有机化合物命名及分类

教学难点：（1）烯炔的命名；（2）螺环和二环的命名。主要参考书目：1,中国化学会：《有机化学命名原则》，科学出版社1983年版。2,张明哲主编：《有机化学命名浅谈》，化学工业出版社1991年版。第二章有机化合物的分类及命名第一节分类方法一.按分子碳架分类正丁烷正十二碳醇（月桂醇）CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)10CH2OH,,CH2=CCH=CH3,CH3CH3(CH2)15CH2COOH（一）.开链化合物异戊二烯，十八碳酸（硬脂酸）（二）碳环化合物苯酚萘菲蒽,OH,COOH,OH1，脂环化合物2，芳香族化合物环己烷，环己醇，环戊二烯，环戊基甲酸（三）杂环化合物•吡啶，呋喃甲醛，噻吩。NOCHOSNNNH•喹啉，异喹啉，咔唑。二，按官能团分类COOHSO3HCOORCOXCONH2CNCOHCOOHNH2ORRX(X=F,Cl,Br,I)NO2NO第二节，命名方法一，化学介词、基和表示链结构的形容词1，化学介词化——有机化合物被视为两基团间的化合。如（CH3）4NBr，溴化四甲基铵代——母体化合物中H原子被其它原子或基团取代，如CH3CSCH3，硫代丙酮；HSCH2COOH，巯基（代）乙酸。OOHHOO合——有机化合物被视为加成或加合，如：醌（合）氢醌缩——缩小之意，如失去水，醇，氨等：如，CH3CH=NNHCONH2，乙醛缩氨基脲。联——相联之意，如，联（二）苯聚——聚合之意，如聚氯乙烯杂——杂化，一般指环状化合物中的碳原子被O，S，N等杂原子取代。如1，4-二氧杂环己烷并——结合之意，如，并四苯，CH2CHClnOO（1）一价基：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩余的部分为一价基，简称为基。如：2，基（2）亚基：一个化合物从形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团，剩余的部分为亚基。如：CH3CH2CH3C(CH3)3CH2CHCH2甲基乙基叔丁基苯基烯丙基CH2C(CH3)2CHCH2CH2亚甲基亚异丙基苯亚甲基1，2-亚乙基（3）次基：一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团剩余的部分为次基，命名中的次基仅限于三个价集中在一个原子上的结构。如：（4）自由基：一个化合物从形式上消除一个单电子的原子或基团而构成带有未成键的单电子基，称为自由基。如：CHCCN次甲基次乙基苯次甲基次氨基CH3CH3CH2CH3C(CH3)3甲基自由基乙基自由基叔丁基自由基苯基自由基正——直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢原子所得到的化合物都用“正”字表示碳链结构。如：3，表示链结构的形容词异——直链结构一末端是两个甲基的特定结构，命名为异某某。如：CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CHO正丁烷正丙醇正戊醛CH3CHCH3CH3CH3CHCH3OHCH3CHCH2CHOCH3异丁烷异丙醇异戊醛新——专指具有叔丁基结构的五六个碳原子的链烃或其衍生物。如：伯、仲、叔、季——表示链结构或碳原子不同取代程度的形容词：(CH3)4C(CH3)3CCH2CH3(CH3)3CCH2OH新戊烷新己烷新戊醇CH3CCH3CCH3HH3CCHHCHHH4o3o2o1oC3o2o1oH(季)(叔)(仲)(伯)1，普通命名法二，命名法概述普通命名法（适用于简单化合物）；1~10个碳的烷烃,词头:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10个碳以上,用数字十一、十二等表示。CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3正己烷异己烷新己烷这是对普通命名法的补充，目前几乎不用，故不作介绍。2，衍生物命名法命名法概述3，俗名这种命名法是根据有机物的来源或物性来命名的。目前，有些化合物仍用其俗名作为商品名。HCOOHCH3COOHH2CHCCH2OHOHOHCH3(CH2)16COOH蚁酸冰醋酸甘油硬脂酸来自蚂蚁体内16度为冰状晶体有甜味来自脂肪，室温为固体第三节，系统命名法一，基本方法：1，选主要官能团习惯把表2-1中排在前面的选作优先官能团。2，定主链位次选含有主要官能团，取代基多的最长链为主链；从靠近官能团的的一端开始编号，给出主链上的取代基位置；编号要遵守“最低系列原则”。3，确定取代基列出顺序主要以碳上的氢被取代的数目的多少而定。4，写出全称。取代基的位次号写在取代基前，用“-”与取代基分开；相同取代基合并写，数目用汉字表示；位号间用“，”分开；两取代基间用“-”分开。二.烃的命名（一）开链烷烃的命名(1)选主链：选最长碳链作主链,并以此链为母体烷烃.若遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。CH3CH2CHCH3CH2CH3主链C-C-C-C-C-C-CC-C-CCCC123(2)编号:近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则”取代基距链两端位号相同时,编号从次序小的基团端开始。CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3取代基位号2，3，5取代基位号2，4，5顺序：-C-C-C-C-CCC-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C1098765432111C-C-CC-C-C•顺序规则①单原子取代基,按原子序数大小排列.原子序数大,顺序大；原子序数小,顺序小；同位素中质量高的,顺序大。IBrClFONCDH②多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它原子。CH2CH2CH3C（C、H、H、）C（C、C、H）CHCH3CH3CH2ClCHF2C（Cl、H、H）C（F、F、H）③含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。CCHC(CH3)3CHCH2次序大的基团称较优基团。(3)命名：中文名称按基团次序规则，较小的基团列在前；英文名称按基团首字母的字顺先后列出。CCHC(CH3)3CHCH2CCH(C)(C)(C)(C)(C)CCH3CH3CH3CHCHH(C)[注意]1）相同取代基数目用汉文数字二、三...