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第三章第四节基础巩固一、选择题1．用丙醛(CH3—CH2—CHO)制聚丙烯过程中发生的反应类型为(C)①取代②消去③加聚④缩聚⑤氧化⑥还原A．①④⑥B．⑤②③C．⑥②③D．②④⑤解析：可逆推反应流程：―→CH2===CH—CH3―→HO—CH2—CH2—CH3―→CH3—CH2—CHO，则从后往前推断可发生加成(还原)、消去、加聚反应，C正确。2．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑩的说法正确的是(D)A．反应①是加成反应，产物的结构简式为CH3CHBr2B．反应②④⑥是氧化反应，其中④是去氢氧化C．反应⑦⑧⑨⑩是取代反应，其中⑧是酯化反应D．反应③是消去反应，反应的副产物中有SO2气体解析：反应①是乙烯与单质溴发生加成反应，产物的结构简式为CH2BrCH2Br，故A错误；反应②是乙烯与水的加成反应，故B错误；反应⑦是乙酸的还原反应，故C错误；反应③是乙醇的消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，浓硫酸具有强氧化性，加热时能够与乙醇发生氧化还原反应，生成SO2气体，故D正确。3．由1,3－丁二烯合成2－氯－1,3－丁二烯的路线如下：各步反应类型为(A)A．加成、水解、加成、消去B．取代、水解、取代、消去C．加成、取代、取代、消去D．取代、取代、加成、氧化4．某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下所示。下列说法正确的是(A)乙醇――→①X――→Br2CCl4Y――→②乙二醇A．X可以发生加成反应B．等物质的量的乙醇、X完全燃烧，消耗氧气的量不相同C．步骤②需要在氢氧化钠的醇溶液中反应D．步骤①的反应类型是水解反应解析：乙醇在步骤①发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2－二溴乙烷，1,2－二溴乙烷在步骤②发生水解反应生成乙二醇。X为乙烯，含有碳碳双键，能够发生加成反应，故A正确；乙醇燃烧耗氧部分为C2H4，因此等物质的量的乙醇、乙烯完全燃烧，消耗氧气的量相同，故B错误；步骤②为1,2－二溴乙烷水解生成乙二醇，反应条件为氢氧化钠水溶液，故C错误；步骤①为乙醇发生消去反应生成乙烯，故D错误。5．以溴乙烷为原料制取1,2－二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是(D)A．CH3CH2Br――→HBr溶液△CH2BrCH2BrB．CH3CH2Br――→Br2CH2BrCH2BrC．CH3CH2Br――→NaOH的乙醇溶液△CH2===CH2――→HBrCH2BrCH3――→Br2CH2BrCH2BrD．CH3CH2Br――→NaOH的乙醇溶液△CH2===CH2――→Br2CH2BrCH2Br解析：溴乙烷在加热条件下，与HBr溶液不能反应生成1,2－二溴乙烷，原理错误，故A错误；CH3CH2Br和Br2发生取代反应，生成物太复杂，不易分离，故B错误；不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1,2－二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，故C错误；溴乙烷在加热条件下与氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1,2－二溴乙烷，原理正确，不存在其他副反应产物，故D正确。二、非选择题6．《茉莉花》是首脍炙人口的江苏民歌。乙酸苯甲酯可以从茉莉花中提取，也可用如下路线合成：(1)乙酸苯甲酯的分子式为_C9H10O2__，C的结构简式为___，B中所含官能团的名称为_羧基__，③的反应类型为_取代反应__。(2)①的化学方程式为_2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O__。(3)乙酸苯甲酯与NaOH溶液反应的离子方程式为___。解析：乙醇在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成A为CH3CHO，CH3CHO进一步被氧化生成B为CH3COOH，甲苯与氯气发生取代反应生成，在碱性条件下水解生成C为，苯甲醇与乙酸在一定条件下发生酯化反应生成，据此解答。(1)乙酸苯甲酯的分子式为：C9H10O2；在碱性条件下水解生成，故C的结构简式为；乙醇在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成A为CH3CHO，CH3CHO进一步被氧化生成B为CH3COOH，故B中的官能团为羧基；③的反应类型为取代反应。