第四章生命中的基础有机化学物质第1节油脂生命中的六大营养素糖类蛋白质油脂维生素无机盐水油(植物油脂液态)脂肪(动物油脂固态)油脂是油和脂肪的统称一、油脂的存在主要来源于动物油、菜籽油、花生油、豆油、棉籽油等天然植物。二、油脂的物理性质1.密度比水的密度小,为0.9~0.95g/cm32.有明显的油腻感3.不溶于水,易溶于有机溶剂4.是一种良好的有机溶剂三、油脂的分类油脂油脂肪植物油脂呈液态,称为油如:菜籽油、花生油、豆油、棉籽油动物油脂呈固态,称脂肪如:猪油、牛油属于酯类油脂在体内发生了什么变化高级脂肪酸甘油酯水解酶高级脂肪酸+甘油++二氧化碳氧化水热量四、油脂的组成和结构1.油脂的定义:油脂是由高级脂肪酸与甘油生成的酯。(也叫甘油三酯或高级脂肪酸甘油酯)R2COCHR1COCH2R3COCH2OOO结构:硬脂酸(C17H35COOH)软脂酸(C15H31COOH)油酸(C17H33COOH)油脂属于酯类,但是酯不一定是油脂油脂不属于高分子化合物硬脂酸甘油酯的形成过程的示意图:CH2CHCH2-O--O--O-C17H35COC17H35COC17H35COHHHOHOHOH硬脂酸甘油酯的形成过程的示意图:CH2CHCH2-O--O--O-C17H35COC17H35COC17H35COHOHHOHHOH硬脂酸甘油酯的形成过程的示意图:CH2CHCH2-O--O--O-C17H35COC17H35COC17H35CO3H2O硬脂酸甘油酯的形成过程的示意图:CH2CHCH2-O--O--O-C17H35COC17H35COC17H35CO3H2O硬脂酸甘油酯的形成过程的示意图:CH2CHCH2-O--O--O-C17H35COC17H35COC17H35CO3H2O硬脂酸和软脂酸是饱和酸,油酸是不饱和酸.2.油脂结构通式中的R1、R2、R3的意义:R2COCHR1COCH2R3COCH2OOO1)代表高级脂肪酸中的烃基2)可能为饱和烃基(固态),也可能为不饱和烃基(液态)4)天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油脂一般都是混合物.3)若R1、R2、R3相同(即简单甘油酯),若不同(即混合甘油酯)天然油脂大都为混甘油酯包含两层意义,一是同一分子中的R1R2R3不同;二是天然油脂由不同分子组成的混合物。油脂的饱和程度对其熔点的影响:饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高,呈固态;不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低,呈液态。是否纯净物不是取决于R是否相同,而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂,都是纯净物。反之是混合物。天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。[想一想]1、单甘油脂是纯净物,混甘油脂是混合物吗?2、天然油脂是纯净物还是混合物?油脂的酸性水解+3H2O*酸性水解是一个可逆过程,工业利用此原理,制取高级脂肪酸和甘油。*油脂在人体中(在酶作用下)水解,生成脂肪酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养。C17H35COOCH2|C17H35COOCH+|C17H35COOCH23C17H35COOH++CH-OHCH2-OHCH2-OHH2SO4▲1.油脂的水解五、油脂的化学性质油脂的碱性水解+3NaOH(皂化反应)C17H35COOCH2|C17H35COOCH|C17H35COOCH23C17H35COONa+CH-OHCH2-OHCH2-OH▲易溶于水硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸钠工业上利用油脂的皂化反应制造肥皂,由高级脂肪酸钠盐制成的肥皂,称为钠肥皂,又称硬肥皂,就是生活中用的普通肥皂,由高级脂肪酸钾盐制成的肥皂,称为钾肥皂,又称软肥皂。C17H33COCHC17H33COCH2C17H33COCH2OOOC17H35COCHC17H35COCH2C17H35COCH2OOO+3H2催化剂加压、加热油酸甘油酯(油)硬脂酸甘油酯(脂肪)2.油脂的氢化(油脂的硬化)硬化油的特性:(1)油脂氢化得到的硬化油,也叫人造脂肪;(2)硬化油性质稳定,不易变质(3)硬化油便于运输;(4)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。(1)亲水基-肥皂结构中-COONa或-COO-是极性基团,极易溶于水,具有亲水性;(2)憎水基-肥皂结构中的烃基-R,不溶于,但极易溶于有机溶剂,具有亲油性质;3.肥皂的去污原理:食盐细粒a.肥皂与甘油的分离——盐析作用:在饱和盐水中的胶凝作用下,硬脂酸钠浮于盐水上,甘油溶在盐水里:肥皂、甘油、水形成的胶体上层:肥皂下层:甘油、水及食盐b.肥皂的去污原理COONaCH2CH3CH2CH2CH2CH2……(不溶于水的部分,但亲油沾泥)(溶于水的部分)憎水基亲水基去污示意图上层下层脂肪(牛脂、羊脂等)油(豆油、棉籽油等)高级脂肪酸钠甘油、水高级脂肪酸钠肥皂甘油皂化锅加热NaOH溶液盐析NaCl晶粒加填充剂(松香、硅酸钠等)压滤、干燥蒸馏,-H2O(甘油沸点高达2900C)NaCl结晶现代的制皂过程3、工业上制取肥皂是用________________和_______________按一定比例混合放入皂化锅内,用蒸汽加热,生成的是__________________________的混合物。加入____________后,溶液分成上、下两层,上层是________________,下层是______。取出____层物质,加入添充剂等后制成肥皂。动物油或植物油氢氧化钠溶液高级脂肪酸钠、甘油、水食盐细粒高级脂肪酸钠甘油上1、下列叙述中正确的是()A.牛油是纯净物B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯C.牛油可以在碱性条件下加热水解D.工业上将牛油加氢制造硬化油C