1有机化学基础实验(一)烃1、甲烷i)原理:3243CONaCHNaOHCOONaCHCaOii)药品:无水醋酸钠、碱石灰iii)用碱石灰的理由:吸水、降低氢氧化钠的碱性、疏松反应物有利于CH4放出1.甲烷的氯代(必修2、P56)(性质)实验:取一个100mL的大量筒(或集气瓶),用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2,放在光亮的地方(注意:不要放在阳光直射的地方,以免引起爆炸),等待片刻,观察发生的现象。现象:大约3min后,可观察到混合气体颜色变浅,气体体积缩小,量筒壁上出现油状液体,量筒内饱和食盐水液面上升,可能有晶体析出【会生成HCl,增加了饱和..食盐水】解释:生成卤代烃2.石油的分馏(必修2、P57,重点)(分离提纯)2石蜡属于重油,主要为烷烃、环烷烃和芳香烃,因此与Cl2发生的反应主要为取代反应粗石油为分馏温度较低、分子较小的成分,可做为燃料及汽油,如液化天然气(主要成份为甲烷,含少量乙烷、丙烷、丁烷、乙烯)或液化石油气(主要成份为丙烷、丁烷、丙烯、乙烯)等,也可作为溶剂,如己烷等。轻油又称为石脑油,是沸点高于汽油而低于煤油的分馏混合物,可分为轻石脑油及重石脑油。石脑油经脱醇酸化反应后,可作为汽油及航空燃料油使用,轻石脑油可经媒组反应产生高辛烷质的汽油或石油化学原料,如苯、甲苯、二甲苯等,也可经裂解反应产生乙烯、丙烯、丁烯、戊烷、芳香烃及碳烟,或经由加氢裂解反应,生产汽油及液化石油气。重油一般指燃料油或燃料油与柴油混合而成的中间油料。直接产品可概分为渔船用油及锅炉用燃油两种。加工处理后则可生产润滑油、柏油、石油焦、汽油、液化石油气及丙烯等产品。(1)两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物,要进行分离时,常用蒸馏或分馏的分离方法。(2)分馏(蒸馏)实验所需的主要仪器:铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。(3)蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是:防止爆沸(4)温度计的位置:温度计的水银球应处于支管口(以测量蒸汽温度)(5)冷凝管:蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进,上口出(6)用明火加热,注意安全33.4.乙烯的性质实验(必修2、P59)现象:乙烯使KMnO4酸性溶液褪色(氧化反应)(检验)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色(加成反应)(检验、除杂)乙烯的实验室制法:(1)反应原料:乙醇、浓硫酸i)药品及其比例:无水乙醇、浓硫酸(体积比为1:3)ii)温度计水银球位置:反应液中iii)碎瓷片的作用:防暴沸iv)温度控制:迅速升至170℃v)浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂vi)用NaOH洗气:混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇vii)加药顺序:碎瓷片无水乙醇浓硫酸(2)反应原理:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O副反应:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OC2H5OH+6H2SO4(浓)6SO2↑+2CO2↑+9H2O(3)浓硫酸:催化剂和脱水剂(混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中,并用玻璃棒不断搅拌)(4)碎瓷片,以防液体受热时爆沸;石棉网加热,以防烧瓶炸裂。(5)实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。(不能用水浴)(6)温度计要选用量程在200℃~300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度。(7)实验结束时,要先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯,反之,会导致水被倒吸。【记】倒着想,要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来(8)乙烯的收集方法能不能用排空气法不能,会爆炸(9)点燃乙烯前要_验纯_。(10)在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__CO2__。(11)必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1:3,且需要的量不要太多,否则反应物升温太慢,副反应较多,从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的产量。44、乙炔的实验室制法:、i)为何不用启普发生器:反应剧烈、大量放热及生成桨状物ii)为何用饱和食盐水:减缓反应速率iii)疏松棉花的作用:防止粉末堵塞导管反应方程式:CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2(注意不需要加热)(1)发生装置:固液不加热(不能用启普发生器)(2)得到平稳的乙炔气流:①常用饱和氯化钠溶液代替水(减小浓度)②分液漏斗控制流速③并加棉花,防止泡沫喷出。(3)生成的乙炔有臭味的原因:夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体,可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体(4)反应装置不能用启普发生器及其简易装置,而改用广口瓶和分液漏斗。为什么?①反应放出的大量热,易损坏启普发生器(受热不均而炸裂)。②反应后生成的石灰乳是糊状,可夹带少量CaC2进入启普发生器底部,堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙,使启普发生器失去作用。(5)乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.5、苯的溴代(选修5,P50)(性质)i)加药顺序:苯、液溴、铁粉ii)长导管作用:冷凝回流iii)导管出口在液面上:防倒吸iv)粗产品的物理性质:褐色油状物v)提纯溴苯的方法:碱洗(1)方程式:原料:溴应是_液溴_用液溴,(不能用溴水;不用加热)加入铁粉起催化作用,但实际上起催化作用的是FeBr3。现象:剧烈反应,三颈瓶中液体沸腾,红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中产生白雾。(2)顺序:苯,溴,铁的顺序加药品5(3)伸出烧瓶外的导管要有足够长度,其作用是导气、冷凝(以提高原料的利用率和产品的收率)。(4)导管未端不可插入锥形瓶内水面以下,因为_HBr气体易溶于水,防止倒吸_(进行尾气吸收,以保护环境免受污染)。(5)反应后的产物是什么?如何分离?