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第三章第三节基础巩固一、选择题1．下列说法错误的是(A)A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体解析：A项，乙烷和浓盐酸不反应；B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料；C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水；D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。2．(2019·黑龙江大庆一中月考)转变为的方法是(A)A．与足量NaOH溶液共热后，再通CO2B．溶液加热，通入足量的SO2C．与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液D．与足量稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3解析：对比两种有机物的结构简式，利用碳酸的酸性强于酚羟基，但弱于羧基的性质来设计转化方法，应先将在氢氧化钠的水溶液中水解转化为，再通入CO2，即可转化得，故A正确。3．有机物甲的分子式为C5H10O2，在酸性条件下，甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有(C)A．8种B．4种C．2种D．3种解析：已知甲的分子式为C5H10O2，再结合甲能水解可知甲为酯，由于酯水解后能得到羧酸和醇，且相同条件下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同即乙和丙的相对分子质量相同，故甲水解生成的是乙酸和正丙醇(或异丙醇)，则甲为乙酸丙酯或乙酸异丙酯。4．(2019·贵州思南中学高二下学期期中考试，18)某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5,1mol甲在酸性条件下水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2mol，下列说法正确的是(A)A．符合上述条件的甲共有3种B．1mol甲最多可以和3molNaOH反应C．乙不能和溴水发生反应D．2mol乙最多消耗1molNa2CO3反应解析：A正确，有如下三种结构B错，1mol甲最多可以和4molNaOH反应；C错，乙的结构简式为，存在酚羟基，能和溴水发生取代反应；D错，2mol乙最多消耗2molNa2CO3。5．咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效，其结构简式为，下列有关咖啡酸的说法中，不正确的是(D)A．咖啡酸可以发生还原、取代、加聚等反应B．咖啡酸与FeCl3溶液可以发生显色反应C．1mol咖啡酸可以与4molH2发生加成反应D．1mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应，最多能消耗3molNaHCO3解析：咖啡酸含有碳碳双键，可发生还原、加聚反应，含有羧基和苯环，可发生取代反应；咖啡酸中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应；咖啡酸含1个苯环和1个碳碳双键，1mol咖啡酸最多可与4molH2发生加成反应；官能团中能与NaHCO3反应的只有羧基，故1mol咖啡酸最多可与1molNaHCO3发生反应。6．丙烯酸可与水反应生成乳酸，化学方程式如下。下列说法正确的是(B)A．该反应为加成反应，没有副产物生成B．可用Br2的CCl4溶液鉴别丙烯酸和乳酸C．丙烯酸与乳酸都属于有机酸，两者不发生反应D．1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三者物质的量之比为2∶2∶1解析：该反应为加成反应，但加成产物有两种，其中一种HOCH2CH2COOH为副产物生成，故A错误；丙烯酸结构中有碳碳双键，而乳酸没有碳碳双键，可用Br2/CCl4溶液鉴别这两种有机物，故B正确；丙烯酸与乳酸都属于有机酸，羧基之间可以脱水生成酸酐，故C错误；羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反应，而羟基只与Na反应，则1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三者物质的量之比为2∶1∶1，故D错误。7．将“试剂”分别加入①、②两支试管中，不能完成“实验目的”的是(C)实验目的试剂试管中的物质A醋酸的酸性强于苯酚碳酸氢钠溶液①醋酸②苯酚溶液B羟基对苯环的活性有影响饱和溴水①苯②苯酚溶液C甲基对苯环的活性有影响酸性高锰酸钾溶液①苯②甲苯D乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼金属钠①水②乙醇解析：醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生气体而苯酚不能使碳酸氢钠溶液产生气体，证明醋酸的酸性强于碳酸的酸性，碳酸的酸性强于苯酚的酸性，选项A不选；饱和溴水与苯进行萃取、与苯酚生成三溴苯酚沉淀，验证了羟基对苯环活性的影响，选项B不选；酸性高锰酸钾与甲苯反应生成苯甲酸，溶液褪色，验证苯环对甲基活性的影响而不是甲基对苯环的影响，选项C选；水是弱电解质，乙醇是非电解质，羟基氢原子的活泼性不同，反应进行的剧烈程度不同，能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，选项D不选。8．HPE是合成除草剂的重要中间体，其结构简式如图所示下列有关HPE的说法正确的是(A)A．1molHPE最多可和2molNaOH反应B．HPE不能跟浓溴水反应C．HPE不能发生加成反应D．HPE在核磁共振氢谱中有6个峰解析：1molHPE最多与2molNaOH反应生成、CH3CH2OH和水；HPE中有酚羟基，其邻位有氢原子能与浓溴水发生取代反应；HPE含有苯环，一定条件下能和H2发生加成反应；因HPE中有7种类型的氢原子，故其在核磁共振氢谱中有7个峰。二、非选择题9．草酸(HOOC—COOH)是一种重要的化工原料和化工产品。利用石油化工产品中的烷烃可以生成草酸，生成流程如图所示。已知上述框图中有机物B的相对分子质量比有机物A的相对分子质量大79。请回答下列问题：(1)A的结构简式是_CH3CH3__。(2)C生成D的反应类型是_加成反应__。(3)写出E生成F的化学方程式：_HOCH2CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O__。(4)F生成HOOC—COOH的反应中Cu(OH)2可以用_abc__(选填序号)代替。a．银氨溶液b．酸性KMnO4溶液c．氧气d．氨气(5)A生成B反应产生的副产物较多，其中核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰的面积之比为3∶1的是_CH3CHBr2__(写结构简式)。解析：本题的难点在于分析问题的方法，如果单一的正向推断，很难直接根据A转化为B的反应条件和有机物B的相对分子质量比有机物A的相对分子质量大79推断A、B，但若逆向思维，由最终产物注意逆推，很快即可推出A。