有机化学基础——烃类

化学高考热点分层突破有机化学基础---------------烃类课标要求：认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。考试大纲：（1）掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。（2）了解烃类的重要应用。学习目标：（1）掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。（2）了解烃类的重要应用。（3）烯烃的顺反异构及芳香族化合物的同分异构体。学习重点：烃类的结构及性质、芳香族化合物的同分异构体。学习难点：烯烃的顺反异构。4有机化合物的分类及官能团1.按碳的骨架分类(2)烃:芳香化合物烷烃烯烃苯的同系物知识回顾：5考点一.脂肪烃1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式单键CnH2n+2(n≥1)碳碳双键CnH2n(n≥2)碳碳三键CnH2n-2(n≥2)单烯烃单炔烃2.物理性质(1)甲烷、乙烯、乙炔的物理性质烃类颜色状态气味密度水溶性甲烷无色气态无味小于空气极难溶乙烯稍有气味难溶乙炔无味微溶(2)脂肪烃物理性质的递变规律1~4升高增大小3.化学性质(1)氧化反应a.燃烧:均能燃烧,点燃前要先验纯,其燃烧的化学通式为。b.使酸性KMnO4溶液褪色:能使酸性KMnO4溶液褪色,烷烃则不具备此性质。CxHy+x+O2xCO2+H2O烯烃和炔烃CH2=CH2CO2+H2OKMnO4(H+)(2)取代反应取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。特点：包括：有上有下。卤代、硝化、磺化、水解、酯化等。a.烷烃的取代反应光照卤素单质1mol如,甲烷与氯气的取代反应反应的化学方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2CCl4+HCl。标况下，甲烷的氯代物，CH3Cl为气态，其它的CH2Cl2、CHCl3、CCl4都为无色油状液体。b.烯烃、炔烃(ɑ-H被取代的)取代反应CH2=CHCH3+Cl2+Cl2500℃ClC—C≡CH+HClC—C≡CH∆CH2=CHCH2Cl+HCl(3)烯烃、炔烃的加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。只上不下，原子利用率100％.不饱和键,如碳碳双键等。烯烃、炔烃发生加成反应的化学方程式+Br2CH2BrCH2Br+HClCH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH(4)烯炔烃的加聚反应a.乙烯的加聚反应:。b.丙烯的加聚反应:。全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应的特点外,生成物必是高分子化合物。特点：产物仅有高分子，原子利用率100％.4.甲烷、乙烯、乙炔的用途脂肪烃用途甲烷、化工原料乙烯、化工原料乙炔切割、焊接金属,化工原料燃料例1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯而得到纯净的乙烷,也可以鉴别乙烷与乙烯。()(2)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应。()(3)乙烯可作水果的催熟剂。()(4)反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl与反应+HClCH3CH2Cl均为取代反应。()(5)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高。()(6)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯。()(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。()答案×√×××××例析：(8)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应。()(9)甲烷和氯气生成一氯甲烷的反应与苯和硝酸生成硝基苯的反应的反应类型相同。()(10)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃。()(11)煤的干馏和石油的分馏均属于化学变化。()(12)CH2CHCHCH2与Br2发生加成反应只生成Br—CH2CHCHCH2—Br和两种物质。()答案×√√××例析：例2.按要求填写下列空白:(1)CH3CHCH2+,反应类型:。(2)CH3CHCH2+Cl2+HCl,反应类型:。(3)CH2CH—CHCH2+,反应类型:。(4)+Br2,反应类型:。(5),反应类型:。Cl2加成反应取代反应Br2加成反应CH3—C≡CH加成反应nCH2CHCl加聚反应答案例析：考点二：苯及其同系物1.苯的结构2.苯的物理性质颜色状态气味密度水溶性熔沸点毒性无色液体特殊气味低有毒比水小不溶于水3.苯的化学性质a.取代反应与液溴:+Br2与浓硝酸:+HO—NO2b.加成反应(与H2):+c.氧化反应(与O2):2C6H6+15O212CO2+6H2O特点：易取代，难加成，能（被O2）氧化。+HBr+H2O3H2苯能否使KMnO4(H+)溶液褪色？能否使Br2水褪色？4.苯的同系物(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为CnH2n-6(n6)。(2)化学性质(以甲苯为例)①氧化反应甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律:a.苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性KMnO4氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。b.并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。苯的同系物与苯性质的差异：甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应,这是由甲基对苯环的影响所致。③苯的同系物卤代反应时,条件不同,取代位置不同:苯的同系物在FeX3催化作用下,取代反应发生在_________在光照条件下,与X2的取代反应发生在_________。②取代反应(以甲苯生成TNT的反应为例)++3H2O苯环上，而且是烷基的邻、对位H原子被取代的反应;烷基上例3.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反应。()(2)为检测某己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水反应完全,再加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。()×√√√例析：(3)C2H2与的实验式相同。()(4)苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应。()例4.现有以下物质:①甲烷、②苯、③聚乙烯、④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑥环己烷、⑦邻二甲苯。其中既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水且因发生化学反应而褪色的是()。A.③④⑤B.④⑤⑦C.④⑤D.③④⑤⑦解析：能被酸性高锰酸钾溶液氧化的物质是④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑦邻二甲苯;能和溴水发生化学反应而使溴水褪色的物质有④苯乙烯、⑤2-丁炔。所以既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是④苯乙烯、⑤2-丁炔,C项正确。C答案·解析例析：例5.下列叙述中,错误的是()。A.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯[]B.苯乙烯在合适的条件下经催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照条件下反应主要生成2,4-二氯甲苯答案D例析：例6.现有下列物质:①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯,⑤叔丁基苯[回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有(填序号,下同)。(2)互为同系物的是。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的有。(4)写出④被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:。答案①②③④①⑤或④⑤②③例析：2-丁烯CH3CH=CHCH3中，与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面？能写出几种结构？考点三.烯烃的顺反异构：顺-2-丁烯反-2-丁烯两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。顺反异构现象形成顺反异构的条件：1.具有碳碳双键；2.每个双键碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团.例7．下列有机物分子中可形成顺反异构的是()A．CH3—CH2ClB．CH3CH=CHBrC．CH3C≡CCH3D．CH3CH=C(CH3)2例8．已知乙烯分子是平面结构，如果每个双键碳原子上都连接了两个不同的原子或原子团，则可产生顺反异构体。例如1,2二氯乙烯就有顺式和反式两种顺反异构体。据此判断，分子式为C3H5Cl的链状同分异构体共有()A．2种B．3种C．4种D．5种BC例析：①苯的一氯代物只有1种:。②苯的二氯代物有3种:、、。(2)甲苯的一氯代物有4种:、、、。考点四.芳香族化合物的同分异构体(1)苯的同分异构体（以氯代为例）考点4.芳香族化合物的同分异构体①苯环上两个取代基（XX或XY）的同分异构体有_______种；②苯环上有三个取代基：三个取代基相同（XXX）有_______种；三个中有两个相同的（XXY）有_______种；三个不同的取代基（XYZ）有_________种。33610例9.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。（1)苯的二氯代物有三种。()（2)某烃的分子式为C11H16,它不能与溴水反应,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种。()（3）甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种。()√√√例析：例11.与互为同分异构体的芳香族化合物有________种,写出它们的结构简式:_________________________________.例10.C9H12的属于芳香烃的有机物有______种。85