近5年有机化学高考真题汇编带答案2019年高考化学有机真题汇编1.(2019年高考化学全国III卷)[化学——选修5:有机化学基础](15分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:回答下列问题:(1)A的化学名称为(2)中的官能团名称是(3)反应③的类型为,W的分子式为(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了和对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究等对反应产率的影响(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式①含有苯环②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线。(无机试剂任选)2.(2019年高考化学全国II卷)[化学——选修5:有机化学基础](15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、(2)由B生成C的反应类型为(3)由C生成D的反应方程式为(4)E的结构简式为(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于3.(2019年高考化学全国I卷15分)[化学——选修5:有机化学基础]化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式____________________________________________________________(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是(5)⑤的反应类型是(6)写出F到G的反应方程式(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)4.(2019年高考化学北京卷15分)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知:ⅰ.ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2;B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是,反应类型是。(2)D中含有的官能团:。(3)E的结构简式为。(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为。(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是。①包含2个六元环②M可水解,与NaOH溶液共热时,1molM最多消耗2molNaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是。(7)由K合成托瑞米芬的过程:托瑞米芬具有反式结构,其结构简式。5.(2019年高考化学天津卷)(18分)我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知环加成反应:(、可以是或)回答下列问题:(1)茅苍术醇的分子式为,所含官能团名称为,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为。①分子中含有碳碳三键和乙酯基②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。(3)的反应类型为。(4)的化学方程式为,除外该反应另一产物的系统命名为。(5)下列试剂分别与和反应,可生成相同环状产物的是(填序号)。a.b.c.溶液(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。2019年高考化学有机真题汇编答案1.(15分)(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳双键(3)取代反应C14H12O4(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)(5)(6)2.(1)丙烯氯原子、羟基(2)加成反应(3)(4)(5)(6)83.(1)羟基(2)(3)(4)C2H5OH/浓硫酸、加热(5)取代反应(6);(7)4.【答案】(1).(2).取代反应(3).羰基、羟基(4).(5).(6).(7).还原剂;水解(8).5.(18分)(1)碳碳双键、羟基3(2)25和(3)加成反应或还原反应(4)2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇(5)b(6)(写成等合理催化剂亦可)2018年高考化学有机真题汇编1.[2018,全国1](15分)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)②的反应类型是。(3)反应④所需试剂,条件分别为。(4)G的分子式为。(5)W中含氧官能团的名称是。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为(1∶1)。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。2.[2018全国2](15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的过程如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体,7.30g的F足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。3.[2018全国3](15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(4)D的结构简式为。(5)Y中含氧官能团的名称为。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式。4.[2018北京].8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。已知:ⅰ.ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是。(2)A→B的化学方程式是。(3)C可能的结构简式是。(4)C→D所需的试剂a是。(5)D→E的化学方程式是。(6)F→G的反应类型是。(7)将下列K→L的流程图补充完整:(8)合成8羟基喹啉时,L发生了(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为。5.[2018天津].(18分)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A的系统命名为,E中官能团的名称为。(2)A→B的反应类型为,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。(3)C→D的化学方程式为。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1molW最多与2molNaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为。(5)F与G的关系为(填序号)。a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构(6)M的结构简式为。(7)参照上述合成路线,以原料,采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为,X的结构简式为;试剂与条件2为,Y的结构简式为。6.[2018海南](14分)盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药,其一条合成路线如下:回答下列问题:(1)已知A的分子式为C8H10O,其化学名称为。(2)B中的官能团的名将为。(3)由A生成C的化学及应方程式为,反应类型是。(4)由D的结构可判断:D应存在立体异构,该立体异构体的结构简式为。(5)若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羧氨(NH2OH•HCl)与C反应,生成物的结构简式为。(6)A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有种;其中,核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6:2:1:1的结构简式为。7.[2018江苏].丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:已知:(1)A中的官能团名称为(写两种)。(2)D→E的反应类型为。(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:。(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。8.[2018浙江](10分)某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。已知:请回答:(1)下列说法正确的是(填字母)。A.化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应B.化合物C具有弱碱性C.化合物F能发生加成、取代、还原反应D.X的分子式是C17H22N2O3(2)化合物B的结构简式是。(3)写出C+D―→E的化学方程式。(4)写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。1HNMR谱和IR谱检测表明:①分子中有4种化学环境不同的氢原子;②分子中含有苯环、甲氧基(—OCH3),没有羟基、过氧键(—O—O—)。(5)设计以CH2===CH2和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。2018年高考化学有机真题汇编答案1.[2018,全国1](1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6)、(7)2.[2018全国2](15分)(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)(6)93.[2018全国3](15分)(1)丙炔(2)(3)取代反应、加成反应(4)(5)羟基、酯基(6)(7)、、、、、4.[2018北京](1)烯烃(2)CH2===CHCH3+Cl2高温――→CH2===CHCH2Cl+HCl(3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH,H2O(5)HOCH2CH(OH)CH2OH浓H2SO4CH2===CHCHO+2H2O(6)取代反应(7)(8)氧化3∶110.[2018天津]答案(1)1,6己二醇碳碳双键、酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)(3)(4)5(5)c(6)(7)HBr,△O2/Cu或Ag,△5.[2018海南](1)2,6-二甲基苯酚,故答案为:2,6-二甲基苯酚;(2)溴原子、羰基;(3);取代反应;(4)(5);(6)8;。6.[2018江苏]答案(1)碳碳双键、羰基(2)消去反应(3)(4)(5)7.[2018浙江]答案(1)BC(2)(3)+―→+HCl(4)(5)CH2=CH2Cl2――→ClCH2CH2ClNH3――→H2NCH2CH2NH22017年高考化学有机真题汇编1.(2017全国Ⅰ卷.36)(15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如