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羧酸氨基酸和蛋白质____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1.熟知羧酸的分类结构特点及其主要化学性质.2.知道酯的组成和结构特点,知道酯的主要化学性质3..知道氨基酸、蛋白质的结构特点和性质,知道氨基酸、多肽和蛋白质及三者之间的关系,认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义及在生命科学发展中的重要作用.4.知道酶的催化作用及特点.一、羧酸1．(1)定义:羧酸可以看作是由羧基和烃基(或氢原子)相连而构成的化合物.其通式可表示为R—COOH,官能团为—COOH.(2)按不同的分类标准对羧酸进行分类:若按羧酸分子中烃基的结构分类,分为脂肪酸和芳香酸.若按羧酸分子中羧基的数目分类,分为一元酸、二元酸等.若按烃基的饱和程度分为饱和酸和不饱和酸.2．物理性质(1)水溶性:分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶.随碳链增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小.(2)熔、沸点:比相同碳原子数的醇的沸点高,原因是羧酸分子之间更容易形成氢键.3．常见的羧酸甲酸苯甲酸乙二酸俗名蚁酸安息香酸草酸结构简式HCOOH色、态、味无色液体刺激性气味白色针状晶体易升华无色透明晶体溶解性溶于水、有机溶剂微溶于水、易溶于有机溶剂溶于水、乙醇用途工业还原剂、消毒剂食品防腐剂化工原料4．羧酸的化学性质(以丙酸为例)(1)羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响,与醇、酚比较更容易断裂,在水溶液中可部分电离显弱酸性.①与NaHCO3反应:CH3CH2COOH＋NaHCO3―→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑.②与NH3反应:(2)羟基的取代反应(C—O断裂)①与乙醇的酯化:②与NH3反应(加热条件下生成酰胺,羟基被—NH2取代):CH3CH2COOH＋NH3――→△CH3CH2CONH2＋H2O.(3)αH(与官能团相邻的C—H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应αH被取代):(4)羧基的还原反应一般情况下,羧基很难被还原,但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原,羧酸还原为相应的醇.CH3CH2COOH――→LiAlH4CH3CH2CH2OH.二、酯类1．酯的物理性质酯类的密度小于水,并难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是具有芳香气味的液体.酯可以作溶剂,也可作香料.2.酯的化学性质酯在酸性或碱性条件下的水解反应(1)在酸性条件下,酯的水解是可逆反应.乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2O稀H2SO4△CH3COOH＋C2H5OH.(2)在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应.乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOH――→H2O△CH3COONa＋C2H5OH.三、氨基酸和多肽1.氨基酸(1)可以看作是羧酸分子中烃基上的H原子被氨基取代的产物.(2)氨基酸分子中含有的官能团是氨基和羧基,属于取代羧酸.所以,氨基酸既能跟酸反应生成盐,又能跟碱反应生成盐.(3)羧基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应,形成肽键“”(酰氨键).2.多肽(1)氨基酸在酸或碱存在的条件下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键(—CONH—)的化合物,叫做成肽反应,成肽反应是分子间脱水反应,属于取代反应.(2)由两个氨基酸分子脱水缩合而成的含有一个肽键的化合物叫二肽.由三个或三个以上氨基酸分子脱水缩合而成的,含多个肽键的化合物称为多肽.四、蛋白质和酶1．蛋白质是由α氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子；相对分子量一般在10_000以上,有的高达数千万,是天然高分子化合物.任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构.2．蛋白质的性质(1)蛋白质是由多个氨基酸发生成肽反应形成的,在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基,侧链中也有酸性或碱性基团,所以蛋白质与氨基酸一样具有两性,能与酸或碱反应.(2)蛋白质能水解.天然蛋白质水解的产物为α氨基酸.(3)蛋白质的其他性质①显色反应:浓硝酸可使某些蛋白质显黄色,常用此反应来鉴别蛋白质.②蘸取少量鸡蛋清或取一根头发,放在酒精灯上灼烧,可闻到烧焦羽毛的特殊气味.常用此反应区分毛料纤维与合成纤维.③蛋白质的盐析少量的盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等]能促进蛋白质溶解,但当盐溶液浓度较大时,则会使蛋白质溶解度降低而从溶液中析出,这样析出的蛋白质在继续加水时仍能溶解,并不影响原来蛋白质的生理活性,这种作用称为盐析.蛋白质的盐析是一个可逆过程,采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质.④蛋白质的变性在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变而聚沉,称为蛋白质的变性.能使蛋白质变性的因素有:物理因素:加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；化学因素:强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等有机物.蛋白质的变性是一个不可逆过程,变性后的蛋白质在水中不溶解,同时也会失去原有的生理活性.利用蛋白质的变性,可用于杀菌消毒,而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性.3．酶的生物催化作用酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物,其中绝大多数是蛋白质.酶对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用,酶的催化具有以下特点:(1)条件温和,不需加热.在人体体温和血液pH处于正常值(体温约为37℃,血液pH约为7)时,酶才能够发挥较好的催化作用.