(2)反应①是乙醇发生催化氧化生成乙醛，反应化学方程式为：2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O(3)乙酸苯甲酯与NaOH溶液反应的离子方程式为：＋OH－――→△CH3COO－＋7．苯酚可以发生下列一系列转化关系，请回答下面问题：(1)F中含有的官能团名称：_溴原子、碳碳双键__。(2)判断反应类型：①由B到C_消去反应__；②由G到H_取代反应__。(3)写出下列转化关系的方程式：(请注明反应条件)①由D到E：_＋2H2O__。②由E到F：___。(4)写出检验苯酚存在的试剂及现象：_FeCl3溶液__显紫色__。(5)物质B经过催化氧化(Cu作催化剂)反应的方程式：___。(6)在C的同分异构体中，写出一种既不能使高锰酸钾溶液褪色，又不能使溴水褪色的物质的结构简式(可用键线式表示)：_(合理即可)__。解析：苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇和浓硫酸混合加热而发生消去反应生成环己烯，环己烯和溴发生加成反应生成D，D结构简式为，D和氢氧化钠的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成E，E和溴(1∶1)发生1,4－加成反应生成F，F的结构简式为，F和氢气发生加成反应生成G，G和氢氧化钠的水溶液加热发生取代反应生成H。C为环己烯，不饱和度为2，在C的同分异构体中，既不能使高锰酸钾溶液褪色，又不能使溴水褪色，说明不含碳碳双键或碳碳三键，则其同分异构体具有两个环，其中一种为。素能拓展一、选择题1．由1－丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序应是(B)a．氧化b．还原c．取代d．加成e．消去f．中和g．缩聚h．酯化A．b、d、f、g、hB．e、d、c、a、hC．a、e、d、c、hD．b、a、e、c、f解析：CH3CH2CH2OH――→消去CH3CH===CH2――→加成Br2CH3CHBrCH2Br――→取代CH3CHOHCH2OH――→氧化――→酯化。2．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，由此推断甲的结构简式为(A)解析：因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以B、D选项不正确，C选项中CH2ClCHO水解后只含一个羟基，只能与一个羧基发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6的物质。3．化合物A()可由环戊烷经三步反应合成：――→反应1X――→反应2Y――→反应3，则下列说法错误的是(C)A．反应1可用试剂是氯气B．反应3可用的试剂是氧气和铜C．反应1为取代反应，反应2为消去反应D．A可通过加成反应合成Y解析：由制取，环戊烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成，和氢氧化钠的水溶液在加热条件下发生取代反应生成Y，Y为，在铜作催化剂加热条件下发生催化氧化反应生成，所以反应1的试剂和条件为Cl2/光照，反应2的化学方程式为＋NaOH――→H2O△＋NaCl，反应3可用的试剂为O2/Cu，由上述分析可知，反应1可用的试剂是氯气，故A正确；反应3是将羟基氧化成羰基，所以可用的试剂是氧气和铜，故B正确；反应1为取代反应，反应2为卤代烃的水解反应，属于取代反应，故C错误；A为，Y为，则羰基与氢气发生加成反应可实现转化，故D正确。4．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是(C)①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥解析：以乙醇为原料，首先发生消去反应生成乙烯；然后，乙烯与溴水发生加成反应生成1,2－二溴乙烷；接着，1,2－二溴乙烷水解生成乙二醇；乙二醇发生氧化反应制取乙二酸；乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。所以，正确的顺序是②③⑤①④，C正确，本题选C。二、非选择题5．A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例发生加成反应制得B。E是有芳香气味，不易溶于水的油状液体，有关物质的转化关系如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_乙炔__。(2)写出B在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式_nCH2CHCOOH__。(3)下列说法不正确的是_be__。a．