有机化学习题与答案(厦门大学)

有机化学习题与答案（厦门大学）第一章绪论习题一、根据下列电负性数据：判断下列键中哪个极性最强？为什么？答案请点击二、(a)F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键？(b)哪些是极性分子？答案请点击三、下列各化合物有无偶极矩？指出其方向。答案请点击四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强？答案请点击五、写出下列化合物的路易斯电子式。答案请点击六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。(1)C：65.35%，H：5.60%，相对分子质量110(2)C：70.40%，H：4.21%，相对分子质量188(3)C：62.60%，H：11.30%，N：12.17％，相对分子质量230(4)C：54.96%，H：9.93%，N：10.68％，相对分子质量131(5)C：56.05%，H：3.89%，Cl：27.44％，相对分子质量128.5(6)C：45.06%，H：8.47%，N：13.16％，Cl：33.35％，相对分子质量106.5答案请点击八、写出下列化学式的所有的构造异构式。答案请点击第一章绪论习题(1)1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃？点击这里看结果2、什么是烷基？写出常见的烷基及相应的名称。点击这里看结果3、给下列直链烷烃用系统命名法命名点击这里看结果4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？点击这里看结果5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名：1.只含有伯氢原子的戊烷2.含有一个叔氢原子的戊烷3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷4.含有一个叔碳原子的已烷5.含有一个季碳原子的已烷6.只含有一种一氯取代的戊烷7.只有三种一氯取代的戊烷8.有四种一氯取代的戊烷9.只有二种二氯取代的戊烷点击这里看结果7、写出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的结构式，并用系统命名法命名。点击这里看结果8、写出分子中仅含一个季碳原子、一个叔碳原子和一个仲碳原子及多个伯碳原子的最简单的烷烃的可能异构体。点击这里看结果9、用折线简式表示下列化合物的构造：1.丙烷2.丁烷2.异丙烷4.2,2-二甲基丙烷5.2,3-二甲基丁烷6.3-乙基戊烷7.3-甲基-1-氯丁烷8.3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷9.2,5-二甲基-4-异丁烷庚烷10.5-（3-甲基丁基）癸烷点击这里看结果10、写出分子中含甲基最多的分子式为和的烷烃的紧缩结构式及相应的折线简式。点击这里看结果11、将下列烷烃按照沸点由高到低的顺序排列，然后与手册核对。点击这里看结果12、用Newman投影式表示2,3-二甲基丁烷的各交叉式和重叠式构象异构体，并比较其相应能量。点击这里看结果第一章绪论习题(2)13、某烷烃分子量为114，在光照下与氯气反应，仅能生成一种一氯化产物，试推出其结构式。点击这里看结果14、以甲烷的溴化为例，讨论反应中过渡态和的状态。并画出相应的能级图。点击这里看结果15、比较下列自由基的稳定性：点击这里看结果16、以起一卤化反应为例，在同一坐标图上表示出伯、仲、季、叔氢原子被卤化时生成过渡态和相应自由基的能线图，并简要说明不同氢原子在卤化时的相对活性。点击这里看结果17、将2-甲基丁烷进行一氯化反应，已知其四种一氯化产物和相应的百分含量如下：推算伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比。