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有机化合物甲烷乙烯苯1．了解有机化合物中碳的成键特征。2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及在化工生产中的重要作用。3．了解同系物、同分异构体的含义，会判断同系物和书写有机物同分异构体。本节重点知识为甲烷、乙烯、苯的化学性质及同系物、同分异构体的概念，主要考点有：烷烃的取代反应，乙烯的加成反应、氧化反应，苯的取代反应和加成反应，甲烷、乙烯和苯的用途，本部分高考内容较为简单，主要以选择题形式考查三种烃的化学性质及在生产生活中的应用。一、甲烷的结构与性质1．组成与结构分子式电子式结构式空间构型CH4①______②______③______2.物理性质颜色状态溶解性密度④______色⑤______态⑥______溶于水比空气⑦______3.化学性质思考1能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？【提示】不能。CH4与Cl2反应得到的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等混合物，即反应不会停留在某一阶段。①H∶∶H②③正四面体④无⑤气⑥难⑦小⑧强酸、强碱、强氧化剂⑨CH4＋2O2――→点燃CO2＋2H2O⑩CH4＋Cl2――→光CH3Cl＋HCl⑪CH3Cl＋Cl2――→光CH2Cl2＋HCl⑫CH2Cl2＋Cl2――→光CHCl3＋HCl⑬CHCl3＋Cl2――→光CCl4＋HCl二、烷烃的结构和性质1．结构特点烷烃分子中碳原子之间以①________结合，剩余价键全部与②________结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃。2．性质(1)物理性质①水溶性：③________溶于水，密度：比水④________，状态：碳原子数小于4的烷烃，常温下呈⑤_______态。②递变性：随烷烃分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐⑥________，密度逐渐⑦________。(2)化学性质烷烃的化学性质与甲烷相似，通常较稳定，不与强酸、强碱及强氧化剂反应，但在一定条件下可燃烧，可发生取代反应和分解反应。①烷烃(CnH2n＋2)燃烧的通式为：⑧____________。②乙烷与Cl2发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为：⑨_______________________________________。思考2碳原子数不同的烷烃一定互为同系物吗？【提示】是。烷烃分子中碳原子之间均以单键结合，剩余价键全部与氢原子结合，其结构相似，在组成上相差一个或若干个CH2原子团，故一定是同系物关系。①单键②氢原子③难④小⑤气⑥升高⑦增大⑧CnH2n＋2＋(3n＋12)O2――→点燃nCO2＋(n＋1)H2O⑨CH3CH3＋Cl2――→光CH3CH2Cl＋HCl三、乙烯1．结构分子式电子式结构式结构简式空间构型①____②______③____④____⑤____2.物理性质颜色状态溶解性密度⑥____色⑦____态⑧____溶于水比空气略⑨___3.化学性质4．用途用于植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料。思考3乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，其反应原理是否相同？【提示】不相同。乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是氧化反应，使溴水褪色发生的是加成反应。④CH2==CH2⑤平面形⑥无⑦气⑧难⑨小⑬CH2===CH2＋HCl――→催化剂△CH3CH2Cl⑭CH2===CH2＋H2O――→催化剂加热、加压CH3CH2OH⑮nCH2===CH2――→一定条件CH2—CH2四、苯1．苯的结构2．物理性质颜色状态气味毒性溶解性密度(与水比)⑥__色⑦___态⑧___⑨__毒⑩__溶于水比水⑪____3.化学性质有关反应的化学方程式为：⑯_________________________________________⑰_________________________________________⑱_________________________________________⑲_________________________________________①C6H6②单键③双键④平面正六边⑤同一平面⑥无⑦液⑧特殊气味⑨有⑩不⑪小⑫取代⑬取代⑭加成⑮氧化⑯＋Br2――→FeBr3Br＋HBr⑰＋HNO3――→浓H2SO450～60℃NO2＋H2O⑱＋3H2――→Ni△⑲2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O考点一有机物的结构和组成的几种表示方法种类实例意义化学式C2H6用元素符号表示物质分子组成，可反映出一个分子中原子的种类和数目种类实例意义最简式(实验式)CH3可表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子电子式可表示原子最外层电子成键情况种类实例意义结构式可表示分子中原子的结合或排列顺序，能反映物质的结构，但不表示空间构型结构简式CH3—CH3结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)种类实例意义模球棍型小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序例1下列各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状况()解析化学式(分子式)、电子式、结构式、结构简式均不能反映分子的空间构型，而球棍模型、比例模型可反映分子的空间构型，比例模型还可反映分子中各原子的相对大小和结合情况。答案D互动训练1(1)已烷(CH3CH3)可认为是甲基(—CH3)取代了甲烷中的1个氢原子生成的，丙烷(CH3CH2CH3)可认为是甲基取代了乙烷中的1个氢原子生成的，依次类推。请结合甲烷的结构特点分析：丙烷分子中的3个碳原子能在一条直线上吗？正丁烷(CH3CH2CH2CH3)的4个碳原子最可能的构型是怎样的？_______________________________________________________________________________________________________________。