(2)具有高度的专一性.例如,蛋白酶只能催化蛋白质的水解,淀粉酶只对淀粉起催化作用.(3)效率非常高.酶催化的化学反应速率,比普通的催化剂高107～1013倍.知识点一、羧酸【例1】下列各组物质只用水就可鉴别的是()A．苯、乙酸、四氯化碳B．乙醇、乙醛、乙酸C．乙醛、乙二醇、硝基苯D．苯酚、乙醇、甘油解析:A中苯、四氯化碳与水不互溶,苯密度小于水,四氯化碳密度大于水,乙酸与水互溶,故可鉴别；B中均与水互溶；C中乙醛、乙二醇与水互溶；D中乙醇、甘油与水互溶.答案:A【例2】某有机物结构简式为,则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()A．3∶3∶2B．3∶2∶1C．1∶1∶1D．3∶2∶2解析:由题意和所学知识得出Na能与羧基、醇羟基和酚羟基反应,NaOH能与羧基和酚羟基反应,而NaHCO3只能与羧基反应.所以本题正确答案为B.答案:B知识点二、酯【例3】（2014碑林区校级期中）化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为172),符合此条件的酯有()A．1种B．2种C．3种D．4种解析:羧酸A可由醇B氧化得到,则醇B结构简式为R—CH2OH.因C的相对分子质量为172,故化学式为C10H20O2,即醇为C4H9—CH2OH,而—C4H9有四种同分异构体,故酯C可能有四种结构.理解感悟酯的同分异构体包括:①具有相同官能团的(同类别的)同分异构；②不同类别的同分异构,包括具有相同分子式的羧酸和羟基醛二种.答案:D【例4】维生素C的结构简式为有关它的叙述错误的是()A．是一种环状的酯类化合物B．易发生氧化及加成反应C．可以溶于水D．在碱性溶液中能稳定地存在解析:从维生素C的结构简式可以看出,其分子中有环状结构,且有,应属于环状酯类化合物,在碱性溶液中能水解；其分子式内有键,易发生加成反应和氧化反应；其分子中有多个—OH,可溶于水.答案:D知识点三、氨基酸和蛋白质【例5】下列结构片断的蛋白质在胃中水解时,不可能产生的氨基酸是()解析:蛋白质水解时化学键断裂的部位是肽键()中的碳氮键:然后在羰基的部位补充(—OH),氮原子的部位补充氢原子答案:C【例6】下列关于蛋白质的叙述中,不正确的是()A．蚕丝、羊毛、病毒等主要成分都是蛋白质B．蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,蛋白质析出,虽再加水,也不溶解C．重金属盐能使蛋白质凝结D．浓硝酸溅到皮肤上能使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应解析:蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,发生盐析现象,该过程为可逆的,加水,蛋白质又可溶解.答案:B基础演练1．从分类上讲,属于()①脂肪酸；②芳香酸；③一元酸；④多元酸A．①②B．②③C．②④D．①③答案:B2．要使有机化合物转化为,可选用的试剂是()A．NaB．NaHCO3C．NaClD．NaOH答案:B3．向CH3COOH＋C2H5OH浓H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O平衡体系中加入H182O,一段时间后18O还可存在于()A．乙酸分子中B．乙醇分子中C．乙酸、乙酸乙酯分子中D．乙酸、乙醇、乙酸乙酯分子中答案:A4．下列有关羧酸和酯的叙述中,正确的是()A．羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示B．酯都能发生水解反应C．羧酸的酸性都比碳酸弱D．羧酸均易溶于水,酯均难溶于水答案:B5．L多巴是一种有机物,分子式为C9H11O4N,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式为.下列关于L多巴的叙述不正确的是()A．它属于α氨基酸,既具有酸性,又具有碱性B．它能与Fe2(SO4)3溶液发生显色反应C．它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物,该化合物中有3个六元环D．它既与酸反应又与碱反应,等物质的量的L多巴最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为1∶1答案:D巩固提高6．下列物质中肯定不能与乙酸发生化学反应的是()A．新制的Cu(OH)2悬浊液B．乙二醇C．氯化钙D．苯酚钠答案:C7．关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验,下列说法错误的是()A．三种反应物混合时的操作方法可以是:在试管中加入一定量的乙酸和乙醇后,再慢慢滴加一定量的浓硫酸,并不断摇动B．为加快化学反应速率,应当用大火快速加热C．反应中长导管的作用有两个:导气和冷凝D．反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应答案:B8．下列分子式中只能表示一种物质的是()A．C3H7ClB．CH2Cl2C．C2H6OD．C2H4O2答案:B9．醋酸乙酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是()A．乙酸和乙醇B．乙酸钾和乙醇C．甲酸和乙醇D．乙酸和甲醇答案:B10．关于的酸碱性,下列说法正确的是()A．既有酸性,也有碱性B．只有酸性C．只有碱性D．既没有酸性,也没有碱性答案:A1．某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是()A．能与碳酸钠溶液反应B．能发生银镜反应C．不能使KMnO4酸性溶液褪色D．能与单质镁反应答案:C2．乙酸的某种同系物Q存在同类型的同分异构体,下列有关Q的说法中正确的是()A．分子式可能为C3H6O2B．该物质不存在属于酯类的同分异构体C．相对分子质量比乙酸大14n(n为≥2的整数)D．完全燃烧时生成CO2和H2O的质量比一定为11∶9答案:C3．分子式均为C3H6O2的三种常见有机物,它们共同具有的性质最可能是()A．都能发生加成反应B．都能发生水解反应C．都能跟稀硫酸反应D．都能跟NaOH溶液反应答案:D4．下列变化肯定属于不可逆过程的是()A．电离B．水解C．盐析D．蛋白质变性答案:D5．下列关于酶的叙述中,不正确的是()A．酶是一种糖类物质B．酶是一种蛋白质C．酶是生物体内产生的催化剂D．酶受到高温或重金属盐作用时会变性答案:A6．（2015菏泽期末）下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①～⑦的说法不．正确的是()A．反应①是加成反应B．只有反应②是加聚反应C．只有反应⑦是取代反应D．反应④⑤⑥是取代反应答案:C7．下列有机物的酸性由强到弱排列正确的是()A．碳酸、甲酸、乙酸、苯酚B．乙酸、甲酸、碳酸、苯酚C．甲酸、碳酸、乙酸、苯酚D．甲酸、乙酸、