点击这里看结果18、利用上题中得到的烷烃中伯、仲、叔氢在氯化时的活性比，求氯化时得到的各一氯化产物的相对含量比。点击这里看结果19、如果烷烃溴化时，其相对氢原子溴化的活性比为伯氢:仲氢:叔氢＝1:18:1600。请计算2-甲基丙烷溴化时各一溴取代物的相对比。点击这里看结果20、在实验室欲从（1）异丁烷制备卤代叔丁基，（2）新戊烷制备卤代新戊烷，从前面三题的结果分析，其卤化剂应选择Cl还是Br，并说明原因。点击这里看结果21、简要说明甲烷氯化比全氘代甲烷（CH4(CD4)）氯化的速度要快约20倍的原因。点击这里看结果22、硫酰氯（）可被用作烷烃的氯化剂，当用过氧化物（）作为引发剂时，可产生二氧化硫，试写出在过氧化物引发下，烷烃被硫酰氯氯化的反应机理。点击这里看结果23、当2-甲基丙烷与四氯化碳在叔丁基过氧化物引发剂作用下，于130～140℃反应，可得到2-甲基-2-氯丙烷及三氯甲烷，试提出可能的反应机理。点击这里看结果24、在50℃时，四乙基铅能引发甲烷与氯气按自由基机理起烷烃的氯化反应，试写出其可能的机理。点击这里看结果第二章烷烃自测题选择题(共15小题,每题2分)1.下列自由基最稳定的是（）A.B.C.D.E.最不稳定的是:A.2.下列自由基稳定性由大到小的顺序是（）A.dcbaB.abcdC.bacdD.cbda3.在光照条件下CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3与Cl2反应，可能的一氯产物有几种（）A.3B.4C.5D.64.2-甲基丁烷在室温光溴代，相对含量最高的是（）A.B.C.D.5.下列沸点最高的是（）A.辛烷B.2,2,3,3-四甲基丁烷C.3-甲基庚烷D.2,3-二甲基戊烷E.2-甲基己烷沸点最低的是:A.6.下列化合物中熔点最高的是（）A.3-甲基庚烷B.正辛烷C.2,2,3,3-四甲D.2,3-二甲基己基丁烷烷沸点最高的是:A.7.下列化合物中含有伯、仲、叔、季碳原子的是（）A.2,2,3-三甲基丁烷B.2,2,3-三甲基戊烷C.2,3,4-三甲基戊烷D.3,3-二甲基戊烷8.下列化合物中含有伯、仲、叔氢的是（）A.2,2,3,4-四甲基戊烷B.2,3,4-三甲基戊烷C.2,2,4-三甲基戊烷D.正庚烷清空第三章环烷烃习题一、用系统命名法命名下列化合物：答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案三、试推测出桥环烃中二环和三环化合物的通式：解答请点击四、写出下列各化合物可能的构型构体。1．1,3－二甲基－5－氯环己烷。解答请点击2．1－甲基－5－氯－3－溴环己烷。解答五、写出的可能构型异构体。解答请点击六、写出下列各组化合物的优势构象式，并进行适当讨论。1．顺－和反－1－甲基－4－溴环己烷。解答2．顺－和反－1－叔丁基－4－溴环己烷。解答3．顺－1,3－二甲基－顺－5－溴环己烷和顺－1,3－二甲基－反－5－溴环己烷。解答七、画出下列化合物最稳定的构象式：1.1－甲基－1－正丙基环己烷解答2.顺－1－甲基－4－叔丁基环己烷解答解答解答解答在此构象中有二个(e)，二个(α)键，如果将此构象翻转成另一构象，同样得二个(α)和二个(e)键，只是原来的e，α键互换，但翻转后的构象中却有严重的/1,3-相互作用，所以翻转后构象不如前者稳定。八、比较下列各组化合物的燃烧热大小。解答：请点击各组相对应的化合物都互为异构体（构造、构型或构象），具有相同的碳、氢原子数，所以完全燃烧后得到相同摩尔数的CO2和H2O，回到相同的能量基准线上，因此比较各组化合物的相对稳定性（位能高低）就可以得出其燃烧值的相对大小。1.2.3.4.5.十、判断下列环烃化合物的结构是否正确？为什么？解答请点击其中(c)和(d)是错误的，它们分别为三元环与六元环，四元环与五元环以反式稠合在一起，这在空间上是做不到的，而顺式稠合却不受环大小的影响，所以(a)是正确的。(e)和(f)是较大的环以反式稠合，是做得到的，也是正确的。(b)是螺环，不受环大小的影响，所以(b)也是正确的十一、写出下列化合物的相应构象式：解答请点击这里黑点仅表示靠近观察者的H的投影，或者说是指向环平面上方的H。