表示；2）取代基位号用阿拉伯数字表示；3）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开；4）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。CH3CH2CCH2CHCH3CH3CH3CH2CH34-Ethyl-2,4-dimethylhexane6543212,4-二甲基-4-乙基己烷支链上连有取代基,则从和主链相连的碳原子开始将支链碳原子依次编号,并将支链上取代基位号、名称连同支链名写在括号内。CH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CCH3H3CCH2CH3123456789102'3'1'2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷(4)含复杂支链烷烃的命名或2-甲基-5-1',1'-二甲基丙基癸烷2-methyl-5-(1,1-dimethylpropyl)decane（二）.开链烯烃的命名1)选择含双键最长的碳链为主链；2)近双键端开始编号：3)将双键位号写在母体名称之前。CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH24-甲基-2-丙基-1-戊烯4-methyl-2-propyl-1-penteneCH2=CHCH2=CHCH2CH3CH=CH乙烯基烯丙基丙烯基3-甲基环己烯3-methylcyclohexeneCH3顺反异构体和Z、E标记法（第三章讲解）(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(Z)-3-methyl-2-pentene(E)-4-isopropyl-3-methyl-3-hepteneCC(优)CH3HCH2CH3(优)CH3CCCH3(优)CH3CH2CH(CH3)2(优)CH2CH2CH3CCCH3CH2CH3HHCCHCH2CH3CH3H反-2-戊烯(trans-2-pentene)顺-2-戊烯(cis-2-pentene)（三），开链炔烃的命名炔烃（alkyne）的命名与烯烃的命名相似。CH3CH2CCCHCH2CH3CH35-甲基-3-庚炔5-methyl-3-heptyne（四），烯炔的命名CH3CCCHCH2CHCH2CH2CH376543214-ethyl-1-hepten-5-yne4-乙基-1-庚烯-5-炔[主链]选择含双键叁键在内的最长碳链,并按其碳原子数称“某烯炔”，将“炔”字放在名称最后。[编号]遵守“最低系列”原则.编号相同优先双键较小位号。双烯烃聚集双烯CH2=C=CH2共轭双烯CH2=CH-CH=CH2隔离双烯CH2=CH-CH2-CH=CH2CH2=C=CH2sp2spC=C=CHHHH（五）.共轭双烯的命名(2E,4E)-3-甲基-2,4-庚二烯(2E,4E)-3-methyl-2,4-heptadieneCCHCCH3CCH3HCH3CH2H12345672.几何异构CH2CHCHCH2CH3CCCH31.构造异构（官能团异构）共轭双烯具有独特的物理、化学性质（六）.环烷烃的分类和命名碳环数目单环双环多环1.单环环烷烃的命名1)按成环碳原子数目称为环某烷。1-甲基-3-乙基环己烷3-ethyl-1-methylcyclohexane2)长链作母体，环作取代基。3-甲基-4-环丁基庚烷3)顺、反环烷烃受环的限制,σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的排列方式不同,产生顺反(几何)异构。4-cyclobutyl-3-methylheptane顺(cis):两个取代基在环同侧；反(trans):两个取代基在环异侧。顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷cis-1,4-dimethylcyclohexanetrans-1,4-dimethylcyclohexaneHCH3H3CHHCH3H3CHCH3CH3HCH3H3CH2.双环烃分子的碳架中含有两个碳环的烃。联环桥环螺环稠环1)双环桥环烃由两个碳环共用两个或多个碳原子的化合物。桥头碳原子：两环共用的碳原子。桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。桥头碳桥头碳桥桥桥(3)(1)(2)二环[3.2.1]辛烷Bicyclo[3.2.1]octane2)螺环烃螺原子：两个碳环共用的碳原子.螺原子12345678910螺[4.5]癸烷5-甲基螺[3.4]辛烷12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hepyane两个碳环共用一个碳原子的化合物。Spiro[4.5]decane5-methylspiro[3.4]octane（七）.芳香烃的分类和命名1.单环芳烃芳香烃苯型芳香烃例：非苯型芳香烃例：...O+...单环芳烃多环芳烃多苯代脂肪烃联苯稠环芳烃一取代苯1)苯为母体2)苯为取代基,官能团为母体CH3NO2CH(CH3)2Cl甲苯硝基苯异丙苯氯苯methylbenzenenitrobenzeneisopropylbenzenechlorobenzene•取代基是烷基、硝基、卤素等时，以苯为母体。苯甲酸苯胺苯酚苯甲醛NH2COOHOHbenzoicacidphenylaminephenolbenzaldehydeCHO1)两基团相同有三种异构体：邻(o)、间(m)、对(p)2)两基团不同主官能团与苯环一起作母体，另一个作取代基。OHClCH3SO3HCHONH23-氯苯酚对甲苯磺酸2-氨基苯甲醛二取代苯3-chlorophenolp-methylbenzene2-aminobenzaldehydesulfonicacid1)三基团相同1,2,3-(连)1,2,4-(偏)1,3,5-(均)2)三基团不同①先定主管能团(母体官能团)并编号为1；②取代基位号尽可能小；三取代苯③按次序规则小的基团优先，写名称。CHONH2HONO2ClSO3H2-氨基-5-羟基苯甲醛3-硝基-2-氯苯磺酸2-amino-5-hydroxybenzaldehyde2-chliro-3-nidrobenzenesulfonicacid2.多环芳烃1)多苯代脂肪烃三苯甲烷CHCH=CH苯基:C6H5-；ph-or：Ф苄基或苯甲基:CH2-芳基：Ar2)联苯NO2CH31654321234562-甲基-4'-硝基联苯1'2