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新课标人教版课件系列《高中化学》选修5第五章《进入合成有机高分子化合物的时代》教学目标１、能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。２、能说明加聚反应和缩聚反应的特点。３、通过“三大合成材料”的实例，分别说明塑料、合成纤维、合成橡胶的结构、性能和用途。４、高分子结构对性能的影响。５、举出日常生活中接触到的新型高分子材料。６、认识到功能材料对人类社会生产的重要性。第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节《合成高分子化合物的基本方法》低分子1000以下（准确值），高分子104~106（平均值）。高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小分子没有重复结构单元。各方面性质差别较大。1、相对分子质量的大小不同：2、基本结构不同：3、物理、化学性质不同：4、高分子化合物不是化合物而是混合物，没有固定的熔沸点。前面我们学过哪些高分子化合物?与低分子化合物有什么不同？想一想（一）定义：小分子间通过加成聚合形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。M聚合物＝写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式一、加成聚合反应关键词：加聚反应、聚合物、单体、链节、聚合度。nCH2＝CH2—CH2—CH2—催化剂[]n聚合度单体练习nCH＝CH2—CH—CH2—催化剂[]n聚合物链节单体的相对质量×n单体名称单体的结构简式聚合物乙烯CH2＝CH2丙烯CH2＝CHCH3氯乙烯CH2＝CHCl丙烯腈CH2＝CHCN丙烯酸CH2＝CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH＝CH2丁二烯CH2＝CHCH＝CH2乙炔CH≡CHP.100思考与交流－CH2－CH－R[]n－CH2－CH2－[]n－CH＝CH－[]n－CH－CH2－CH3COO[]n－CH2－CH－COOH[]n[]n－CH2－CH＝CH－CH2－１、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（）A.B.C.D.B练习２、人造象牙中，主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（）A.(CH3)2OB.HCHOC.CH3CHOD.CH3OCH3练习B1、单体含不饱和键：2、没有副产物生成；3、链节和单体的化学组成相同；如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。（三）单体和高分子化合物互推方法：一、加成聚合反应（二）加聚反应的特点：CH＝CH2[]n—CH—CH2—CH＝CH2Cl[]n—CH—CH2—Cl[]n－CH2－CH＝CH－CH2－1、单体含不饱和键：2、没有副产物生成；3、链节和单体的化学组成相同；如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。（三）单体和高分子化合物互推：一、加成聚合反应（二）加聚反应的特点：CH2＝CH－CH＝CH2－CH2－CH＝CH－CH2－[]nCH2＝CH－CH＝CH2一、加成聚合反应（四）加聚反应的类型：①自聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。②共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。前面所举的例子均属于自聚反应。例如：乙烯和丙烯的加聚；nCH2＝CH2+nCH2＝CHCH3－CH2－CH2－CH2－CH——CH3[]n练习1：写出由下列单体合成的高分子化合物的结构简式。（1）CH2=CH（3）CH2=CH—CH=CH2和CH2=CH-CN（2）CH2=CH—CH3和CH2=CHnCH2＝CHCH＝CH2+nCH2＝CHCN－CH2－CH＝CH－CH2－CH2－CH－CN[]nC6H5－CH2CHCH2CH＝CHCH2CH2CH－CN[]n工程塑料ABS树脂(结构简式如下)，合成时用了三种单体。这三种单体的结构简式分别是:、、。