纯净的溴苯是无色的液体,而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部是油状的褐色液体,这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液_,振荡,再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯(分离苯)(6)导管口附近出现的白雾,是__是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_。6、苯的硝化反应(性质)CCSOHNOHO60~55242浓NO2OH2反应装置:大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等实验室制备硝基苯的主要步骤如下:①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸,加入反应器中。②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混和均匀。【先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C,再加入苯(苯的挥发性)】③在50-60℃下发生反应,直至反应结束。④除去混和酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时,操作注意事项是:_先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C,再加入苯(苯的挥发性)(2)步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是_水浴_。(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_除去混合酸_。(5)纯硝基苯是无色,密度比水_大_(填“小”或“大”),具有_苦杏仁味_气味的油状液体。(6)需要空气冷却(7)使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何:①防止浓NHO3分解②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)(8)温度计水银球插入水中浓H2SO4在此反应中作用:催化剂,吸水剂(二)烃的衍生物1、溴乙烷的水解:(1)反应原料:溴乙烷、NaOH溶液(2)反应原理:CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr化学方程式:CH3CH2—Br+H—OHCH3—CH2—OH+HBr注意:(1)溴乙烷的水解反应是可逆反应,为了使正反应进行的比较完全,水解一定要在碱性条件下进行;(3)几点说明:①溴乙烷在水中不能电离出Br-,是非电解质,加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。6②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后,溴乙烷水解产生Br-,但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀,无法验证Br-的产生。③水解后的上层清液,先加稀硝酸酸化,中和掉过量的NaOH,再加AgNO3溶液,产生浅黄色沉淀,说明有Br-产生。探究:如何验证该反应为取代反应?验证卤代烃中的卤素①取少量卤代烃置于试管中,加入NaOH溶液;②加热试管内混合物至沸腾;③冷却,加入稀硝酸酸化;④加入硝酸银溶液,观察沉淀的颜色。实验说明:①加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。②加入硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。2、乙醇与钠的反应(必修2、P65,选修5、P67~68)(探究、重点)无水乙醇水钠沉于试管底部,有气泡钠熔成小球,浮游于水面,剧烈反应,发出“嘶嘶”声,有气体产生,钠很快消失工业上常用NaOH和乙醇反应,生产时除去水以利于CH3CH2ONa生成实验现象:乙醇与钠发生反应,有气体放出,用酒精灯火焰点燃气体,有“噗”的响声,证明气体为氢气。向反应后的溶液中加入酚酞试液,溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。(1)测量氢气体积的正确装置是__B_。(2)装置中A部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是:恒压,使无水酒精容易滴下(3)实验前预先将小块钠在二甲苯中熔化成若干个小钠珠,冷却后倒入烧瓶中,其目的是防止钠与空气反应;增大无水乙醇与钠的接触面积;使之充分反应(4)已知无水酒精的密度为0.789g·cm—1,移取2.0mL酒精,反应完全后(钠过量),收集到390mL(视作标准状况)气体。则一个乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为1,由此可确定乙醇的结构式为而不是(5)实验所测定的结果偏高,可能引起的原因是本实验在室温下进行,无水酒精中混有微量甲醇。乙醇和重铬酸钾仪器试剂:圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇7实验操作:在小试管内加入1mL0.5%重铬酸钾溶液和1滴浓硫酸,在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入无水乙醇,加热后,观察实验现象。实验现象:反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。应用:利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。因为乙醇可被重铬酸钾氧化,反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽,因此利用本实验的反应原理,可以制成检测司机是否饮酒的手持装置,检查是否违法酒后驾车。3、乙醇的催化氧化(必修2、65)(性质)把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热,看到铜丝表面变黑,生成CuO迅速插入盛乙醇的试管中,看到铜丝表面变红;反复多次后,试管中生成有刺激性气味的物质(乙醛),反应中乙醇被氧化,铜丝的作用是催化剂。闻到一股刺激性气味,取反应后的液体与银氨溶液反应,几乎得不到银镜;取反应后的液体与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热,看不到红色沉淀,因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨论分析,我们认为导致实验结果不理想的原因可能有2个:①乙醇与铜丝接触面积太小,反应太慢;②反应转化率低,反应后液体中乙醛含量太少,乙醇的大量存在对实验造成干扰。乙醛的银镜反应(1)反应原料:2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液(2)反应原理:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(3)反应装置:试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置:取一支洁净的试管,加入1mL2%的硝酸银,然后一变振荡,一边滴入2%的稀氨水,直到产生的沉淀恰好溶解为止。(注意:顺序不能反)(4)注意事项:①配制银氨溶