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第二章第二节基础巩固一、选择题1．只用一种试剂，区别苯、己烯、四氯化碳等三种无色溶液，可以选用下列试剂中的(B)A．硝酸银溶液B．溴水C．澄清石灰水D．酸性KMnO4溶液解析：硝酸银溶液和澄清石灰水与上述三种物质均不反应，不可用作检验剂；苯、CCl4均不能使酸性KMnO4溶液褪色，因而KMnO4溶液也不可用作检验试剂；只有溴水可以区分上述三种溶液，其实验现象分别是：苯将溴水中的溴萃取并分层，上层为溶有溴的苯层，下层为水层；己烯使溴水褪色；四氯化碳将溴水中的溴萃取并分层，上层为水层，下层为溶有溴的四氯化碳层。2．下列关于苯的说法中，正确的是(D)A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液褪色，属于饱和烃B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同解析：从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达到饱和，应属于不饱和烃，而苯不能使KMnO4酸性溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式()并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。3．(2019·河北保定月考)下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是(A)A．甲苯硝化生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D．甲苯与氢气可以发生加成反应解析：甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但产物不同，侧链对苯环有影响，使苯环变得活泼，更容易发生取代反应，甲苯硝化生成三硝基甲苯，能说明侧链对苯环有影响，故A正确；甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色，说明苯环对侧链有影响，故B错误；苯和甲苯都能燃烧产生带浓烟的火焰，这是碳不完全燃烧导致，所以不能说明侧链对苯环有影响，故C错误；1mol甲苯或1mol苯都能与3molH2发生加成反应，所以不能说明侧链对苯环有影响，故D错误。4．(2019·河北省石家庄市高二下学期期末，23)某芳香烃的分子式为C8H10，其一溴代物的同分异构体有(A)A．14种B．9种C．5种D．12种解析：分子式为C8H10的芳香烃共有4种同分异构体，分别为乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，乙苯的乙基上的一溴代物有2种，苯环上的一溴代物共有邻、间、对三种，一共5种；邻二甲苯甲基上的一溴代物有1种，苯环上的一溴代物有2种，共3种；间二甲苯甲基上的一溴代物有1种，苯环上一溴代物有3种，共4种；对二甲苯的甲基上的一溴代物有1种，苯环上一溴代物有1种，共2种；四种情况相加一溴代物的同分异构体共有14种，故本题选A。5．关于芳香烃的来源及其应用的认识中不正确的是(B)A．石油化学工业中的催化重整可以获得芳香烃B．苯、甲苯、二甲苯等都可以使高锰酸钾酸性溶液褪色C．从煤焦油中可以获得苯D．从煤中可以通过煤的干馏得到芳香烃解析：从煤、煤焦油和石油化学工业中催化重整都可以获得芳香烃，需注意的是芳香烃中的苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。6．苯与甲苯相比较，下列叙述不正确的是(D)A．都能在空气中燃烧产生浓烟B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C．都不能因反应而使溴水褪色D．苯比甲苯更容易与硝酸反应解析：甲苯中的苯环受到甲基的影响，使苯环上的氢原子活泼性增强，更容易被取代。二、非选择题7．(1)已知：C7H8――→试剂Y△――→PBr3△―→ABCD①A的名称是__甲苯__；试剂Y为__高锰酸钾酸性溶液__。②B→C的反应类型为__取代反应__；B中官能团的名称是__羧基__，D中官能团的名称是__羰基__。(2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。写出这两步反应所需的试剂及条件__Br2/FeBr3__、__Br2/光照__。解析：(1)①根据A的分子式和B的结构简式可知A为甲苯；试剂Y可以将甲苯氧化，故Y为高锰酸钾酸性溶液。②根据B、C的结构简式变化可知反应B→C为取代反应；经观察，B中的官能团为羧基，D中的官能团为羰基。(2)由乙苯()经两步反应制得，从结构变化上分析，即乙苯在苯环和侧链上各引入一个溴原子。苯环上的氢原子被取代，需要FeBr3化催化剂、液溴作反应物；侧链上的氢原子被取代，需要光照条件，溴作反应物。8．结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。(1)邻二甲苯的结构简式为__E__(填编号，从A～E中选择)。(2)A、B、C之间的关系为__b__(填序号)。a．同位素b．同系物c．同分异构体d．同素异形体(3)请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：__取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯__。(4)有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序：__EDC__(填编号)。解析：(1)C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯；(2)A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式CnH2n－6(n≥6)，所以它们互为同系物；(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，故可用之检验；(4)对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：EDC。9．(2019·北京101中学上学期高二年级期中考试，24)某小组利用如图装置，用苯与溴在FeBr3催化作用下制备溴苯：苯溴溴苯密度/g·cm－30.883.101.50沸点/℃8059156水中溶解性微溶微溶微溶实验过程：在a中加入15mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴。反应剧烈进行。