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新课标人教版选修三《物质结构与性质》第二章分子结构与性质第三节分子的性质三、氢键及其对物质性质的影响二、范德华力及其对物质性质的影响一、键的极性和分子的极性第三节分子的性质四、溶解性目录①键的极性和分子的极性的判断②分子的极性与性质的关系①范德华力与相对分子质量的关系②范德华力及其对物质性质的影响①氢键的本质②氢键及其对物质性质的影响①相似相溶原理②氢键与溶解性①手性、手性碳原子六、无机含氧酸分子的酸性五、手性②手性分子①同种元素的含氧酸化合价越高，酸性越强②非羟基氧n值越大，含氧酸的酸性越强非极性键:共用电子对无偏向（电荷分布均匀）如:H2(H-H)Cl2(Cl-Cl)N2(NN)极性键共用电子对有偏向（电荷分布不均匀）如:HCl(H-Cl)H2O(H-O-H)一、键的极性和分子的极性1、极性键与非极性键2、共用电子对不偏向或有偏向是由什么因素引起的呢?这是由于原子对共用电子对的吸引力不同造成的。1、键的极性的判断依据是什么？共用电子对是否有偏向思考一、键的极性和分子的极性判断方法同种非金属元素原子间形成的共价键是非极性键不同种非金属元素原子间形成的共价键是极性键一、键的极性和分子的极性指出下列物质中的共价键类型1、O22、CH43、CO24、H2O25、Na2O26、NaOH非极性键极性键极性键(H-O-O-H)极性键非极性键非极性键极性键一、键的极性和分子的极性根据电荷分布是否均匀，共价键有极性、非极性之分，以共价键结合的分子是否也有极性、非极性之分呢？分子的极性又是根据什么来判定呢？一、键的极性和分子的极性非极性分子：电荷分布均匀对称的分子极性分子：电荷分布不均匀不对称的分子一、键的极性和分子的极性2、极性分子与非极性分子①②③④⑤⑥⑦⑧⑨非极性分子：①②③⑦⑧极性分子：④⑤⑥⑨HCl共用电子对HClHCl分子中，共用电子对偏向Cl原子，∴Cl原子一端相对地显负电性，H原子一端相对地显正电性，整个分子的电荷分布不均匀，∴为极性分子δ+δ-∴以极性键结合的双原子分子为极性分子含有极性键的分子一定是极性分子吗？分析方法：从力的角度分析在ABn分子中，A-B键看作AB原子间的相互作用力，根据中心原子A所受合力是否为零来判断，F合=0，为非极性分子（极性抵消），F合≠0，为极性分子（极性不抵消）思考一、键的极性和分子的极性C=O键是极性键，但从分子总体而言CO2是直线型分子，两个C=O键是对称排列的，两键的极性互相抵消（F合=0），∴整个分子没有极性，电荷分布均匀，是非极性分子180ºF1F2F合=0OOCHOH104º30＇F1F2F合≠0O-H键是极性键，共用电子对偏O原子，由于分子是V型构型，两个O-H键的极性不能抵消（F合≠0），∴整个分子电荷分布不均匀，是极性分子HHHNBF3：NH3：120º107º18'三角锥形,不对称，键的极性不能抵消，是极性分子F1F2F3F’平面三角形，对称，键的极性互相抵消（F合=0），是非极性分子CHHHH109º28'正四面体型，对称结构，C-H键的极性互相抵消（F合=0），是非极性分子常见分子键的极性键角分子构型分子类型1、常见分子的构型及分子的极性双原子分子H2、Cl2无无直线型非极性HCl有无直线型极性H2O有104º30'V型极性CO2有180º直线型非极性三原子分子四原子分子NH3有107º18'三角锥型极性BF3有120º平面三角形非极性CH4有109º28'正四面体型非极性五原子分子的极性分子的空间结构键角决定键的极性决定小结：一、键的极性和分子的极性2、判断ABn型分子极性的经验规律：若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素原子的最外层电子数，则为非极性分子，若不等则为极性分子。[练习]判断下列分子是极性分子还是非极性分子：PCl3、CCl4、CS2、SO2非极性分子一、键的极性和分子的极性什么事实可证明H2O中确实存在极性？思考：一、键的极性和分子的极性表面活性剂和细胞膜科学视野细胞和细胞膜的双分子膜表面活性剂的单分子膜1、什么是表面活性剂？亲水基团？疏水基团？肥皂和洗涤剂的去污原理是什么？2、什么是单分子膜？双分子膜？举例说明。3、为什么双分子膜以头向外而尾向内的方式排列?科学视野一类有机分子一端有极性(亲水基团)，另一端非极性(疏水基团)表面活性剂分散在水表面形成一层疏水基团朝空气的单分子层。细胞和细胞膜是双分子膜，由大量两性分子组装而成由于细胞膜的两侧是水溶液，而两性分子膜的头基是极性基团、尾基是非极性基团把分子聚集在一起的作用力又称范德华力作用微粒作用力强弱意义化学键范德华力相邻原子之间作用力强烈影响物质的化学性质和物理性质分子之间作用力微弱影响物质的物理性质（熔、沸点及溶解度等）二、范德华力及其对物质性质的影响二、范德华力及其对物质性质的影响干冰(1)范德华力大小范德华力很弱，约比化学键能小1-2数量级分子HClHBrHI范德华力(kJ/mol)21.1423.1126.00共价键键能(kJ/mol)431.8366298.7二、范德华力及其对物质性质的影响(2)范德华力与相对分子质量的关系结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大分子HClHBrHI相对分子质量36．581128范德华力(kJ/mol)21.1423.1126.00二、范德华力及其对物质性质的影响(3)范德华力与分子的极性的关系分子相对分子质量分子的极性范德华力(kJ/mol)CO28极性8.75Ar40非极性8.50相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，范德华力越大二、范德华力及其对物质性质的影响(4)范德华力对物质熔沸点的影响单质相对分子质量熔点/℃沸点/℃F238-219.6-188.1Cl271-101.0-34.6Br2160-7.258.8I2254113.5184.4二、范德华力及其对物质性质的影响将干冰气化，破坏了CO2分子晶体的—————将CO2气体溶于水，破坏了CO2分子的————分子间作用力共价键思考：二、范德华力及其对物质性质的影响二、范德华力及其对物质性质的影响0-50-100-150-200-25050100150200250100300200400温度/℃相对分子质量×××500××××CF4CCl4CBr4CF4CCl4CBr4CI4沸点熔点四卤化碳的熔沸点与相对原子质量的关系二、范德华力及其对物质性质的影响壁虎为什么能在天花板土爬行自如?这曾是一个困扰科学家一百多年的谜。用电子显微镜可观察到，壁虎的四足覆盖着几十万条纤细的由角蛋白构成的纳米级尺寸的毛。