鲁教版高中化学选修5第6讲：醛和酮-糖类(教师版)

醛和酮糖类____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1.熟知醛、酮的分子结构特点,会写简单醛、酮的结构简式.2.知道醛、酮的分类、命名及常见醛、酮的性质.3.熟知葡萄糖的结构和性质,学会葡萄糖的检验方法.4.知道常见的双糖(麦芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纤维素)的性质及它们之间的相互关系,学会淀粉的检验方法.一、醛、酮的结构1.醛、酮在自然界中存在广泛.醛和酮具有相同的官能团羰基,区别是醛中羰基上连有氢原子,所以醛的官能团为醛基,结构简式写为—CHO而不能写成—COH.相同碳原子数的醛和酮互为同分异构体.2.醛、酮命名与醇的命名类似,选主链应选含官能团的最长碳链作主链,编号也是从距官能团最近端开始编号,除写出取代基外,也应写出官能团的位置.3.相同碳原子数的醛和酮(碳原子数大于3),因官能团类型不同,互为同分异构体,同时还存在官能团位置异构及碳链异构等同分异构现象.二、醛和酮的类别1．醛和酮的分类与醇的分类相似,按不同的分类方法可分为不同类别:(1)根据所连烃基是否饱和分为饱和醛、酮和不饱和醛、酮.(2)根据官能团的数目分为一元醛、酮和多元醛、酮.(3)根据烃基的类别分为脂肪醛、酮和芳香醛、酮等.(4)饱和一元醛、酮的通式为CnH2nO.醛的通式中n≥1而酮的通式中n≥3.2．常见的醛、酮名称甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构简式色、态、味无色刺激性气味气体无色刺激性气味液体杏仁气味油状液体无色有特殊气味液体溶解性易溶于水易溶于水微溶于水与水互溶用途合成树脂化工原料制造香有机溶剂、料、染料化工原料三、醛和酮的化学性质1.羰基的加成反应⑴醛、酮中都含有羰基,羰基中的碳为不饱和碳原子,碳氧双键极性较强,根据上述特点可以预测碳氧双键在一定条件下可以发生加成反应,当碳氧双键断裂后,由于碳原子端显正电性,氧原子端显负电性,所以显负电的基团易与羰基上碳原子相连,显正电的基团易与氧原子相连.①醛、酮与氢氰酸加成②醛和酮与氨及氨的衍生物的加成③醛和酮与醇类的加成2.醛的氧化反应实验操作实验现象实验结论银镜反应先生成白色沉淀,之后白色沉淀逐渐溶解AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得银氨溶液试管内壁出现光亮的银镜银氨溶液的主要成分[Ag(NH3)2]OH是一种弱氧化剂,将乙醛氧化成乙酸,而[Ag(NH3)2]＋中的银离子被还原成单质银与新制的氢氧化铜悬浊有蓝色沉淀产生NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀生成新制的Cu(OH)2是一种弱氧化剂,将乙醛氧化,自身被还原为Cu2O液反应(1).由以上实验可知,乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应,写出反应的化学方程式:①AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3,AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O,CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→△CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O.②CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋Na2SO4,2Cu(OH)2＋CH3CHO――→△CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O.⑵乙醛在一定温度和催化剂存在下,也能被空气中的氧气氧化,反应方程式为2CH3CHO＋O2――→催化剂△2CH3COOH.(3)醛、酮都能发生氧化反应.醛相对酮更容易被氧化,甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等也能将醛氧化,只有很强的氧化剂才能氧化酮,利用这一性质差异,可以用来鉴别醛和酮.