山东科技大学有机化学(2)考试试卷(A)附答案

第1页/共9页山东科技大学2008—2009学年第一学期《有机化学（2）》考试试卷（A卷）班级姓名学号题号一二三四五六七总得分评卷人审核人得分一、命名或写出结构式（每题2分，共20分）二、完成下列反应式（每空1分，共15分）1、CH3CH-CHCH3PCl5H3COH2、(CH3)3C-CHCH3OH浓H2SO4CH3CCH2CH2CH3OCH2CHOCH2COOHKMnO4H2OCH2OHHOCH3COOHH+3、4、5、过量NH3①CH3CH2MgBr②H3O+第2页/共9页CCH2CH2COOHOZn-Hg,浓HCl回流CH3CH=CHCH2CH2CHOAg(NH3)2OHCH3CHO+CH3CHO稀NaOHNO2NaNO2,HClCuCN5%NaOHSOCl2CH3Fe+HCl1~5oC6、7、8、9、10、CH3COCHCOOC2H5CH3三、简答题（每题2分，共8分）1、将下列物质按芳香性由大到小排序：。A.苯B.呋喃C.噻吩D.吡咯2、将下列化合物按碱性由强到弱排序：CH2NH2NH2NNABCD3、将下列化合物按酸性由强到弱排序：A.三氯乙酸B.氯乙酸C.乙酸D.羟基乙酸4、将下列酯类水解的活性由大到小排序：COOCH3O2NCOOCH3COOCH3CH3OCOOCH3ClBDAC第3页/共9页四、用化学方法鉴别下列各组物质（每题6分，共18分）1、A.CH3CH2CH2CH2OHB.CH3CHCH2CH3OHC.CH3CCH3CH3OH2、CH2CH2NH2CH2NHCH3CH2N(CH3)2A.B.C.3、ONSA.B.C.五、用反应机理解释下列反应（每题6分，共12分）1、CH2=CH-CHCH3OHHBrCH2=CH-CHCH3BrBrCH2-CH=CHCH3+2、CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO稀NaOH六、结构推断（共15分）1、化合物（A）的分子式为C4H6O2，它不溶于氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。（A）与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式与（A）相同。它和（A）一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。可使溴水褪色，香味与（A）类似，但（B）和氢氧化钠水溶液共热后生成醇，羧酸盐，这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使溴水褪色，写出（A）、（B）的构造式及有关的反应方程式。（9分）第4页/共9页2、有一化合物（A）的分子式为C5H11Br，和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12O(B)，(B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成C5H10(C)，(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，试推测（A），(B)，(C)的结构，并写出各步反应式。（6分）七、合成（每题6分，共12分）1、以甲苯及适当原料合成CH3Br2、以乙醇及适当原料合成CHCH2BrCH3CH山东科技大学2008—2009学年第一学期《有机化学》考试试卷参考答案及评分标准（A卷）一、命名或写出结构式（每题2分，未写出立体构型扣1分，共20分）CH3CH-CHCH2CH2CH3CH3CH2CH31、2、2-甲基-3-苯基戊烷3、CCCH2CH2CH3C2H5HH3C4、5、6、7、8、9、10、(Z)-2-甲基-1-戊烯1-丁烯-3-炔7,8-二甲基双环[2.2.1]-2-庚烯1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷(乙烯基乙炔)4－甲基－5－异丙基辛烷4－甲基－2－硝基苯磺酸(S)-3-溴己烷二、完成下列反应式（每空1分，未写出立体构型扣0.5分，共15分）第5页/共9页1、2、3、4、5、Br(CH3)2CCHCH3HBrCCH3OHO(CH3)3CCOOHCH3COOH+6、7、9、10、11、ABABHCCHC2H5C2H5CH3CH3COOHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH2CCHBrBrCHCH2H2CCCHCH2CH3n8、OCH312、BrHOOCABBrHOOCNO2三、简答题（每题2分，共8分）1、BDAC随着烷烃相对分子质量的增加，分子间的作用力也增加，其沸点也增高；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。2、ABD为手性分子，其分子中各有一个手性碳。3、BDAC甲基为给电子基团，能活化苯环有利于硝化反应，而硝基为吸电子基团，将钝化苯环，不利于硝化反应。4、ADCB，因为烷基是给电子基，碳正离子连烷基越多，正电荷分散程度越大，碳正离子越稳定。四、用简便方法鉴别下列各组物质（每题6分，共18分）1、每判断出一个化合物1.5分（方法合理适当给分）第6页/共9页(A)(B)(C)(D)Br2/CCl4不褪色褪色褪色褪色正丁烷Ag(NH3)2NO3(1.5分)高锰酸钾酸性溶液无现象无现象甲基环丙烷1-丁烯1-丁炔褪色无现象白色沉淀(1.5分)(1.5分)(1.5分)2、每判断出一个化合物2分（方法合理适当给分）(A)(B)(C)溴水褪色不褪色不褪色(2分)(A)(B)(C)Br2/CCl4,Fe褪色不褪色(2分)(2分)3、每判断出一个化合物2分（方法合理适当给分）(A)(B)(C)溴水褪色不褪色(2分)CH2CH3CHCH2CCH(A)(B)(C)(2分)(2分)褪色硝酸银氨溶液白色沉淀无现象五、用反应机理解释下列反应（每题6分，共12分）1、第7页/共9页CH3CH3CHCHCH2H+CH3CCH2CH3CH3Br主要CH3CHCHCH3CH3Br次要2、CH3CHCHCH3CH3+Br-碳正离子重排CH3CCH2CH3CH3+Br-六、结构推断（共17分）1、（6分）每个结构式1分，手性碳1分CH3CH2CCH3HCH2CCHCH3CH2CH2CCH3HCCHCH3CHCH2CCH3HCCHH3C2分2分2分第8页/共9页2、（11分）CH3CCH(A)(E)CH3CH2CH3(B)COOHCOOH(C)(D)OOOCH3（1分）（1分）（1分）（1分）（1分）CH3CCHCH3CH2CH3COOHCOOHOOCH3Cu(NH3)2ClCH3CCCuCH3CCHH2CH3CH2CH3K2Cr2O7酸性溶液CH3CCH-H2CH3（1分）（1分）（1分）（1分）（1分）（1分）O七、合成（共10分）1、每合成出一个化合物2分（合成路线合理适当给分）CH3CHCH2Cl2500℃CH2ClCHCH2Cl2CH2CHCH2ClClCl（2分）（2分）2、每合成出一个化合物2分（合成路线合理适当给分）第9页/共9页（2分）（2分）（2分）CH3硝化CH3NO2Br2CH3NO2Br氧化COOHNO2Br