E是乙酸乙酯的同分异构体b．可用碳酸钠鉴别B和Cc．B生成D的反应为酯化反应d．A在一定条件下可与氯化氢发生加成反应e．与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色(4)B可由丙烯醛(CH2CHCHO)制得，请选用提供的试剂检验丙烯醛中含有碳碳双键。提供的试剂：稀盐酸稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液、NaOH溶液。所选试剂为_稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液__；其中醛基被氧化时的化学方程式为_CH2CH2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O__。解析：A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例发生加成反应制得BCH2CHCOOH，说明A为乙炔，E是有芳香气味，不易溶于水的油状液体，说明其为酯类。因为C与甲醇反应生成E，所以C的分子式为C3H6O2，为丙酸，D与氢气反应生成E，说明D的结构为CH2CHCOOCH3；(1)根据以上分析可知A为乙炔；(2)B为CH2CHCOOH，发生加聚反应生成聚合物，方程式为：nCH2CHCOOH――→一定条件；(3)a．E与乙酸乙酯的分子式相同，但结构不同，是同分异构体，故正确；b.B和C都含有羧基，不能用碳酸钠鉴别，故错误；c.B为酸，D为酯，故从B到D的反应为酯化反应，故正确；d.A为乙炔，在一定条件下可与氯化氢发生加成反应，故正确。e.与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃可能为苯，或其他不饱和烃，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但其他不饱和烃能，故错误。故选be；(4)醛基和碳碳双键都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以先将醛基氧化成羧基，再检验碳碳双键，所以首先使用新制的氢氧化铜悬浊液，然后加入稀硫酸中和溶液中的氢氧化钠，再加入酸性高锰酸钾溶液，故选的试剂为稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液。醛基被氧化的方程式为：CH2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→△CH2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。6．某新型液晶有机物基元Ⅳ的合成线路如下：(1)Ⅰ的分子式_C7H6O3__，Ⅰ中含氧官能团的名称_酚羟基、羧基__，反应①的类型为_取代__反应。(2)CH2===CHCH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式_CH2===CHCH2Br＋NaOHCH2===CHCH2OH＋NaBr__(注明条件)。(3)Ⅱ可发生加聚反应，所得产物的结构简式为___。(4)有关化合物Ⅰ和Ⅱ的说法中，不正确的是_A__。A．1molⅠ充分燃烧需要消耗6molO2B．1molⅠ最多可消耗2molNaOHC．Ⅱ能使溴的CCl4溶液褪色D．Ⅱ能使酸性KMnO4溶液褪色(5)一定条件下，也可与Ⅲ发生类似反应③的反应，生成有机物Ⅴ，Ⅴ的结构简式是___。(6)化合物Ⅰ的同分异构体中，苯环上的一溴取代产物只有2种，遇FeCl3溶液显紫色，还能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式：___。解析：此类题合成路径中中间产物均已知，难点是有机物的性质与同分异构体的书写。在书写同分异构体时需注意分子中取代基的对称性。(1)Ⅰ中的官能团为酚羟基、羧基，分子式为C7H6O3；反应①是Ⅰ物质和CH2===CHCH2Br发生的取代反应；(2)CH2CHCH2Br与NaOH水溶液发生取代反应，也称CH2CHCH2Br的水解反应；(3)Ⅱ发生加聚反应是分子中碳碳双键的性质，碳碳双键断裂自身加聚形成高分子化合物；(4)A．1molⅠ充分燃烧需要消耗7molO2，错误；B．化合物Ⅰ中的官能团为羧基、酚羟基，都能和NaOH反应，故1molⅠ最多可消耗2molNaOH，正确；C．Ⅱ中含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应，故能使溴的CCl4溶液褪色，正确；D．Ⅱ中含有碳碳双键，能被KMnO4酸性溶液氧化，故能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；(5)反应③的实质是有机物Ⅲ中的氯