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2010-2011学年第二学期本科试卷课程名称:药物合成反应(A）第1页（共10页）学院:生物工程专业:制药工程学号:姓名:―――――――――――――装――――――――――――订――――――――――――线――――――――――――――学院一、选择填空题（共20分，每小题2分）1.wittig反应用于制备以下哪类化合物（D）A.羰基化合物B.羧酸C.氨基酸D.烯烃2.由羧酸和醇制备酯常用的缩水剂是（D）A.Lewis酸B.质子酸C.碱D.DCC3.羰基化合物的α位C-烃化反应常用的催化剂是（C）A.Lewis酸B.质子酸C.碱D.DCC4.以下反应活性最高的N是（A）A.H3CNH2B.FNH2C.O2NNH2D.NH2题号一二三四五六七八总成绩得分得分年级：2007级专业：制药工程（药物合成与设计）（本科）课程号：0404651006第2页（共10页）5.羧酸与以下哪个试剂反应可以制备酰氯（A）A.SOCl2B.DMFC.HClD.Py6.科普重排（Cope重排）属于哪种反应机理（C）A.亲核重排B.亲电重排C.[3,3]-σ迁移重排D.自由基反应7.下列哪种试剂可将双键氧化成顺式1,2-二醇（A）A.OsO4B.O3C.CH3COOOHD.H2O28.克莱门森（Clemmensen）还原可用锌汞齐将酮基转化为下列哪个基团（B）A.醇羟基B.亚甲基C.羧基D.双键9.下列官能团按被还原的活性由大到小排列，哪项为正确的顺序（B）A.酰胺醛酮酰卤B.酰卤醛酮酰胺C.酰卤酰胺醛酮D.醛酮酰卤酰胺10.催化氢化优先还原下列哪个基团（B）A.烯键B.炔键C.醛酮羰基D.酰胺二、完成反应式（共54分，每小题2分）1.HCCH2t-BuOCl/HOAc/H2OCH(OH)CH2Cl得分2010-2011学年第二学期本科试卷课程名称:药物合成反应(A）第3页（共10页）学院:生物工程专业:制药工程学号:姓名:―――――――――――――装――――――――――――订――――――――――――线――――――――――――――学院2.OOHAcOH2CONBA/dioxaneH2O/HClO4OOHAcOH2COHOBr3.CNaOH/Br2/H2Or.t.,60hBrPhCCHPhCCHCH2OHOEt4.OH2SO4/EtOHOH3CCH3Br/EtONa/EtOHOH3CCH3r.t.1h5.CH2OOMe2CHBr/PhLi/Et2OCHOO6.H2NCH2OCOCH2CH3(CF3CO)2OH2NCH2OH+CH3CH2COOH7.OHOHOCH3I/NaOH8.OHOHOHOOCH3年级：2007级专业：制药工程（药物合成与设计）（本科）课程号：0404651006第4页（共10页）H3COCHOKCN/C2H5OHH2O2H3COCHCOOHOCH39.C6H5CHOCH3COCH3NaOH/C2H5OH10.C6H5CHCHCOCH311.OHOH0.2molSnCl4/HC(OMe)3-20oC/5minO12.C8H17OOKOH/C3H7OH-H2OheatC8H17HOOOC13.NHOHPCl5N14.HCH3PhCO3H/CHCl3OHOCH3O2010-2011学年第二学期本科试卷课程名称:药物合成反应(A）第5页（共10页）学院:生物工程专业:制药工程学号:姓名:―――――――――――――装――――――――――――订――――――――――――线――――――――――――――学院15.N(CH3)3NaNH2liq.NH3CH3CH2N(CH3)216.heat17.CH3H3CCH3CANCHOH3CCH318.CH2CH3SeO2HOAcCH2CH3OH19.H3CHCCOHOCH3Jones试剂H3CCCOOCH320.HOHOOH活性MnO2OHOOH21.OsO4/PyEt2OOHOH年级：2007级专业：制药工程（药物合成与设计）（本科）课程号：0404651006第6页（共10页）22.O3Zn/HOAcCHOCHO23.RRaneyNi/H2RHH（注意立体构型）24.CO2HNa,NH3(l)EtOH,-40oCCO2H25.OHO85%N2H4.H2O,KOHTEG,180-200oCHO26.CCH3OHCOONH4CHCH3NH22010-2011学年第二学期本科试卷课程名称:药物合成反应(A）第7页（共10页）学院:生物工程专业:制药工程学号:姓名:―――――――――――――装――――――――――――订――――――――――――线――――――――――――――学院27.FClFClNH2Oaq.NaOH/NaOClBu4NBrFClFClNH2三、写出下列反应机理（每题4分，共16分）CCHHH3CH3C+HClCCHHH3CH3CHCl1.CCHHH3CH3CHCl+CCHHH3CH3CHClCCHHH3CH3CHClC+OCH3CH2CH2COOCH3O(C6H5)3P=CH2COCH3CH2CH2COOCH3CH22.得分年级：2007级专业：制药工程（药物合成与设计）（本科）课程号：0404651006第8页（共10页）C+OCH3H3COOCH2CH2CO(C6H5)3P-CH2COCH3CH2CH2COOCH3CH22.(C6H5)3P-CH2COCH2CCOOCH3OCH3(C6H5)3P-CH2COCH2CCOOCH3OCH3(C6H5)3PO3.RCR'OR''OOOHRCOOR'RCR'OHRCR'OHR''CO3HRCR'OHOOOR''COHROR'-HRCOOR'4.RR'NOHHRONHR'2010-2011学年第二学期本科试卷课程名称:药物合成反应(A）第9页（共10页）学院:生物工程专业:制药工程学号:姓名:―――――――――――――装――――――――――――订――――――――――――线――――――――――――――学院RNR'OHHRNR'OH2-H2OR'CNRH2OR'CNROH2-HR'CNROHR'CNHRO四、合成路线设计（共10分）1.完成维生素A的部分合成（5分）CHOCH2OHCHOCH3COCH3/(i-PrO)3AlOZn/BrCH2COOC2H5COOC2H5LiAlH4CH2OH2.由指定的原料进行多酚的选择性合成目标化合物（5分）OOHOOHOHOHOHOOOOHOHOHOHOHOHOOHOH得分年级：2007级专业：制药工程（药物合成与设计）（本科）课程号：0404651006第10页（共10页）