CH2＝CHC6H5CH2＝CHCH＝CH2CH2＝CHCNABS苯基练习CH3COOH+HO-CH2-CH3CH3COOC2H5+H2O浓硫酸加热HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH乙二酸乙二醇nnnHOOC－COOH＋nHOCH2CH2OH催化剂OOOOHO-C-C-OH＋H-OCH2CH2O-H···HO-C-C-OH＋H-OCH2CH2OHOOOO-C-C-O-CH2CH2O-···-C-C-O-CH2CH2O-＋2nH2O即：HO－OCCOOCH2CH2O－nH＋(2n-1)H2O聚乙二酸乙二(醇)酯断键分析(-1)HOH（一）定义：由两种或两种以上单体相互结合成高分子化合物,同时有小分子生成的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）二、缩合聚合反应关键词：缩聚反应、聚酯、端基原子、端基原子团。nHO－C(CH2)4C－OH+nHO(CH2)2OHO＝O＝催化剂O＝－C(CH2)4C－O(CH2)2O－+(2n-1)H2OO＝[]n端基原子团端基原子已二酸乙二醇聚已二酸乙二醇酯（二）缩聚反应类型：1、生成聚酯的反应（醇、酸缩聚）HOHM聚合物？M聚合物＝单体的相对质量×n-(2n-1)×18•2、生成聚酯的反应（羟基酸缩聚）二、缩合聚合反应nHO－CH2—C－OHO＝＋(n-1)H2O催化剂H--O－CH2—C－OHO＝nROR′O－HN－CH－C－NH－CH－C－+(2n-1)H2O＝＝[]n二、缩合聚合反应3、成肽的反应（氨基酸缩聚）：ROR′OnH－HN－CH－C－OH+nH－NH－CH－C－OH＝＝HOH多肽肽键4、酚醛缩聚1、单体含双官能团或多官能团；官能团间易形成小分子2、聚合时有副产物小分子生成；3、链节和单体的化学组成不相同；如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。（三）缩聚反应的特点:二、缩合聚合反应（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（四）缩合聚合反应收书写注意点：（n-1）（2n-1）1：写出由下列单体发生聚合反应的化学方程式（1）苯丙氨酸（2）对苯二乙酸和1,3-丙二醇练习2：写出下列聚合物的单体的结构简式：HO[CCNHCH2CH2NH]nHOO(1)(2)H[NH(CH2)5CO]nOH加聚反应与缩聚反应的比较反应类型加聚反应缩聚反应单体特征产物特征产物种类端基原子单体类别含碳碳双键或碳碳叁键等含两个以上官能团与单体组成相同与单体组成不同只有聚合物聚合物和小分子无有烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛等二元醇、二元羧酸、氨基酸、酚和醛等3、下列单体，在一定条件下能发生加聚反应生成的是（）A.B.C.CH3CH=CH2和CH2=CH2D.CH3CH=CH2C4、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度n为3000。回答下列问题：（1）指出有机玻璃的单体和链节；（2）求有机玻璃的相对分子质量；5、Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维.它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成。请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中缩聚物－COOHCOOH－NH2NH2间苯二甲酸间苯二胺HO－C－－C－N－－N－HOOHH＝＝[]n补－H6。构成下列结构片断蛋白质的氨基酸为补－OHH2N－CH2COOHNH2CH3CHCOOHNH2C2H5CHCOOH切割法第五章进入合成有机高分子化合物的时代第二节《应用广泛的高分子材料》参考答案第一节合成高分子化合物的基本方法•1．BC2．C3．B4．B5．B6．C7．D•8．略•9．（1）；。（2）500。（3）能；热塑。•10．33•11．⑴•⑵•（3）12.加聚反应与缩聚反应的比较反应类型加聚反应缩聚反应单体特征产物特征产物种类端基原子单体类别含碳碳双键或碳碳叁键等含两个以上官能团与单体组成相同与单体组成不同只有聚合物聚合物和小分子无有烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛等二元醇、二元羧酸、氨基酸、酚和醛等随着人类不断的文明和进步，人对天然材料的利用已不能满足很多方面的需要，于是就发生了一场材料的革命－－人工合成材料.