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2015年高考有机化学试题一、新课标Ⅰ1．乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为（）A．1：1B．2：3C．3：2D．2：12．A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）A的名称是，B含有的官能团是。（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。（3）C和D的结构简式分别为、。（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线。参考答案：1、C2、⑴乙炔；碳碳双键、酯基⑵加成反应；消去反应；⑶；CH3CH2CH2CHO。C(C2H4O2)[]nCHCH2CHCHCH2OOCH2CH2CH3BAD催化剂ΔCH3COOH催化剂H＋/H2OCHCH2OCCH3O[]n①②③④聚乙烯醇缩丁醛CCHH3COHCH3CCCH2H3COHCH3CHCH3CCH3OKOHH2Pb/pbOCaCO3Al2O3Δ催化剂顺式聚异戊二烯⑤⑥⑦⑧异戊二烯—CH2—CHOHnC=CHCH2H3CH2Cn⑷11；⑸⑹二、新课标Ⅱ3．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为A．C14H18O5B．C14H16O4C．C14H22O5D．C14H10O54．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含量立体异构)A．3种B．4种C．5种D．6种5．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）由B生成C的化学方式为。（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为。②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为(填标号).a．48b．58c．76d．122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应；其中核磁共振氢EGHBACDPPGCl2光照ΔNaOH/乙醇KMnO4H＋浓H2SO4Δ催化剂H2F稀NaOHCHCHCCHCHCH3OHCHCH2CHCH3OHCHCHCH2CH2CH3CHOKOHPd/PbOCaCO3H2Al2O3Δ④R1CHO＋R2CH2CHO稀NaOHCHCHR2CHOR1HO谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式)：D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___________(填标号)。a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪参考答案：3、A；4、B5．（1）（2）（3）加成反应；3-羟基丙醛（或β-羟基丙醛）（4）①②b（5）三、北京卷6．合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法中正确．．的是（）A．合成PPV的反应为加聚反应B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C．和苯乙烯互为同系物D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度7．“张-烯炔环异构反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：催化剂RR'RCCOOCH2H2CHCCCCRCHR'RCCCHCHCH2OOΔ乙醇Cl+NaOH+NaCl+H2O浓H2SO4Δ+nCOOHnHOOCHCHOCO(CH2)3(CH2)3OOO+(2n-1)H2OnHOOHOOCHOCCOOHH3CCH35；；cCHCH2CH2CH+nIIn催化剂HCHCHI+(2n-1)HI2nCHCH2CH2CH（1）A属于炔烃，其结构简式是。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：。参考答案：6、D7．（1）CHC—CH3（2）HCHO（3）碳碳双键、醛基（4）;NaOH醇溶液（5）CH3-CC-CH2OH（6）四、上海卷8．已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是（）A.分子式为C9H5O4B.1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应9．卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是A.B.C.D.AC3H4NC4H8OFC9H8O2CC7H6ODC2H4OIIC13H12O2EGHMMBH2碱（O）试剂a酯化反应铑催化剂催化剂催化剂加成反应ⅰ.试剂bⅱ.H+CHOOCHCH2CH2HCCCjCHOOOCCCH2HHH+H2OCC碱+已知：10．实验室回收废水中苯酚的过程如右图所示。下列分析错误的是A.操作I中苯作萃取剂B.苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大C.通过操作II苯可循环使用D.三步操作均需要分液漏斗11．对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。完成下列填空：（1）写出该共聚物的结构简式。（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。写出该两步反应所需的试剂及条件。、。（3）将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。A的结构简式为。由上述反应可推知。由A生成对溴苯乙烯的反应条件为。（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。写出B的结构简式：。设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：）12．局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：完成下列填空：C7H8A反应①EHOCH2CH2NCH3CH3NH2COOC2H5C7H7NO2第一条反应③C7H5O4C7H7NO2CC9H9NO4B第三条第二条C9H9NO3B反应②CH3NHCOCH3NH2CH3—CHBrCH3Br——CHBrCH3Br—A反应试剂反应条件反应条件反应试剂B······目标产物操作Ⅰ操作Ⅱ含酚废水操作Ⅲ含酚废水苯盐酸NaOH溶液O2NOOCHCH3CH3（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。（2）写出反应试剂和反应条件。反应①③（3）设计反应②的目的是。（4）B的结构简式为；C的名称是。（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗molNaOH。（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是。参考答案：8、C9、C10、B11、（1）（2）Br2/Fe,加热；Br2/加热；（3）；与苯环直接相连的卤素原子不易被羟基取代；浓硫酸加热；（4）12、（1）邻二甲苯；（2）浓HNO3/浓H2SO4,加热；KMnO4/H+,加热；（3）保护氨基，使其在后续的反应中不被氧化；（4）；对氨基苯甲酸；（5）2（6）合成路线较长，导致总生产产率较低；五、天津卷13．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：C=CCCH3CH3H3CH3CHBrCCH2=CH3—CH3CH3CHCHCH3CH3—CH3CH3BrNaOH/C2H5OH=CCCH3CH3H3CH3CBr——CHOH—CH3CH3CONHCOOHCHCH2CHCH3—CH2n一定条件HOOHOHO浓硫酸，ΔCH3OHABΔHOOHOCH3OHOBrOCH3O浓氢溴酸副产品E等CDF（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________________，写出A+B→C的化学反应方程式为____________________________________.（2）3个—OH的酸性有强到弱的顺序是:_____________。（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。（4）D→F的反应类型是_____________________，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______________________________________。①、属于一元酸类化合物；②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：参考答案：13、(1)醛基羧基（2）③①②（3）3（4）取代反应4（5）PCl3ΔRCH2COOHRCHCOOHClHOOHOHO①②③H2CCH2H2O催化剂ΔCH3CH2OHCH3COOH浓硫酸ΔCH3COOC2H5HOH3CBrCOOHHOBrCOOHHOBrCOOHHOCOOHBrCH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHCHOCOOHΔNaOH,H2OPCl3盐酸O2Cu,ΔCHOCOOHOH+一定条件HOOHOHO六、重庆卷14．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是（）A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体15．某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。（1）A的化学名称是，A→B新生成的官能团是；（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。（3）D→E的化学方程式为。（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为。（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，则M得结构简式为。（6）已知R3C≡CR4Na，液氨，则T的结构简式为。参考答案：14、B15．（1）丙烯—Br(2)2(3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOH△乙醇HC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O(4)HC≡CCOONa（5）CH3CH2CH2C≡CCHO(6)H2CCHCH3H2CCHCH2BrCH2BrCHBrCH2BrHCCCH2BrGNaCCCHOC6H6OC6H10OBr2光照NaOH醇，Δ①水解②氧化NaNH2Na液氨LABMDEJTCCHHR3R4CCHHCH2CH2CH3OHC六、四川卷16．化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；请回答下列问题：（1）试剂I的化学名称是，化合物B的官能团名称是，第④步的化学反应类型是。（2）第①步反应的化学方程式是。（3）第⑤步反应的化学方程式是。（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是。（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物