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第九章生物碱-1第九章生物碱【单项选择题】1．生物碱不具有的特点是（C）A.分子中含N原子B.具有碱性C.分子中多有苯环D.显著而特殊的生物活性E.N原子多在环内2.生物碱碱性最强的是（D）A.伯胺生物碱B.叔胺生物碱C.仲胺生物碱D.季铵生物碱E.酰胺生物碱3.生物碱酸水提取液处理常用的方法是（B）A.阴离子交换树脂B.阳离子交换树脂C.硅胶柱色谱吸附D.大孔树脂吸附E.氧化铝柱色谱吸附4.碱性不同生物碱混合物的分离可选用（C）A.简单萃取法B.酸提取碱沉淀法C.pH梯度萃取法D.有机溶剂回流法E.分馏法5.生物碱沉淀反应的条件是（A）A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.中性水溶液D.盐水溶液E.醇水溶液6.下列生物碱碱性最强的是（A）A.莨菪碱B.东莨菪碱C.山莨菪碱D.N-去甲基莨菪碱E.樟柳碱7．溶解游离亲脂性生物碱的最好溶剂为（D）A.水B.甲醇C.正丁醇D.氯仿E.苯8．游离麻黄碱所具有的性质是（B）A.黄色B.挥发性C.与雷氏铵盐沉淀D.发泡性E.溶血性9．从苦参总碱中分离苦参碱和氧化苦参碱是利用二者（E）A.在水中溶解度不同B.在乙醇中溶解度不同C.在氯仿中溶解度不同D.在苯中溶解度不同E.在乙醚中溶解度不同10.可分离季铵碱的生物碱沉淀试剂是（D）A.碘化汞钾B.碘化铋钾C.硅钨酸D.雷氏铵盐E.NNONNOO苦参碱氧化苦参碱第九章生物碱-2碘－碘化钾11.可外消旋化成阿托品的是（B）A.樟柳碱B.莨菪碱C.东莨菪碱D.山莨菪碱E.去甲莨菪碱12．生物碱的含义哪项是错误的（C）A．自然界一类含氮有机物B．多具有杂环结构C．都显示碱性D．大多与酸成盐E．多具有生物活性13．若将中药中所含生物碱盐和游离生物碱都提取出来，应选用的溶剂是（B）A．水B．乙醇C．氯仿D．石油醚E．乙醚14.常用生物碱薄层层析显色剂（C）A.硅钨酸B.碘化铋钾C.改良碘化铋钾D.碘-碘化钾E.雷氏铵盐15．在生物碱酸水提取液中，加碱调PH由低至高，每调一次用氯仿萃取一次，首先得到（B）A．强碱性生物碱B．弱碱性生物碱C．季胺碱D．酸碱两性生物碱E．生物碱苷16．在除去脂溶性生物碱的碱水中，提取水溶性生物碱宜用（D）A.酸化后乙醇提取B.乙醇直接从碱水提取C.丙酮直接从碱水提取D.正丁醇直接从碱水提取17．以pH梯度法分离生物碱，其分离条件确定通过（A）A.多层缓冲纸色谱B.甲酰胺为固定相纸色谱C.聚酰胺薄层色谱D.氧化铝薄层色谱E.硅胶薄层色谱18.生物碱沉淀反应宜在（A）中进行Ａ、酸性水溶液Ｂ、95%乙醇溶液Ｃ、氯仿Ｄ、碱性水溶液E、中性F、有机溶剂20.由Ｃ、Ｈ、Ｎ三种元素组成的小分子生物碱多数为（D）Ａ、气态Ｂ、液态Ｃ、固态Ｄ、结晶性固态21.生物碱在自然界分布最多的是：（C）Ａ、单子叶植物Ｂ、裸子植物Ｃ、双子叶植物Ｄ、菌类22.生物碱盐类对水的溶解度因成盐的不同而有差异，一般来说其水溶性（B）Ａ、无机酸盐和有机酸盐差不多Ｂ、无机酸盐大于有机酸盐Ｃ、无机酸盐小于有机酸盐Ｄ、不一定23.构成生物碱的前提物质大多是：（B）Ａ、碱性氨基酸Ｂ、α-氨基酸Ｃ、β-氨基酸Ｄ、多肽24.雷氏复盐沉淀法多用于分离（C）Ａ、叔胺生物碱Ｂ、酚性生物碱Ｃ、季胺生物碱Ｄ、酰胺生物碱第九章生物碱-3【多项选择题（多选、少选、错选均不得分）】1.属于强极性化合物的是（CD）A．油脂B．叶绿素C．季铵生物碱D．氨基酸E．挥发油2.可作生物碱沉淀试剂的是（ABC）A.碘化铋钾B.雷氏铵盐C.硅钨酸D.