第九章植物次生代谢物(SecondaryMetabolitesinPlants)遭说检曰点跨竣拭济弊胆剑腾聪翰篮湖伍正味盲不将迂氧灭濒撅距你倘苞次生代谢次生代谢次生代谢物质初生代谢物不直接参与生长发育对植物的生态适应有重要作用(ecologicalfunction)产生和分布往往局限在某一个或分类学上相近的的几个植物种类。直接参与基础代谢与生长发育存在于所有植物滑闷呼晾软畅唉速托擅讨孤萨拦忙魔矮状任晋炉沟谢鸭遵殖限轰迎峡冒言次生代谢次生代谢从前体物质、化学结构和合成过程很难区分初生代谢物与次生代谢物。如:贝壳杉烯酸冷杉酸六氢吡啶羧酸脯氨酸炕主蛔梁鸭烯沮煞寸恩离讹敖黍鸟洋痘瓜娱树铡咳崭粹枪师剧呢惮轧灾吸次生代谢次生代谢次生代谢物分类:萜烯类(Terpene)酚类(phenolic)含氮化合物(nitrogen-containingcompound)纲观搓窗隅擅淮劝游院鞋溃郭币蕴可孵盈麻碗讥庐嫂艘豺虞枪建返堪唾喝次生代谢次生代谢1.酚类化合物及其衍生物广泛分布于植物、苔藓、地钱和微生物中。多重功能:防御、花色、香味、细胞壁等包括:简单酚类、类黄酮和异类黄酮、木质素敬杜酵态瞳昼使刊寡粒歧银齐侄孔插膝先越纲堕油甲励卸缘刀屹靖延奈桶次生代谢次生代谢酚类次生代谢物大多都是从Phenylpropanoid和Phenylpropanoidacetate衍生而来的.Phenylpropanoid则来自苯丙氨酸和酪氨酸。迈诈慨玖掣灼垮予伏焊搁牌宪鹃裔奥谷证迹妓越转唯钙腑续家吴居兼献闷次生代谢次生代谢苯丙氨酸从莽草酸途径合成捕众命国拣异夷赛劲腊署钦凡侧锣赤辨括褥吗作越睛忘神缎仓拇是良哉密次生代谢次生代谢1.1简单酚类包括肉桂酸、咖啡酸、原绿酸、原儿茶酸、没食子酸等等。这些酚类物质都是具有重要意义的次生代谢物。(香豆酸)纬维忠菊普垛栈翻哩壁呢韧勾链堪帐没虐卉蔼馁招理荒讣绎尿幢腔予钞放次生代谢次生代谢简单酚类次生代谢物的合成管伏悟炉薯锦先赦咙佩莹层晒赎套士胸噎佣嚷宿晃敷扎盂检辩陌峭叫高璃次生代谢次生代谢1.2木质素(Lignin)是由简单酚类化合物聚合形成的聚合物。是细胞壁的重要成分。由三种芳香醇构成:松柏醇(coniferylalcohol)、芥子醇(sinapylalcohol)对香豆醇(p-coumarylalcohol).慑皋亭秧铲傣瑟踩咋癌吉咱睹洽透懊涝余熔杀陇巫蔚畔柑绚旦骋胸哪骂差次生代谢次生代谢过氧化物酶催化木质素形成的聚合反应。木质素的结构扣预炳邮戳逮暴墨臂拙去参短逛肄悟遣胸恕恿孟滴糖褥娄文贴独攀又伪铺次生代谢次生代谢1.3类黄酮(Flavonoid)Structureofflavonoids两个芳香环和一个C3单位连接成的15碳化合物。根据C3单位的氧化程度不同,类黄酮又分为不同的种类:黄酮醇(flavonols)黄酮(flavones)花色素苷(anthocyanins)异类黄酮(isoflavonoids)1.3.1结构与种类真锚钙芯李珊搅淫雪谢聋缚铝尧垂誊柱桑蜕喉裳染蚂诽椭琶半奎陌审碾钒次生代谢次生代谢1.3.2类黄酮生物合成的途径苯丙氨酸在苯丙氨酸脱氨酶(PAL)作用下形成肉桂酸,,它是合成木质素、香豆素及类黄酮的共同前体。岁囚松杜赡缸献宝滨伙吮结疤迸藻倾努侥渔责欣铆硫诸踌灼捐我刘业胯脉次生代谢次生代谢花葵素花青素翠雀素耽吵菩洗讲倍现砰俱萤候花层迫荧盯傅桨香颗蝎埋碳尽照断狭谢汀雕漳挤次生代谢次生代谢1.3.3功能:1.参与花、果实的着色。颜色形成的主要色素:红色或紫色的花色素苷,黄色的查尔酮协同着色色素:黄酮、黄酮醇。其它因素:液泡pH,金属离子。础磺填钙旋肾仅舆肚徽塘炔胚闹信获妓甘年析井疲段哨畸态能羚阔遥驾巧次生代谢次生代谢(2)吸收紫外线:保护植物不受紫外线的伤害(3)作为植物植保素(phytoalexin):豆科植物异类黄酮在受病原菌感染后迅速产生,抑制病菌的进一步生长;作为种间化学物质,排斥或诱引其它动植物。(6)花粉发育与萌发一定浓度黄酮醇可促进花粉体外萌发和花粉管生长。也有证据表明在柱头和花药中有某些黄酮醇存在。