壁虎的足有多大吸力?实验证明，如果在一个分币的面积土布满100万条壁虎足的细毛，可以吊起20kg重的物体。近年来，有人用计算机模拟，证明壁虎的足与墙体之间的作用力在本质上是它的细毛与墙体之间的范德华力。科学视野氢键：是由已经与电负性很强的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个分子中电负性很强的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。三、氢键及其对物质性质的影响氢键的本质：氢键的表示：表示为：X-HY（X、Y为N、O、F）。-150-125-100-75-50-2502550751002345××××CH4SiH4GeH4SnH4NH3PH3AsH3SbH3HFHClHBrHIH2OH2SH2SeH2Te沸点/℃周期一些氢化物的沸点分子间氢键：使物质的熔、沸点升高。氢键普遍存在于已经与N、O、F等电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另外的N、O、F等电负性很大的原子之间。分子间内氢键：使物质的熔、沸点降低。三、氢键及其对物质性质的影响氢键对物质熔沸点影响：分子间氢键使物质熔沸点升高分子内氢键使物质熔沸点降低极性溶剂里，溶质分子与溶剂分子间的氢键使溶质溶解度增大，而当溶质分子形成分子间氢键使使溶质溶解度减小。氢键对物质溶解度的影响：三、氢键及其对物质性质的影响比较熔沸点：HFHClH2OH2S邻羟基苯甲醛对羟基苯甲醛课堂讨论三、氢键及其对物质性质的影响＞＞＜液态水中的氢键三、氢键及其对物质性质的影响科学视野生物大分子中的氢键蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；而萘和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。现象：“相似相溶”的规律：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。水和甲醇相互溶解，氢键存在增大了溶解性四、溶解性“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。乙醇的化学式为CH3CH2OH，其中的一OH与水分子的一OH相近，因而乙醇能与水互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大，其中的一OH跟水分子的一OH的相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明显减小。思考与交流：1、比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同？2．为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水?3、在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验)。在碘水溶液中NH3为极性分子，CH4为非极性分子。溶质和溶剂分子极性相似，则相溶。加入约1mL四氯化碳(CCl4)，振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1mL浓碘化钾(KI)水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2+I—＝I3—。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好?为什么?溶质分子与溶剂分子的结构越相似，相互溶解越容易。溶质分子的分子间力与溶剂分子的分子间力越相似，越易互溶。四、溶解性1．比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同？2．为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？3．怎样理解汽油在水中的溶解度很小？4．怎样理解低碳醇与水互溶，而高碳醇在水中的溶解度却很小？四、溶解性5．根据物质的溶解性“相似相溶”的一般规律，说明溴、碘单质在四氯化碳中比在水中溶解度大，下列说法正确的是()A．溴、碘单质和四氯化碳中都含有卤素B．溴、碘是单质，四氯化碳是化合物C．Br2、I2是非极性分子，CCl4也是非极性分子，而水是极性分子D．以上说法都不对四、溶解性C五、手性具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体。有手性异构体的分子叫做手性分子。五、手性手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。如图所示的分子，是由一家德国制药厂在1957年10月1日上市的高效镇静剂，中文药名为“反应停”，它能使失眠者美美地睡个好觉，能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反应。然而，不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿，后被科学家证实，是孕妇服用了这种药物导致的随后的药物化学研究证实，在这种药物中，只有图左边的分子才有这种毒副作用，而右边的分子却没有这种毒副作用。人类从这一药物史上的悲剧中吸取教训，不久各国纷纷规定，今后凡生产手性药物，必须把手性异构体分离开，只出售能治病的那种手性异构体的药物。“反应停”事件五、手性判断分子是否手性的依据：※凡具有对称面、对称中心的分子，都是非手性分子。※有无对称轴，对分子是否有手性无决定作用。※当分子中只有一个C*，分子一定有手性。※当分子中有多个手性中心时，要借助对称因素。无对称面，又无对称中心的分子，必是手性分子。HHHHClCl**HHHHClCl**非手性分子手性分子C2五、手性1.下列说法不正确的是()A.互为手性异构的分子组成相同，官能团不同B.手性异构体的性质不完全相同C.手性异构体是同分异构体的一种D.利用手性催化剂合成可得到或主要得到一种手性分子五、手性A2．下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2B.CH3—CH—COOHOHC.CH3CH2OHD.CH3—OHB3.下列各组物质中，属于同分异构体的是()与与C、CH3CH2CH(CH3)CH3与CH3(CH2)3CH3五、手性A、B、AC具有手性碳原子的有机物具有光学活性．（1）下列分子中，没有光学活性的是______，A．乳酸—CHOH—COOHB．甘