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第四章生命中的基础有机化学物质糖类蛋白质油脂维生素无机盐水第一节油脂２课时新课标人教版高中化学选修5第四章生命中的基础有机化学物质1.知道油脂的概念和存在。2.掌握油脂的结构特点和化学性质。3.了解肥皂的去污原理及合成洗涤剂。学习重点：油脂的化学性质含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做高级脂肪酸。2.什么叫高级脂肪酸？1.什么是酯化反应？酸（有机酸或无机含氧酸）和醇反应，生成酯和水的反应叫做酯化反应。硬脂酸：C17H35COOH（十八酸）软脂酸：C15H31COOH（十六酸）油酸：C17H33COOH亚油酸：C17H31COOH羧酸酯的结构通式：RCOOR,烃基中有一个碳碳双键烃基中有二个碳碳双键3C17H33COOH+CHOHC17H33COOCH+3H2OCH2OHCH2OHC17H33COOCH2C17H33COOCH2（油酸甘油酯）一种高级脂肪酸甘油酯一、油脂的组成和结构：油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。1.定义:形成酯的醇形成酯的酸内涵脂固定专指油脂酯所有酯类脂和酯的区别：甘油高级脂肪酸任何醇羧酸或无机含氧酸2.油脂的分类:油（植物）——常温呈液态（花生油、豆油、芝麻油）脂肪（动物）——常温呈固态（猪油、牛油、羊油）思考：油脂与用来作燃料的汽油、柴油等矿物油是不是同类有机物？烃不是！油脂属于酯类，汽油、柴油属于。3.油脂的结构R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO（1）R1、R2、R3可以代表饱和烃基或不饱和烃基。（2）如果R1、R2、R3相同，这样的油脂称为简单甘油酯；如果R1、R2、R3不相同，称为混合甘油酯。（3）天然油脂大都为混合甘油酯，且动、植物体内的油脂大都为多种混合甘油酯的混合物，无固定熔沸点。【随堂训练】1.判断正误：（1）单甘油酯一定是纯净物，混甘油酯一定是混合物。（2）天然油脂没有固定的熔沸点（3）油脂都不能使溴水褪色（4）食用油属于酯类，石蜡油属于烃类（5）精制的色拉油是纯净物（错）（对）（错）（对）（错）2、下列各组中属于同系物的是（）A．乙二醇、丙三醇B．油酸、丙烯酸C．硬脂酸、软脂酸D．甲酸乙酯、硬脂酸甘油酯BC3.油脂有的呈液态，有的呈固态.营养物质能量葡萄糖17.2kJ/g蛋白质18kJ/g油脂39.3kJ/g1.衣服上的油渍可用汽油洗.2.家里做汤放的油浮在水面.4.触摸时有滑腻感.提供能量对比请结合你的生活实际谈谈你对你所接触到的油脂的认识。(可谈谈你所知道的它们对你的有什么作用或者它们的特点。)二、油脂的性质密度比水的密度小，为0.9~0.95g/cm3有明显的油腻感不溶于水，易溶于有机溶剂是一种良好的有机溶剂当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。(一)物理性质(二)油脂的化学性质思考：1.油脂属于酯类，应具有什么性质？2.当分子中含有不饱和键时，油脂还应当具有什么性质？如何检验？3.若想将油变为脂肪仍作食物，应与什么物质通过什么反应得到？1、油脂的水解反应完成油脂在酸性条件水解的方程式：(二)油脂的化学性质C17H35COOCH+3H2O3C17H35COOH+CHOHCH2OHCH2OHC17H35COOCH2C17H35COOCH2稀H2SO4（硬脂酸甘油酯）（硬脂酸）（甘油）油脂+水高级脂肪酸+甘油H+Δ肥皂的主要成分@油脂水解的价值：1．工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；2．油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；3．用于制作肥皂。油脂在碱性条件下的水解反应2．油脂的氢化（油脂的硬化）2、与H2加成—油脂的氢化油脂的硬化硬化油的特性：•（1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；•（2）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？）；•（3）硬化油便于运输；•（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。(油)(脂肪)油脂油脂肪结构R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO性质水解氢化用途酯碳碳双键食物、制肥皂、甘油、人造奶油等1、工业制皂流程简述动、植物油脂混合液胶状液体上层：高级脂肪酸钠下层：甘油、NaCl溶液上层肥皂下层甘油压滤干燥加填充剂,提纯分离NaOH△皂化NaCl固体盐析三、肥皂和洗涤剂加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于物理变化。这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。例1、怎样用实验证明某种油是油脂还是矿物油。取两支试管分别加入样品少量，并加入滴有酚酞的NaOH的稀溶液(红色)，振荡并微热片刻，可以观察到一支试管红色褪去，另一支试管不褪色，则褪色的是油脂，不褪色的是矿物油。例2．油脂皂化反应后，使肥皂从反应混合液中分离的方法有①分液②蒸馏③过滤④盐析，其中正确的顺序是（）A．①②③B．④③②C．④③D．③②C例3．可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（）A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色C．反应后静置，反应液分为两层D.反应后静置，反应液不分层D肥皂去污的原理是什么？2．肥皂的去污原理（1）亲水基－－肥皂结构中－COONa或－COO－是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；（2）憎水基－－肥皂结构中的烃基－R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；（3）肥皂的去污过程P.76学与问2你在生活中使用肥皂时是否发现这样的现象：肥皂在含有较多钙镁离子的硬水中很难产生泡沫，而且生成一些黏性的不溶于水的残渣。为什么？资料卡片——硬水含Ca2+、Mg2+较多的水叫硬水。永久硬水：由Ca2+、Mg2+的盐酸盐、硫酸盐和硝酸盐组成的硬水叫永久硬水。暂时硬水：由Ca2+、Mg2+的碳酸氢盐组成的硬水叫暂时硬水。1.用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水？用热水好。由于硬脂酸钠易与硬水中Ca2+、Mg2+反应生成不溶性的硬脂酸钙[(C17H35COO)2Ca]和硬脂酸镁[(C17H35COO)2Mg]，而使肥皂的消耗量增多，泡沫量减少。2.怎样的物质具有去污能力?凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力，可以人工合成洗涤剂：CH3—(CH2)n——SO3Na（或R—SO3Na)（1）合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：(CH2)nCH3SO3Na(CH2)nCH3SO3Na烷基苯磺酸钠烷基磺酸钠3.合成洗涤剂（2）合成洗涤剂与肥皂的比较（1）肥皂不适合在硬水中使用，而合成洗涤剂使用不受限制；（2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于洗衣机使用；（3）合成洗涤剂的原料便宜。（4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。油脂的结构R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2化学性质水解反应不饱和烃基的加成皂化反应氢（硬）化反应油脂的用途食用工业原料练习油脂A的通式为（烃基R中不含有三键）。0.1molA与溶解有96g的液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1molA完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和10.6mol求油脂A的结构简式，写出油脂A氢化的方程式。油脂A结构RCOOCH2RCOOCHRCOOCH2第二节糖类２课时新课标人教版高中化学选修5第四章生命中的基础有机化学物质今天你吃糖了吗?糖类1、糖类具有怎样的特征？绿色植物光合反应的产物由C、H、O元素组成常用通式Cn(H2O)m来表示2、糖类如何分类？单糖(不能水解成更简单的糖)二糖(1mol水解产生2mol单糖)多糖(1mol水解产生多摩单糖)－葡萄糖、果糖－麦芽糖、蔗糖－淀粉、纤维素[阅读课本]思考下列问题：——多羟基醛或多羟基酮，或者它们的脱水缩合物。从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当时发现它们的组成符合通式CN(H2O)M可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2:1，也并不以水分子的形式存在如鼠李糖C6H12O5而有些符合Cn(H2O)m通式的物质也不是碳水化合物如甲醛CH2O,乙酸C2H4O2等分类及相互转化：低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（2~10）（10）一、葡萄糖与果糖1、葡萄糖白色晶体、有甜味、能溶于水(1)物理性质葡萄糖的结构与化学性质？请用常用的仪器和药品设计实验，确定葡萄糖的可能结构。根据下列信息推出葡萄糖的分子组成:葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳40%，氢6.7%，其余是氧。求分子式。C6H12O6葡萄糖的结构[实验1]在洁净的试管中配制2mL银氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，水浴里加热。[实验2]在试管中加入2mL新制Cu(OH)2悬浊液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，振荡，加热。实验设计葡萄糖的结构实验分析[实验1][实验2]现象：产生银镜说明：分子中含有醛基现象：说明：砖红色沉淀多元醇的性质分子中含有醛基溶液变成绛兰色根据下列信息推出葡萄糖的分子结构：1、在一定条件下，1mol葡萄糖与1molH2反应，还原成己六醇2、葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖（提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定）3、葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生含6个C原子的葡萄糖酸说明分子中有双键，也说明是直链化合物说明葡萄糖分子中有5个—OH，且分别连在5个C原子上说明葡萄糖分子中含有一个—CHO科学推理:分子式：C6H12O6(2)结构结构简式：CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH预测：葡萄糖的化学性质1、葡萄糖(3)化学性质：银镜反应与新制Cu(OH)2反应与H2加成②羟基的性质：③人体内氧化反应－人体能量主要来源：C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)①醛基的性质：酯化、与Na取代④发酵生成酒精C6H12O62C2H5OH+2CO2酒化酶葡萄糖生活中——糖果工业上——制镜医药上——迅速补充营养(4)用途葡萄糖不经过消化而直接被人体吸收，在人体组织中氧化，放出能量，维持人体生命活动所需能量。小知识:利用葡萄糖来补充营养的原理HOH2COHHHOHOHHOCH2OH多羟基酮——果糖具有还原性吗？结构简式：CH2OH(CHOH)3COCH2OH葡萄糖的同分异构体2、果糖分子式：C6H12O6果糖也是还原性糖，能发生银镜反应!在碱性条件下，果糖在溶液中会部分转变为葡萄糖；以及果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性，所以果糖也能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。也是还原性糖。在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。如何区分葡萄糖和果糖？分子的手性碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性分子”。HO—C—HCHOCH2—OHH—C—OHCHOCH2—OHD-甘油醛L-甘油醛H—C—OHCHOCH2—OHHO—C—HH—C—OHH—C—OHHO—C—HC=OCH2—OHH—C—OHH—C—OHCH2—OHD-葡萄糖D-果糖HOHOCH2H2NHCOOH药物多巴结构简式在两种构型的药物中，一种对人体无效，而另一种却被广泛用于治疗中枢神经系统的慢性病——帕金森氏症。练一练：1、下列物质具有相同的最简式的组是（）A、乙醛葡萄糖B、乙酸乙醛C、乙醇葡萄糖D、甲酸甲酯葡萄糖2、葡萄糖所不具有的性质是（）A、和H2发生加成反应B、和银氨溶液发生氧化反应C、和酸发生酯化反应D、和NaOH溶液反应DD葡萄糖的性质CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH催化剂CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COOH+4NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O二、蔗糖麦芽糖：演示对比实验1银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象产生银镜热水浴热水浴20%蔗糖溶液20%麦芽糖溶液蔗糖：麦芽糖：化学性质：同分异构体（二糖，C12H22O11）无还原性(不含醛基)有还原性(含醛基)演示对比实验2热水浴20%蔗糖溶液银氨溶液热水浴无现象蔗糖+稀硫酸热水浴Na