合成高分子材料的原料丰富、制造加工简单，用途广泛、多样、性能优异，在经济发展和改善人民生活中发挥着极大的作用。阅读与交流（P.104-106)1.高分子化合物的分类及命名2.什么是热塑性塑料？什么是热固性塑料？高分子化合物天然高分子合成高分子普通高分子功能高分子复合材料合成塑料合成纤维合成橡胶树脂——指未加工处理的聚合物合成纤维的名称习惯称“纶”命名一、塑料１、塑料的主要成分合成高分子化合物即合成树脂塑料一般由合成树脂及增塑剂、热稳定剂、着色剂、防老化剂、润滑剂等添加剂组成树脂是指未经加工处理的、没有与各种添加剂混合的聚合物塑料＝树脂＋添加剂树脂的本性决定了塑料的主要基本性能，添加剂也起重要作用２、常见的塑料按受热可分为:可反复加热熔融加工，多次使用（线型结构）。成型后不再会熔化只能一次成型（体型结构)。热塑型：热固型：塑料热塑性塑料：高分子链间无永久性的化学交联,只有微弱的分子间作用力以及由于链间纠缠所造成的暂时性物理交联，此交联会随加工过程而有纠缠及去缠的现象；因此热塑性塑料会随加热而有软化变形乃至于流动的现象:随温度下降则有固化变硬的情形，为可逆过程。常见的热固性塑料包括环氧树脂、酚系树脂、聚酯树脂热固性塑料：塑料在加工过程中受热发生聚合反应，透过交联剂(或称做架桥剂)的作用分子链间产生化学交联，形成紧密的网状结构。交联反应本身是不可逆的化学反应，因此热固性塑料在加工后并不会如热塑性塑料般会受热软化，若温度过高则发生裂解而不会有软化变形的现象。3、常见的塑料有哪些？各有什么性能？支链多、密度低支链少、密度高聚乙烯高压聚乙烯：低压聚乙烯：1、聚乙烯（阅读106页）（低密度聚乙烯LDPE）（高密度聚乙烯HDPE）高压聚乙烯低压聚乙烯合成条件分子结构类型有无支链高分子链长短相对分子质量高压高温引发剂较低压力催化剂线型支链型√少有或没有相对较长相对较短相对较小相对较大线型结构支链型结构高压聚乙烯低压聚乙烯熔融温度密度硬度分子间作用力低密度相对较低相对较小相对较小相对较高高密度相对较大相对较大高或低密度的聚乙烯均可溶解于适当的有机溶剂中影响高分子化合物熔点、密度的因素：1．高分子链越长——相对分子质量越大——分子间的作用力越大——熔点、密度越高2．链与链之间越密——链之间的作用力越大——熔点、密度越高低压聚乙烯比高压聚乙烯链更长，而且支链少得多－低压、高密度、高熔点－管材、桶高压、低密度、低沸点－塑料薄膜为什么高分子化合物都具有一定的弹性？烷烃分子中的碳碳单键可以围绕键轴旋转而不影响键的强度。聚乙烯分子链上的碳原子完全由碳碳单键相连。在常温下聚乙烯分子链上的碳碳单键发生旋转，使它不可能呈一条直线，只能呈不规则的卷曲状态，许许多多聚乙烯分子纠缠在一起好似一团乱麻。当有外力作用时，卷曲的高分子可以被拉直或部分被拉直，除去外力，高分子又恢复卷曲状态，因此，高分子化合物都具有一定的弹性。◆聚乙烯(PE)产品保鲜膜吹塑成型的聚乙烯薄膜无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料单体:CH2=CH2◆聚氯乙烯（PVC）化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60℃，在低温下会变硬分为：软质塑料和硬质塑料单体:CH2=CHCl◆聚苯乙烯单体：CH2=CHC6H5聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）单体：CH2=CCH3COOCH32、酚醛树脂（形成）用酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构高分子。—OHCH2OH—OH+H—C—HOH+在碱催化下，等物质的量的苯酚与甲醛或过量的甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网状结构的酚醛树脂。—OHCH2OHCH2OHHOCH22，4，6-三羟甲基苯酚2，4-二羟甲基苯酚OHCH2OHCH2OH为什么用碱性催化生成的酚醛树脂能形成网状结构？你能画出酚醛树脂的部分网状结构吗？思考与交流P.108酚醛树脂的制取和性质（实验5-1）分组编号ⅠⅡ实验步骤①苯酚+甲醛+浓盐酸①苯酚+甲醛+浓氨水产品外观加热试验酒精溶解结构特点②水浴加热15min③洗净、烘干粉红色固体软化（