸低级脂肪酸高级脂肪酸…….3、饱和一元酸通式CnH2nO2推测OH—C—OH羧基醛基几种重要的羧酸(1)甲酸化学性质:1.具有醛的性质2.又有羧酸的性质HCOOH(2)乙二酸——俗称草酸HOOHCOCO浓硫酸COOHCOOH+CH2OHCH2OH(饱和二元羧酸)CH2OCH2OCCOO+H2O柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCH3CHCOOHOH乳酸代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能，产生CO2能，不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较√√√×√√×戊酸戊酯自然界中的有机酯丁酸乙酯乙酸异戊酯蛇麻醇酯我们学过哪些酯类物质？乙酸乙酯油脂怎样制备乙酸乙酯？OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=浓H2SO4△从乙酸乙酯的制备实验中，你能得到哪些有关酯的信息？（从结构、物理性质、化学性质方面去考虑）思考与交流乙酸乙酯的分子结构结构简式：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯是极性分子化学式：C4H8O2核磁共振氢谱酯1．酯类结构特征（R－COOR’）（R和R’可相同可不同）3．酯的同分异构体：酯类和饱和一元酸互为同分异构体4、酯类的命名：某酸某（醇）酯（醇字省略）CH3CH2COOCH3丙酸甲酯2．通式CnH2nO26.化学性质——水解反应R1—C—O—R2O||＋H—OHR1—CO||—OH＋H—O—R2无机酸5．酯类的物理性质无色油状具有芳香味的液体，密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。请设计对比实验探究：乙酸乙酯在中性、酸性、碱性并加热的条件下的水解速率。对比实验6滴乙酸乙酯+5.5mL蒸馏水6滴乙酸乙酯＋0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸馏水70～80℃水浴加热现象无明显变化6滴乙酸乙酯＋0.5mLNaOH＋5.0mL蒸馏水乙酸乙酯的气味变淡乙酸乙酯的气味消失结论：酯在碱性条件下水解程度最大，水解几乎趋于完全。酯在酸性条件下水解程度较小，水解具有可逆性。试管1试管3试管2注意•酯的水解时的断键位置。•无机酸只起催化作用不影响化学平衡。•碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。•酯的水解与酯化反应互为可逆反应。CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH无机酸(乙酸乙酯的沸点为77℃)思考与交流乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请说明理由。(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。参考文献孙秀民.羧酸酯［EB/OL］.