炔烃和二烯烃习题及解答

11第三章炔烃和二烯烃习题及解答一、命名下列化合物1.2.3.CH2=CHCH2CCHCH3CH3CH2CH=CCCCH2CH3C=CCH3HC=CHCH3HH4.CHCH3CCCH3CH3CCH3CH35.6.CH3CH=CHCCCCHCH2=CHCH=CHCCH8.9.7.(CH3)2CHHCC2H5CHCCCH2CH2CH=CH2CH3CH2CH3CHCCHHCC2H5CCH3CCHH10.CHHCCHCH3CCH3CH3C答案:1.(Z,E)-2,4-己二烯;2.1-戊烯-4-炔;3.4-乙基-4-庚烯-2-炔;4.2,2,,5-三甲基-3-己炔;5．1,3-己二烯-5-炔，6.5-庚烯-1,3-二炔;7.(E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔;8.3-乙基-1-辛烯-6-炔9.(Z,Z)-2,4-庚二烯;10.3,5-二甲基-4-己烯-1-炔二、写出下列化合物的结构式1.丙烯基乙炔；2．3-戊烯-1-炔3.(E)-2-庚烯-4-炔;4.3-乙基-4-己烯-1-炔；5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔;6．甲基异丙基乙炔;7．(Z,E)-6-甲基-2,5-辛二烯；8．3-甲基-3-戊烯-1-炔；答案：1.2.3.4.CH3CH=CHCCHC=CCH3HCCCH2CH3HCH3CH=CHCHCCHCH2CH3CH3CH=CHCCH8.CH3CH=CCCHCH3CH3CCCHCH3CH35.6.7.C=CCH3CH2CH3CCHCH2=CHC=CCH2HCH3HC=CHCH2CH3CH3三、完成下列反应式1.CH2=CHCH2CCHCl2()2.()CH3CH2CCHHgSO4/H2SO4H2O3.()CH3CH=CHCH=CH2+OOO12()4.CH3CH=CHCH2CCCH3Br2CCl4,1mol5.()HgSO4/H2SO4H2OCH2BrHCCNa()6.CH3CH2CCH()B2H6H2O2/OH-7.()CH3CH2CCH()CH3INaNH2H2Lindlarcat.()8.CH2=CCH=CH2CH3()HBr9.()HClCH=CHCH=CH210.()B2H6H2O2/OH-NaNH2()CClClCH3解答：1.3.2.4.CH3CHCHCH2CCCH3BrBrCHCH2CCHCH2BrBrCH3CH2CCH3OOOOCH35.6.7.CH3CH2CCNaCH2CCHCH2CCH3O,CH3CH2CH2CHOCH3CH2CCCH38.9.+C=CCH3CH2CH3HHCH3C=CHCH2BrCH3CH3CCH=CH2CH3Br(主)(次)C6H5CH=CHCHCH3Cl10.CCHCH2CHO四、用化学方法鉴别下列化合物1．(A)己烷(B)1-己炔(C)2-己炔；2．(A)1-戊炔(B)1-戊烯(C)正戊烷；3．(A)1-戊炔(B)2-戊炔(C)1,3-戊二烯；4．(A)甲苯(B)苯乙烯(C)苯乙炔；5．(A)环己烯(B)1,1-二甲基环丙烷(C)1,3-环己二烯；6．(A)2-丁烯(B)1-丁炔(C)乙基环丙烷。解答：1．加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)132．加入KMnO4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)3．加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)4．加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C)5．加入KMnO4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)6．加入KMnO4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)五、下列分子中存在哪些类型的共轭？4.1.2.CH3CH=CHCCH3CH3+CH2=CHCH=CHCH23.CH2=CHCHCH=CH2CH3CHCH=CH2答案：（1）σ-π共轭，p-π共轭，σ-p超共轭；（2）π-π共轭，p-π共轭；（3）p-π共轭；（4）σ-p超共轭，p-π共轭。六、合成题1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH3CHOCH3CH2．以乙炔、丙烯为原料合成：BrBrCHO3．以1,3-丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH2CH2CH2OH4．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛5．由CH2为原料合成：CHOCH2CH26．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：CH3COCH2解答：1.CH2=CH2CH2CH2BrBrBr2C2H5OHKOHNaNH2CHHCNH3(l)CNaNaCNaNH2CCH3CH3CCH3BrC=CCH3HCH3HRCO3HNa2CO3CH3OCHCHCH3Lindlar催化剂H2350。