由逆推法分析，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，则F为OHC—CHO，E为HOCH2CH2OH；根据C→D→E的反应条件可知，D为CH2BrCH2Br，C为CH2===CH2，而C是由B经消去反应而得到的，则B应为CH3CH2Br，A为CH3CH3，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79，符合题意。(1)由上述分析可知，A是CH3CH3。(2)C生成D是乙烯与溴发生加成反应生成CH2BrCH2Br。(3)E生成F的化学方程式为HOCH2CH2OH＋O2――→催化剂△OHC—CHO＋2H2O。(4)F生成HOOC—COOH是醛基氧化为羧基，可以用银氨溶液、酸性KMnO4溶液、氧气代替氢氧化铜。(5)乙烷与溴发生取代反应中产生的副产物较多，其中核磁共振氢谱中出现2组峰，且峰的面积之比为3∶1的是CH3CHBr2。素能拓展一、选择题1．某种白酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。下列说法正确的是(B)A．X难溶于乙醇B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解C．分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种D．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量比为1∶2解析：该物质中含有酯基，具有酯的性质，根据相似相溶原理可知，该物质易溶于有机溶剂乙醇，A项错误；该物质为丁酸乙酯，一定条件下能发生水解反应生成丁酸和乙醇，所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解，B项正确；分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质中含有酯基，可能是甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，符合条件的同分异构体有4种，C项错误；该物质分子式为C6H12O2，根据原子守恒判断X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1，D项错误。2．某有机物的结构简式为,1mol该有机物与足量的NaOH溶液在一定条件下充分反应，消耗的NaOH的物质的量为(A)A．5molB．4molC．3molD．2mol解析：酚羟基、羧基、酯基均能与氢氧化钠溶液反应。由于该有机物水解后又产生2个酚羟基，则1mol该有机物与足量氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的物质的量是5mol，A正确。3．甲酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。下列说法正确的是(C)A．香叶醇的分子式为C11H18OB．香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应C．1mol甲酸香叶酯可以与2molH2发生加成反应D．香叶醇与甲酸香叶酯均不能发生银镜反应解析：根据香叶醇的结构简式可知分子式为C11H20O，A错误；香叶醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不存在氢原子，不能发生消去反应，B错误；甲酸香叶酯中含有2个碳碳双键，因此1mol甲酸香叶酯可以与2molH2发生加成反应，C正确；甲酸香叶酯中含有甲酸形成的酯基，因此能发生银镜反应，D错误。4．下列对有机物的叙述中，错误的是(C)A．常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体B．能发生碱性水解，1mol该有机物完全反应需要消耗8molNaOHC．与稀硫酸共热时，生成两种有机物D．该有机物的分子式为C14H10O9解析：该有机物中含有羧基(—COOH)，可与NaHCO3溶液反应放出CO2，所以A项正确；该有机物中含5个酚羟基、1个羧基和1个酯基，在碱性条件下水解后又生成1个酚羟基和1个羧基，故1mol该有机物可中和8molNaOH，所以B项正确；与稀硫酸共热时，该有机物水解，生成的是一种物质，C项错误；由题中结构简式可得该有机物的分子式为C14H10O9，D项正确。5．一定量某有机物溶于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞溶液呈红色，煮沸5min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体，取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色，则该有机物可能是(D)6．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，结构如图所示，下列关于这种衍生物的说法正确的是(C)A．分子式为C9H8O3BrB．不能与浓溴水反应生成沉淀C．与HCHO一定条件下可以发生缩聚反应D．1mol此衍生物最多与2molNaOH发生反应解析：分子式为C9H9O3Br，故A错误；酚能与浓溴水反应生成沉淀，故B错误；酚能与甲醛发生缩聚反应，所以扁桃酸衍生物能与HCHO一定条件下可以发生缩聚反应，故C正确；酚羟基、溴原子、酯基都能与氢氧化钠反应，1mol此衍生物最多与3molNaOH发生反应，故D错误。7．某有机物ag与过量钠反应，得到VL气体。等质量的该有机物与过量小苏打反应，也得到VL气体(上述气体的体积均在同状况下测定)。该有机物可能是(B)A．HO(CH2)2CHOB．HO(CH2)2COOHC．HOOC—COOHD．(CH3)3C—OH解析：由题意知该有机物应含有一个—OH和一个—COOH。8．分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇无具有相同官能团的同分异构体。若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有(C)A．8种B．16种C．24种D．28种解析：生成的醇无具有相同官能团的同分异构体，则醇为甲醇或乙醇，如果为甲醇，则酸为C5H11COOH，戊基有8种同分异构体，所以C5H11—COOH的同分异构体也有8种；如果为乙醇，则酸为C4H9—COOH，丁基有4种结构，所以C4H9—COOH的同分异构体也有4种，故醇有2种，酸有8＋4＝12种，所以这些酸和醇重新组合可形成的酯共有2×12＝24种，答案选C。二、非选择题9．有机物F(C9H10O2)是一种有茉莉花香味的酯。用如图所示的方法可以合成F。其中A是相对分子质量为28的烃，其产量常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。E是只含碳、氢、氧的芳香族化合物，且苯环上只有一个侧链。回答下列问题：(1)A的分子是_C2H4__。(2)B的结构简式是_CH3CH2OH__。(3)为检验C中的官能团，可选用的试剂是_新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液__。(4)反应④的化学方程式是_CH3COOH＋＋H2O__