在明确这个意义后，再根据相应构型写出其构象式就不容易写错，因此，十二、画出1,3-二叔丁基环己烷的构象式。解答，请点击十三、写出甲基环己烷一溴取代产物的可能异构体。解答，请点击十四、完成下列反应：解答，请点击十五、写出1,1－二甲基环丙烷与HBr及Br2反应的可能产物，预计哪一种产物是主要产物。解答请点击十六、单环环烷烃（CH2）n中，每个CH2单位的燃烧值为，对环丙烷和环丁烷分别为697.1KJ·mol-1和686.2KJ·mol-1，而环戊烷和环己烷分别为664.0KJ·mol-1和658.6KJ·mol-1，解释其原因。解答请点击十七、比较顺和反－1,3－二甲基环己烷两异构体的燃烧值。解答请点击顺和反－1,3－二甲基环己烷两异构体的稳定构象分别为：在顺式异构体中两个CH3都在e键上，而反式异构体中两个CH3只能分别在e和α键上，因此顺式异构体比反式异构体稳定，顺式异构体的燃烧值则比反式异构体的要小。十八、写出三环[3.2.1.0.1,5]辛烷与在－60℃时反应的产物。解答请点击十九、如何解释环丙烷中氢的酸性比丙烷中氢的酸性大。解答请点击二十、反－1,2－二甲基环己烷中大约以90％的二平伏键（е,е）构象存在，而反－1,2－二溴环己烷（或反－1,2－二氯环己烷）中却以等量的二平伏键（е,е）和二直立键（α,α）构象存在，而且二直立键的数量随溶剂极性的增加而减少，试说明反－1,2－二甲基环己烷与反－1,2－二溴环己烷之间这种差别的原因。解答请点击自测第三章测试选择题(共15题,每空2分)1.下列各组化合物中构想最稳定的是（）A.B.C.D.A.B.C.D.2.下列化合物有顺反异构的是（）A.十氢萘B.1,1-二甲基环戊烷C.1,3-二甲基环戊烷D.2-乙基环戊烷E.1,2-二甲基环戊稀3.下列化合物在常温下能使溴水褪色的是（）A.B.C.D.4.下列化合物能使溴水褪色，但不能使KMnO4溶液褪色的是（）A.B.C.D.5.环丙烷在室温下与Br2/CCl4反应的主要产物是（）A.B.C.D.6.甲基环丙烷与HBr反应的主要产物是（）A.B.C.D.7.（1R,2S,4R）-1-甲基-2-乙基-4-（1,1-二甲基乙基）环己烷的优势构象是（）A.B.C.D.清空第四章立体化学习题一、指出下列各对投影式之间的关系－－同一物或对映体：二、判断各对投影式之间的关系－－同一物、对映体或非对映体：答案请点击三、指出投影式(1)的R，S构型，判断其他各式与(1)的关系：答案请点击解：(1)为S构型；(2)和(6)为(1)的对映体；(3)、(4)、(5)、(7)与(1)相同。四、判断下列各手性碳原子的R、S构型(在各基团旁注明顺序号①②③④)，给出各化合物的系统命名：答案请点击解：(1)R构型（①I，②Br，③CH3，④H）；(R)－1－溴－1－碘乙烷(2)R构型（①Br，②CH2Cl，③CH3，④H）；(R)－1－氯－1－溴丙烷(3)S构型（①Cl，②CBr，③CH3，④H）；(S)－2－氯－1,1,1－三溴丙烷(4)S构型（①Cl，②CH2Cl，③CH(CH3)2，④H）；(S)－2,3－二甲基－1,2－二氯丁烷(5)R构型（①Br，②CH＝CH2，③CH2CH3，④H）；(R)－3－溴－1－戊烯五、将下列各化学物写成Fischer投影式，将手性碳原子标以R，S构型：答案请点击六、指出下列化合物有多少立体异构体；写出其Fischer投影式；指出对映体(用()指出)、非对映体、内消旋体(用meso表示)；给每个手性碳原子以R，S构型：七、写出(R)－仲丁基氯在300℃进行一氯取代反应可能得到的全部一氯取代产物的立体化学式，并给以R/S标记，指出哪些产物有旋光性，哪些无旋光性。答案请点击八、2－丁烯与溴水反应可以得到溴醇(3－氯－2－丁醇)，顺－2－丁烯生成溴醇(I)和它的对映体，反－2－丁烯生成(II)和它的对映体。试说明形成溴醇的立体化学过程。答案请点击九、麻黄素具有的结构有：，写出它所有光活异构体的构型。答案请点击十、4－羟基－2－溴环己烷羧酸有多少可能的立体异构体：画出