C2.Br2CHHCNH3(l)Cu2Cl2NH4ClCHCCH=CH2NaCH2=CHCH=CH2CH2=CHCHOCHOCHOBrBrCH2=CHCH3Cu2O0.25MPaCH2=CHCHO143.CNaHCLindlar催化剂H2CH2=CHCH=CH2CH2ClCH2=CHCH2Cl+H2Ni,CH2ClCH2CCHCH2CH=CH2B2H6H2O2/OH-(CH2)3OH500。CCH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClNaNH2CHNaCCHCH3CH2CH2CB2H6H2O2/OH-4.CHHCNH3(l)CH2=CHCH3ROORCH3CH2CH2BrHBrCHNaCCH3(CH2)3CHOCH2BrCH2CCHB2H6H2O2/OH-5.CH2CH2CHOROORHBrCHNaCCH26.CH2=CHCH=CH2CH2ClCH2=CHCH2Cl+CH2CCH500。CCH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClCHNaCHgSO4H2SO4CH2CCH3O七、推结构1．C4H9Br(A)与KOH的醇溶液共热生成烯烃C4H8(B)，它与溴反应得到C4H8Br(C)，用KNH2使(C)转变为气体C4H6(D)，将(D)通过Cu2Cl2氨溶液时生成沉淀。给出化合物(A)～(D)结构。2．一个分子式为C8H12的碳氢化合物，能使KMnO4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀，与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物，臭氧化反应后，用水处理得环己甲酸。请写出该化合物得结构，并用反应式表示各步反应。3．分子式为C7H10的某开链烃(A)，可发生下列反应：(A)经催化加氢可生成3-乙基戊烷；(A)与AgNO3/NH3溶液溶液反应可产生白色沉淀；(A)在Pd/BaSO4作用下吸收1molH2生成化合物(B)；(B)可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)。试推测(A)、(B)和(C)的构造式。4．某化合物(A)的分子式为C5H8，在液NH3中与NaNH2作用后再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物(B)，用KMnO4氧化(B)得分子式为C4H8O2的两种不同酸(C)和(D)，(A)在HgSO4存在下与稀H2SO4作用可得到酮(E)C5H10O，试写出(A)～(E)的构造式。5．化合物(A)与(B)，相对分子质量均为54，含碳88.8％，含氢11.1%，都能使溴的四氯化碳溶液褪色，(A)与Ag(NH3)2+溶液产生沉淀，(A)经KMnO4热溶液氧化得CO2和15CH3CH2COOH；(B)不与银氨溶液反应，用热KMnO4溶液氧化得CO2和HOOCCOOH。写出(A)与(B)的结构式及有关反应式。6．化合物(A)分子式为C10H14，在Pd催化下加氢可吸收3molH2得到1-甲基-4-异丙基环己烷。(A)经臭氧化、还原性水解得到等物质量的羰基化合物：HCHO、CH3COCH2CHO、CH3COCOCH2CHO，试推测化合物(A)的结构。7．某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B)，在高温时则生成C3H5Cl(C)，使(C)与碘化乙基镁作用得C5H10(D)；后者与NBS作用生成C3H9Br(E)；(E)与KOH的乙醇溶液共热主要生成C5H8(F)，(F)与顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应生成(G)。试推测出由(A)～(G)的结构式。解答：1．(A)CH3CH2CH2CH2Br；(B)CH3CH2CH=CH2；(C)CH3CH2CHBrCH2Br；(D)CH3CH2CHC2.KMnO4COOHCO2CHC+c-C6H11c-C6H11Br2CCl4CCHCHCc-C6H11c-C6H11Br2Br2CH3稀H2SO4HgSO4COCHCc-C6H11c-C6H11；O3H2OCOOHCHCc-C6H11c-C6H113.CHC2H5(A)CCCH3CHCHC2H5CH=CH2(B)CCH3COC2H5OCH3(C)CO4．(CH3)2CH(A)CHC；(CH3)2CHC2H5(B)CCH2C；(CH3)2CHCOOH(C)COOHC2H5(D)CH2；(CH3)2CHCH3(E)CO5.Br22CH3CH2CH+Br2CCl4CH3CH2(A)CCCAgCBr2CHC2H5Ag(NH3)2＋H2O＋KMnO4CH3CH2CHCOOHCO2CH3CH2C2BrCH2Br+BrBr2CCl4BrCH2CHCH=CH2CH2=CHCH(B)Ag(NH3)2HOOC-COOH＋H2OKMnO4＋CO2CH=CH2CH2=CH6.CH3CH3(A)CCH27.(A)CH3CH=CH2(B)CH3CHCH2ClCl(C)(D)CH2=CHCH2ClCH3CH2CH2CH=CH216(E)(F)(G)CH2=CHCHC2H5BrCH2=CHCH=CHCH3CH3OOO