(4)醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应时,要在碱性环境中进行,做银镜反应时,试管要洁净,用水浴均匀加热,加热过程中不能摇动试管.(5)甲醛与其他醛类相比较,其分子结构特点是醛基与H原子相连,无烃基.甲醛分子发生氧化反应时,相当于有2个醛基,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在如下量的关系:1molHCHO～4molAg1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O四、糖类1.单糖⑴葡萄糖是一种六碳醛糖,分子中还含有多个羟基,能发生酯化反应、银镜反应、能与新制Cu(OH)2悬浊液反应.⑵果糖的分子式是C6H12O6,含有的官能团是—OH、,是葡萄糖的同分异构体.纯净的果糖为无色晶体,不易结晶,通常为粘稠性液体,易溶于水、乙醇和乙醚.2.双糖(1)蔗糖和麦芽糖的分子式都是C12H22O11,互为同分异构体,都能水解生成两分子的单糖,水解产物中都有葡萄糖生成.蔗糖分子中不含醛基,是非还原性糖,麦芽糖分子中含有醛基,具有还原性.(2)鉴别蔗糖和麦芽糖的方法是向其溶液中分别加入银氨溶液,水浴加热,能发生银镜反应的是麦芽糖,不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别).3.多糖(1)淀粉和纤维素属于多糖,分子式均为(C6H10O5)n,每个葡萄糖单元仍有三个羟基,其分子式也可写成[C6H7O2(OH)3]n,由于n值不同,它们不是同分异构体,它们都属于天然高分子化合物.(2)淀粉是无嗅、无味的粉末状物质,不溶于冷水,在热水中淀粉颗粒会膨胀破裂(或形成胶状淀粉糊).①淀粉遇碘(I2)显蓝色.(3)纤维素是白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质.一般不溶于水和有机溶剂.①纤维素与淀粉一样,没有还原性,但在强酸中的水解产物具有还原性.②纤维素含有羟基,可以与硝酸、醋酸等发生酯化反应,生成重要的化工原料硝酸纤维和醋酸纤维.知识点一、醛和酮的结构【例1】下列说法正确的是()A．醛和酮都含有相同的官能团羰基,因此它们性质相同B．通式为CnH2nO的有机物不是醛就是酮C．所有醛中都含有醛基和烃基D．酮的分子式中碳原子数至少为3个碳原子解析:A项醛、酮都含羰基,但是醛中有α­H,而酮中无α­H,故性质有区别.B项符合CnH2nO的不一定是醛、酮.如CH2===CH—CH2—OH分子式C3H6O.C项应注意甲醛的结构.因为酮的定义为羰基与两个烃基相连,最简单的烃基为甲基,所以至少要有3个碳原子才能称为酮,故D正确.答案:D知识点二、醛和酮的化学性质【例2】人造象牙是一种高聚物分子,其结构可表示为,它是由一种化合物通过加聚反应制得的,则这种化合物是()A．CH3CHOB．HCHOC．CH3OHD．HCOOH解析:CH2O,又因是发生加聚反应生成,故化合物结构为CHHO,即甲醛.答案:B知识点三、糖类【例3】能说明葡萄糖是一种还原性糖的依据是()A．与金属钠反应放出H2B．能发生银镜反应C．能与酸发生酯化反应D．能与H2发生加成反应解析:与Na反应放出H2体现了葡萄糖的氧化性,A错误；葡萄糖把银氨溶液还原成单质银,体现了葡萄糖的还原性,B正确；与酸发生酯化反应是取代反应,为非氧化还原反应,C错误；与H2发生加成反应体现了它的氧化性,D错误.答案:B【例4】（2014景洪市校级期末）下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是()①甲酸甲酯②蔗糖③葡萄糖④麦芽糖A．①④B．②③C．①③D．③④解析:能发生银镜反应,说明有机物结构中含有醛基；能发生水解反应的有卤代烃、酯及低聚糖或多糖等.甲酸甲酯中有—CHO和—COO—,能发生银镜反应,也能发生水解反应；蔗糖能发生水解反应,但无—CHO；葡萄糖能发生银镜反应,但不能水解；麦芽糖能发生银镜反应,也能发生水解反应.答案:A【例5】某同学称取9g淀粉溶于水,测定淀粉水解的百分率,其程序如下:淀粉溶液――→加A加热混合液—取少量混合液加碘水溶液变蓝色――→加B混合液――→加银氨溶液单质沉淀提示:少量溶液计算时忽略不计.则:(1)各步所加试剂为A________,B________.(2)只加A,不加B是否可以?其理由是____________________.