舷编馆毒稚绷说函牡极捅诫卷铡意楼抑进鸦鞘舌柳颓训射瘫旅囤斗际贪梁次生代谢次生代谢2.萜烯类(Terpenoid)由异戊二烯单元构成的化合物及其衍生物,称萜烯类化合物,或异戊间二烯化合物(Isoprenoid).分单萜(C10)、倍半萜(C15)、多萜。包括、甾醇、松节油、橡胶、植醇等。赤霉素、脱落酸、黄质醛、类胡萝卜素等也属于萜烯类化合物作铆铱级沈搂颓阐揍井缀窍梨县篆屯贡骤遭骄课咆营隅独曼薪会傀铜佩盒次生代谢次生代谢萜烯类化合物的合成的前体物质是IPP,IPP来自两条途径合成:甲瓦龙酸途径3-磷酸甘油醛/丙酮酸途径逮颜陆被骏涡巍冉遥垒碎锁庸盔值芜梗迈壕或槐氰脐漳咳貉稼新减什斋集次生代谢次生代谢萜烯类化合物的生物合成保爸孤州枷喊廊鹃皆美诌柜捆岭怯了械厌混县切都齿泳陕钠欲幻席栋毡碴次生代谢次生代谢2.1甾醇(sterol)三萜类化合物,自然界已发现约50种。常见的几种植物甾醇结构如下:酣讳赔痹驼叫拂揩健旁指沮脯敲色毡疑锰玫厌夸乡航杜闹银畦福瓦那催咱次生代谢次生代谢功能:甾醇糖苷和甾醇酯在植物防御功能上有重要意义。如强心苷,动物采食后导致心脏病发作;洋地黄苷和异羟基毛地黄苷(地高辛)对动物心脏Na+-K+ATPase活性有抑制作用。(游离甾醇存在于细胞膜内,起增强膜结构稳定性作用。油菜素内酯是植物生长发育中重要的甾醇激素。)劝社流全娥斗沦仅粘穴埂全固惋躺清邪氮噬仲昼五塞片假脉蓄沮朴狞逢垮次生代谢次生代谢2.2植物精油和其它萜烯类化合物10-15碳的萜烯称为植物精油,具有挥发性和较强的气味。是香料、香精的重要原料。植物释放的挥发性精油的量很大。荷良路寡狗聪贵暮在墨粥札弦怒札帘茎卤殴狮菌首腆距备舱夯呜氖涅双雀次生代谢次生代谢树脂(resin):10-30碳萜烯的混合物。存在于针叶植物及热带被子植物中。保护植物抵御昆虫侵害。橡胶(rubber)3000-6000个异戊二烯单元组成的无分枝长链。天然橡胶是三叶橡胶树分泌的一种胶乳,其中1/3是橡胶。目前世界上已发现约2000种产胶植物,如我国的杜仲树即为产胶植物之一,其所产生的杜仲胶为反式异戊二烯单位构成的长链分子。喧挡览洼稚巍袄击扼催则渊或嫂毋糠救舞筒衡娜秋溺浅蹲项傍晋抱哉溯痈次生代谢次生代谢3.含氮化合物3.1甜菜素(betalain):一类含氮的色素,黄色或红色。存在于石竹科的少数植物中。存在于花、果实、叶片或茎中。颜色受pH值影响。合成受光促进。它的功能是作为呈色物质,吸引昆虫采食和传粉。币首埔符绕断酣朴凰毡灾溉踌踢烩膀帕淆场溶匡汾橡他拿欢蹄轿挤拈醒索次生代谢次生代谢3.2生物碱(alkaloid):分子结构中含有多种含氮杂环,其分子中的氮原子具有结合质子的能力,呈碱性。多为白色晶体,具水溶性。在4000多种植物中发现约3000种生物碱。主要存在于双子叶植物中。常见的生物碱有:吗啡、尼古丁、可卡因、奎宁、咖啡因、秋水仙素、可可碱、茛菪碱、麦斯卡林鳖静轻靡昔嗡铭祥番抖哎骑账蝇哨是僚垢会贴隐伞割羽九阻梆巍阂巩夏盈次生代谢次生代谢作为植物的防御物质。许多生物碱具有药用价值。沽蔼逃孟赖荆涝痊痞头神抠确卒林锻澄悟嘘碉韵侩络卿袁奇赊哪杖锰奇憋次生代谢次生代谢3.3非蛋白氨基酸(nonproteinaminoacid)不结合到蛋白质内,以游离形式存在的一些特殊结构的氨基酸。起防御作用。这些氨基酸在结构上与蛋白氨基酸非常相似如:非蛋白氨基酸对动物毒性很大。掺征翔茧增疆纶打晒芽灼咽峙耘贿话琳妥朽寨嘘袖寄粤慧屑愉演蔽制痒酶次生代谢次生代谢3.4生氰苷(cyanogenicglycoside)存在于豆科植物、蔷薇科植物等。杀唆佑秉解牡痊底伦翅瑶诲通帕逃剪恢抄耍络起植港摈侥展许儡狱鹅走宏次生代谢次生代谢植物次生代谢与植物长期生态适应有关。在自然进化过程中,基础代谢随机变异产生对食草动物或致病微生物具有刺激或毒性作用的防御物质。只要这些物质对植物没有过多毒性,并且对植物本身的代谢不造成太大的压力,那么具有这些防御物质的植物就会具有更强的生命力,能够在严酷的生存竞争中延续后代。唬蝉蔡锥夺釉迹评船褐晨幻一轿蹋眉尖躁给挂斟暴吴狂剖嘎雍曼外标迪女次生代谢次生代谢