(2)键线结构式是以线表示共价键，每个折点和线端点处表示一个碳原子，并省略书写氢原子的一种表示有机化合物结构的方式，如异丁烷()要表示为“”，请分析这一表示方式的要领，试用键线结构式写出戊烷(C5H12)的同分异构体____________、______________、______________。解析(1)正丁烷的4个碳原子应呈锯齿状“”排列。(2)戊烷的3种同分异构体的结构简式分别为：CH3CH2CH2CH2CH3、、，结合键线结构式的表示方式分别写作。答案(1)不能。呈锯齿状(2)考点二甲烷、乙烯、苯的性质比较甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构式甲烷乙烯苯结构特点C—C(单键)碳原子的化合价已达“饱和”，正四面体形分子C＝C(双键)碳原子的化合价未达“饱和”，平面形分子苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，平面正六边形分子甲烷乙烯苯含碳质量分数1216×100%＝75%2428×100%＝85.7%1213×100%＝92%化学活动性稳定活泼活泼性介于烷、烯之间甲烷乙烯苯取代反应卤代—能与硝酸、卤素取代加成反应—能与H2，X2，HX，H2O等发生加成反应能与H2、X2等发生加成反应甲烷乙烯苯KMnO4酸性溶液不褪色KMnO4酸性溶液褪色KMnO4酸性溶液不褪色氧化反应燃烧火焰呈淡蓝色燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓烈的黑烟甲烷乙烯苯鉴别溴水不褪色或KMnO4酸性溶液不褪色溴水褪色或KMnO4酸性溶液褪色溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色(萃取)例2下列关于有机化合物的说法正确的是()A．乙烯和苯都存在碳碳双键B．甲烷和乙烯、苯都可以与Cl2反应C．高锰酸钾可以氧化苯和甲烷D．乙烯和氢气发生加成反应，苯不能与氢气反应解析乙烯分子中含有碳碳双键，与Cl2、H2可发生加成反应；苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，能与H2加成，但不能被KMnO4氧化，可以与Cl2发生取代反应。答案B【规律总结】甲烷、乙烯、苯与溴反应的区别甲烷乙烯苯反应试剂溴蒸气、非溴水溴的CCl4溶液或溴水液溴而非溴水反应条件光照常温催化剂甲烷乙烯苯反应类型取代反应加成反应取代反应反应产物溴代甲烷和HBrCH2BrCH2BrBr和HBr苯与溴水不反应，而是苯将溴水中的溴萃取出来。互动训练2下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是()A．甲苯B．乙醇C．丙烯D．乙烯解析本题考查苯的同系物、醇、烯等的性质，意在考查考生对各类官能团性质的掌握。甲苯、乙醇不能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯只能与溴的四氯化碳溶液中Br2发生加成反应而使其褪色，但不能在光照条件下发生取代反应；丙烯中含有碳碳双键可与溴的四氯化碳溶液中Br2发生加成反应而使其褪色，分子中的—CH3具有烷烃的性质，在光照条件下可发生取代反应。答案C考点三取代反应、加成反应、加聚反应的比较名称比较取代反应加成反应加聚反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应名称比较取代反应加成反应加聚反应反应前后分子数目一般相等减少减少反应特点可发生分步取代反应有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式反应一般为单方向进行，一般不可逆名称比较取代反应加成反应加聚反应实例CH3CH3＋Cl2――→光CH3CH2Cl＋HClCH2＝CH－CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3nCH2＝CHCl――→催化剂例3(2012·杭州模拟)有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。(填写序号)。①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是________；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________；属于聚合反应的是________。解析①是乙烯与氯化氢的加成反应；②是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧)；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与高锰酸钾的氧化反应；⑤是乙烯的加成聚合反应；⑥是烷烃与卤素的光照取代反应。答案⑥②④①③⑤互动训练3(2011·课标全国)下列反应中，属于取代反应的是()①CH3CH===CH2＋Br2――→CCl4CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OH――→浓H2SO4△CH2===CH2＋H2O③CH3COOH＋CH3CH2OH――→浓H2SO4△CH3COOCH2CH3＋H2O④C6H6＋HNO3――→浓H2SO4△C6H5NO2＋H2OA．①②B．③④C．①③D．②④解析反应①为加成反应，反应②为消去反应，反应③为酯化反应，反应④是苯的硝化反应，其中③④均属于取代反应。答案B考点四同分异构体1.同分异构体的特点(1)分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H4与C3H6(环丙烷)C2H2与C6H6。(2)结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。2．同分异构体的类型【规律总结】①一种烃如果有m个氢原子可被取代，则它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。如C3H6Cl2与C3H2Cl6的同分异构体数相等，且均为4种。②“等效氢”的判断是常用的寻找同分异构体数目的一种重要方法，其原则有三条：a.同一碳原子上的氢等效；b.同一碳原子上的甲基上的氢等效；c.位于对称位置的碳原子上的氢等效。例4(2010·课标全国)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种解析分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有四种。答案B互动训练4分子式为C4H9Cl的同分异构体共有()A．2种B．3种C．4种D．5种解析因为C4H9—有4种同分异构体，即CH3CH2CH2CH2—、故C4H9Cl的同分异构体为4种。答案C考点五有机物燃烧的规律1.烃完全