反应停止后按如下流程分离提纯产品：(1)烧瓶中有大量红棕色蒸气，导管d中的现象是：①__导管口有白雾出现__；②蒸馏水逐渐变成黄色。c的作用是__冷凝回流__。(2)分离提纯时，操作Ⅰ为__过滤__，操作Ⅱ为__蒸馏__。(3)“水洗”需要用到的玻璃仪器是__分液漏斗__、烧杯，向“水洗”后所得水相中滴加KSCN溶液，溶液变红色。推测水洗的主要目的是除去__FeBr3__。(4)“NaOH溶液洗”时反应的化学方程式是__2NaOH＋Br2==NaBr＋NaBrO＋H2O__。(5)已知苯与溴发生的是取代反应，推测反应后锥形瓶中液体含有的两种大量离子是H＋和Br－，设计实验方案验证推测。(限选试剂：Mg、CCl4、AgNO3(aq)、H2O)实验步骤预期现象结论步骤1：将锥形瓶中液体转入分液漏斗，__加入适量CCl4，振荡，静置分液，取上层溶液于试管中__，将所取溶液等分成两份，置于A、B两试管中，进行步骤2、3。步骤2：__向A中加入适量Mg__。__产生无色气体__证明有__H＋__存在步骤3：__向B中加入适量AgNO3溶液__。__产生浅黄色沉淀__证明有__Br－__存在解析：(1)铁屑与液溴反应生成溴化铁，苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下剧烈反应，生成溴苯和溴化氢。溴化氢沸点低，经过导气管进入锥形瓶，导管口与水接触，易形成酸雾。烧瓶中充满红棕色，锥形瓶中蒸馏水逐渐变成黄色，是因为反应放热，溴具有挥发性，部分液溴变溴蒸汽，且有部分Br2(g)进入锥形瓶中。(2)反应停止后反应混合物中含有溴苯、苯、溴、FeBr3以及Fe。由流程可知，操作I后得到固体残留物，则操作I应为过滤，固体残留物为Fe。将所得液体水洗后，液体分层，FeBr3易溶于水进入水层，溴易溶于有机物，和苯、溴苯一起进入有机层。分液进行分离，再加NaOH溶液除去溴单质，再次分液，水相中主要含有NaBr、NaBrO等，有机相中含有苯、溴苯。由于苯与溴苯的沸点不同，可进行蒸馏(操作Ⅱ)分离。(3)根据上述分析“水洗”后得到水相和有机相，为分液操作，除需要烧杯外，还需要分液漏斗。向“水洗”后所得水相中滴加KSCN溶液，溶液变红色，说明水相中存在铁离子，即FeBr3溶于水，进入水相。故水洗的目的为除去FeBr3。(4)NaOH溶液洗的目的为除去Br2，反应方程式为：2NaOH＋Br2==NaBr＋NaBrO＋H2O。(5)苯与溴发生取代反应，反应生成HBr溶于锥形瓶中，溶液中含有大量的Br－和H＋。由于Br2易挥发，锥形瓶中会溶解少量的Br2，用四氯化碳萃取分离。分别取少量上层无色溶液于试管A、B中，试管A中滴入少量氯水，置换出溴单质，溶液由无色变黄色，证明含有Br－；向试管B中加镁条，有大量气泡产生，证明含有H＋。素能拓展一、选择题1．已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯与足量的氢气加成后的产物的一氯代物有(不考虑立体异构)(A)A．5种B．4种C．3种D．2种解析：甲苯与足量氢气加成得到甲基环己烷，六元环上有4种氢，加上甲基上的氢，共5种氢原子，所以一氯代物有5种。2．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是(B)A．联二苯B．菲C．蒽D．联三苯解析：分析下列各物质的一氯代物：联二苯有3种同分异构体；菲有5种；蒽有3种；联三苯有4种。3．下列说法正确的是(D)A．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅B．酸性高锰酸钾溶液和溴水都既能鉴别出甲烷和乙烯又能除去甲烷中含有的乙烯再经干燥而获得纯净的甲烷C．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏，后蒸馏的方法把它们分离出来D．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过分馏得到汽油解析：苯与液溴反应时，必须有催化剂FeBr3，发生的反应是取代反应，生成溴苯和溴化氢，而A项仅仅发生苯萃取溴，而非发生化学反应；乙烯与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应时都会使它们褪色，但是在通过高锰酸钾溶液时，乙烯被氧化为二氧化碳气体，所以，在除去乙烯时，只能用溴水(与乙烯反应得到1,2二溴乙烷)而不能用酸性高锰酸钾溶液；煤中不含有苯和甲苯，在干馏时，发生化学反应，生成苯和甲苯，故而可以得到它们。4．(2019·四川广安二诊)苯乙烯转化为乙苯的反应为，下列相关分析正确的是(D)A．Ⅰ→Ⅱ属于取代反应B．可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物C．Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物D．可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ解析：Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。5．A～D是中学化学实验中使用温度计的装置示意图，其中所做实验与装置不相符的是(C)序号ABCD装置实验乙烯的制取石油的分馏银镜反应苯的硝化解析：须注意在银镜反应中，温度计的作用是为了保持水浴的温度，所以应该插在水浴中，而不是插到试管中。6．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是(B)A．CH3CH3和I2B．CH2==CH2和HClC．CH2==CH2和Cl2D．CH3CH3和HCl解析：CH2==CH2和HCl首先合成CH3CH2Cl而后根据题意即可得苯乙烷。7．要检验己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是(A)A．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液B．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色D．加入浓硝酸后加热解析：先加足量的溴水，己烯与溴水发生加成反应，排除双键的影响，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色可说明己烯中混有少量的甲苯，故A正确；先加足量的酸性高锰酸钾溶液，二者均能使高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别己烯中是否混有少量甲苯，故B错误；二者均含有C、H元素，不能利用燃烧来鉴别己烯中是否混有少量甲苯，故C错误；加入浓硝酸后加热的操作太麻烦，加热、控温、搅拌、回流等，且耗时长，甲苯是少量，不一定能观