(3)当析出2.16g金属单质时,淀粉的水解百分率是________.解析:(1)淀粉在酸性条件下水解,故A可选稀硫酸,加热条件下淀粉的水解产物是葡萄糖.葡萄糖含有醛基,可与银氨溶液反应生成单质银.但银镜反应必须在碱性条件下进行,故B为NaOH溶液.(2)遇碘变蓝是淀粉的特性,混合液加碘水溶液变蓝,说明其中还有淀粉存在；混合液和银氨溶液发生反应,则证明淀粉已经部分水解生成葡萄糖.(3)2.16g银的物质的量为2.16g108g·mol－1＝0.02mol,由～2Ag,可知淀粉水解生成0.01mol的葡萄糖,即发生水解的淀粉的质量为0.01mol×162g·mol－1＝1.62g.故淀粉的水解百分率为1.62g9g×100%＝18%.答案:(1)稀硫酸NaOH溶液(2)不可以,银镜反应必须在碱性条件下进行(3)18%基础演练1．近年,由于家庭装修装饰材料引起的污染逐渐受到人们重视,这种污染物中最常见的是()A．一氧化碳B．二氧化碳C．甲醛、苯等有机物的蒸气D．臭氧答案:C2．樟脑的结构如图,有关樟脑的说法不正确的是()A．它是一种酮B．其分子式为C10H16OC．与苯甲醛互为同系物D．分子中有2个碳原子连有4个碳答案:C3．某饱和一元脂肪醛中所含碳元素质量是氧元素质量的3倍,则此醛的结构式可能有()A．2种B．3种C．4种D．1种答案:A4．区别1­丙醇和2­丙醇的方法是()A．加金属钠B．加银氨溶液C．在Cu存在下与O2反应D．在Cu存在下和O2反应后的产物中再加银氨溶液答案:D5．向2.9g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液,在一定条件下充分反应后析出10.8g银,该醛是()A．HCHOB．CH3CHOC．CH3CH2CHOD．CH3CH(CH3)CHO答案:C6．下列关于葡萄糖与果糖的说法中不正确的是()A．两者互为同分异构体B．两者都易溶于水C．两者都是六碳糖D．葡萄糖比果糖要甜答案:D巩固提高7．关于醛的说法中不正确的是()A．福尔马林是指35%～45%的甲醛溶液B．醛的官能团结构式为,也可简写为—COHC．甲醛与丙醛互为同系物D．饱和一元醛的分子组成符合CnH2nO的形式答案:B8．在催化剂存在下,1­丙醇被氧化成有机物X,则与X互为同分异构体的化合物是()A．CH3CH2OHCH3B．CH3OCH3C．C2H5CHOD．CH3COCH3答案:D9．甲醛、乙醛、丙酮组成的混合物中,氢元素的质量分数是9%,则氧元素的质量分数是()A．16%B．37%C．48%D．无法确定答案:B10．下列关于醛的说法中正确的是()A．醛分子中都含醛基和烃基B．醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,都能发生银镜反应C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D．醛的官能团是—COH答案:B11．（2014启东市校级期中）有机物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原成有机物乙,1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的氢气22.4L.据此推断乙一定不是()答案:D12．下列说法中错误的是()A．通常蔗糖和淀粉都不显还原性B．用大米酿的酒在一定条件下密封保存,时间越长越香醇C．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应D．纤维素分子是由葡萄糖单元组成的,可以表现出一些多元醇的性质答案:C1．现代家庭装修大量采用木工板和面板等装饰材料,它们会释放出有毒性的物质主要是()A．甲醇B．二氧化硫C．甲醛D．苯酚答案:C2.已知甲醛分子中4个原子共面,则丙酮分子中位于同一平面内的原子数目最多可以是()A．4个B．5个C．6个D．8个答案:C3.下列物质中,不．能把醛类物质氧化的是()A．银氨溶液B．金属钠C．氧气D．新制氢氧化铜悬浊液答案:B4．（2014宜昌区校级期中）由乙炔和乙醛组成的混合气体经测定其中C的质量分数为72%,则氧元素的质量分数可能为()A．22%B．32%C．20%D．无法计算答案:C5．下列说法中,正确的是()A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B．凡是能发生银镜