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《第三节-卤代烃》公开课件(讲解)聚氯乙烯[CH－CH2]nCl人造血液碳氟化合物部分干洗剂四氯乙烯氟里昂灭火剂致冷剂第二章第三节卤代烃（一）、分子组成和结构CH3CH2Br分子式结构式电子式C2H5Br或C2H5BrCCHHBrHHHHHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥结构简式一、溴乙烷溴乙烷在核磁共振氢谱中怎样表现？分子模型(二)、溴乙烷的物理性质无色液体，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂，沸点低（38.4ºC）。(三)、溴乙烷的化学性质水解反应消去反应由于卤原子吸引电子能力强，C－X键具有较强的极性，反应活性增强。C－X键容易断裂，使卤原子易被取代。在溴乙烷中，由于“－Br”的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。①溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。实验一：现象：无明显变化溴乙烷AgNO3溶液原因：溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－实验二：溴乙烷与NaOH溶液反应混合液AgNO3溶液现象：产生黑褐色沉淀原因：未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O实验三：现象：产生淡黄色沉淀溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液②如何设计实验证明溴乙烷中含有溴元素。HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O黑褐色沉淀，影响X-检验卤代烃中卤素的检验：取卤代烃→加氢氧化钠水溶液加热→冷却取上层清液加稀硝酸酸化→加硝酸银溶液观察颜色(1)水解反应条件：NaOH的水溶液加热CH3CH2NaOHCH3CH2OHNaBrBrH2O(取代反应)注:卤代烃的水解最终不一定得醇，以后的学习中我们会知道。溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠：水△CH3CHCH3Br+NaOH水△+NaOHCH2CH2BrBrCH3CHCH3OH+NaBr+2NaBrCH2CH2OHOH21、写出下列卤代烃的水解方程式卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生2、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是（）A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D醇CH2CH2+NaOHHBrCH2=CH2↑+NaBr+H2O△CH2CH2CH2=CH2↑+H2OHOH浓H2SO4170℃(2)消去反应定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。条件①与NaOH的醇溶液共热HX－C－C－－C＝C－②“邻碳有氢”对消去反应的理解1、下列物质能否发生消去反应？CH3CH2CH2BrCH3ClCCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3√√2、下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br结论：Cl①所有的卤代烃都能发生水解反应②只有邻位碳有氢的才能发生消去反应拓展视野：CH3CH2CH2－C－CH3CH2CH3Br醇、NaOH△CH3CH2CH=C－CH3CH2CH3CH3CH2CH2－C=CH2CH2CH3CH3CH2CH2－C－CH3CHCH3‖αβββ取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OHCH2＝CH2溴乙烷和强碱在不同条件下发生不同类型的反应小结:比较溴乙烷的取代反应和消去反应。1、定义：2、卤代烃的分类:F、Cl、Br、I代烃一卤、二卤、多卤代烃饱和、不饱和卤代烃二卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物按卤素原子种类分：按卤素原子数目分：根据烃基是否饱和分：官能团：引言：-X(F、Cl、Br、I)3、饱和一卤代烷的通式：CnH2n+1X饱和链状卤代烃的命名：①含连接–X的C原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷”。②从离烷基最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。命名下列卤代烃(CH3)2CHBr(CH3)3CCHBrCH(CH3)2CH2ClCHClCH2CH34、卤代烃的命名将卤素原子作为取代基含连接–X的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃命名下列卤代烃CH2＝CHCH2CH2BrCH2＝CHCHCH2BrCH34-溴-1-丁烯4-溴-3-甲基-1-丁烯不饱和链状卤代烃的命名：(1)少数是气体，大多为液体或固体。CH3Cl(2)难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。(3)熔沸点大于同碳个数的烃；(4)沸点:随碳原子数的增加而升高。同一烃基的不同卤代烃随卤原子的相对原子质量的增大熔沸点升高。（5）密度：卤代烃的密度随碳原子数目的增加而降低，且密度比相应的烷烃大，卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。(6)卤代烃分子中卤原子数目增多，则可燃性降低.5、物理性质:◆活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入。◆主要的化学性质1）取代反应（水解）:R-X+NaOHR-OH+NaX△H2O6.卤代烃的化学性质苯环上的卤素很难发生取代反应，水解的条件较苛刻卤代烷烃水解成醇强碱和水溶液中加热。卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色Cl-Br-I-2）消去反应☆发生消去反应的条件：①烃中碳原子数≥2②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子），另外苯环上的卤素也不能消去③反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃的化学性质较稳定，不被酸性高锰酸钾溶液氧化！△练习请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解方程式。已知，练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrB.C.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√√CH2BrCH2BrNaOH、△CH3CH2OHCH≡CH+2HBr3.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△CH3CH2BrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+HBr（1）、一卤代烃同分异构体的书写方法练习：写出C4H9Cl的同分异构体碳链异构官能团(卤原子)位置异构8、卤代烃的同分异构体等效氢问题思考:怎么制备卤代烃？有哪些方法？什么方法最好？1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应9、卤代烃的制备(1)、卤代烃在有机合成中的应用a、引入羟基R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液△b、引入不饱和键—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX10、卤代烃的用途c、改变官能团的位置d、改变官能团的数目请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量2—丙醇。1—丙醇消去丙烯加成HCl2—氯丙烷2—丙醇水解请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2—丙二醇。1—丙醇消去丙烯加成Cl2１,2—二氯丙烷1,2—丙二醇水解溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药（2）、在工农业生产中的应用2000每年的9月16日定为“国际保护臭氧层日”。2840万平方公里80年代末的2000万平方公里2006年2950万平方公里20082745万平方公里卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层有破坏作用。危害：CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。DDTP.H.米勒(瑞士化学家）CClCCl3HCl(P.H.MMuller)DDT是人类合成的第一种有机农药，1939年，米勒发现DDT具有优异的广谱杀虫作用，因此获得1948年诺贝尔奖。DDT在某地区土壤中的残留练习.根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照①ClNaOH、乙醇△②Br2的CCl4溶液③B④（1）A的结构简式是____________名称是__________（2）①的反应类型是__________②的反应类型是________（3）反应④的化学方程式是________________________________环己烷取代反应消去反应BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O水△CH3CHCH3Br+NaOH水△+NaOHCH2CH2BrBrCH3CHCH3OH+NaBr+2NaBrCH2CH2OHOH2其他卤代烃的水解在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：①滴加AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热④加催化剂MnO2⑤加蒸馏水过滤后取滤液⑥过滤后取滤渣⑦用HNO3酸化⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是⑵鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是④③⑤⑦①②③⑦①练习CH3CH2Br+NaSHCH3CH2SH+NaBrCH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaI2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2ONa+CH3ICH3CH2OCH3+NaI2、碘甲烷(CH3I)跟CH3COONa反应：3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：1、溴乙烷跟NaSH反应：此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