醋酸铅E.钼酸钠3.对生物碱进行分离时，可利用（ABCD）A.碱性差异B.溶解性差异C.特殊官能团差异D.极性差异E.分子大小差异4.提取生物碱常用的提取方法有（BCD）A.醇提取丙酮沉淀法B.酸水提取法C.亲脂性有机溶剂提取法D.醇类溶剂提取法E.碱提取酸沉淀法5.亲水性生物碱通常指（CD）A.两性生物碱B.游离生物碱C.季铵生物碱D.具有N→O配位键的生物碱E.仲胺生物碱6.用溶剂法提取生物碱常采用的方法为（ADE）A.萃取法B.水蒸气蒸馏法C.分馏法D.浸渍法E.渗漉法7.用乙醇提取生物碱可提出（ABCDE）A.游离生物碱B.生物碱无机酸盐C.生物碱有机酸盐D.季铵型生物碱E.两性生物碱8.溶剂法分离水溶性生物碱时，常用的溶剂有（BC）A.丙酮B.正丁醇C.异戊醇D.乙醇E.乙醇9.用酸水提取生物碱时，可用（CD）A.煎煮法B.回流法C.渗漉法D.浸渍法E.连续回流法10.生物碱的沉淀反应（ABD）A.一般在稀酸水溶液中进行B.可应用于生物碱的分离纯化C.选用一种沉淀试剂反应呈阳性，即可判断有生物碱D.有些沉淀试剂可用作纸色谱和薄层色谱的显色剂E.可不必处理酸水提取液11.用亲脂性有机溶剂提取总生物碱时，一般（BD）A.先用酸水湿润药材B.先用碱水湿润药材C.先用石油醚脱脂D.用氯仿、苯等溶剂提取E.用正丁醇、乙醇等溶剂提取第九章生物碱-412.生物碱分子结构与其碱性强弱的关系正确的是：（ACD）A.氮原子价电子的P电子成分比例越大，碱性越强B.氮原子附近有吸电子基团则使碱性增强C.氮原子处于酰胺状态则碱性极弱D.生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子，则其碱性性增强E.氮原子附近取代基团不利于其共轭酸中的质子形成氢键缔合，则碱性强【填空题】1．生物碱的碱性由来是氮原子中孤对电子，其碱性强弱以pKa表示，其值越大，碱性越强。2．生物碱的氮原子周围引入吸电子基团如羟基、双键等，使生物碱碱性减弱，如山莨菪碱的碱性弱于于莨菪碱。3．从碱水中分离季铵碱除了用正丁醇萃取外，还可以将碱水调到弱酸性，采用沉淀法雷氏铵盐沉淀分离。4.用pH梯度萃取法分离生物碱，是将总碱（混合生物碱）溶于有机溶剂中（如氯仿），用不同pH的缓冲液（酸液）进行萃取，缓冲液的pH值由高到低，所得生物碱的碱性则由强到弱。5．亲脂性有机溶剂提取生物碱时，如以氨水润湿药材，再用有机溶剂氯仿提取，可将亲脂性生物碱类提取出来。如果以稀乙酸溶液润湿药材，再用有机溶剂氯仿提取，可将强碱性生物碱留在原料中。6.生物碱在植物体内往往与酸成分结合成（盐）的状态存在。7.小檗碱呈黄色，而四氢小檗碱无色，其原因是（D环氢化程度不同）。8.弱碱性生物碱在植物体内以（非稳定盐）的状态存在，提取时只需用（水或有机酸）湿润后即可提取。9.在生物碱的色谱检识中常用的显色剂是（碘化铋钾）。11.总生物碱的提取方法大致有以下三类：碱性差异、溶解度、色谱法。12.生物碱的沉淀试剂按其种类有（碘化铋钾）、（碘－碘化钾试剂）、（碘化汞钾试剂）、（硅钨酸试剂）。13.用硅胶吸附剂进行生物碱的薄层色谱时，为克服硅胶的酸性，得到集中的斑点，用方法：在洗脱体系中加二乙胺钝化硅胶。【判断题】1．在有机溶剂中，一般氯仿对游离生物碱的溶解度较大。（对）第九章生物碱-52.生物碱的碱性是由氮原子的数目决定的，氮原子数目越多，碱性越强。（错）3.含氮原子的杂环化合物都是生物碱。（错）4.生物碱与碘化铋钾多生成红棕色沉淀。（对）5.生物碱盐都容易溶于水。（错）6.多数生物碱在植物体内以游离形式存在。（错）7.一般生物碱的旋光性都是左旋的。（错）【分析比较题，并简要说明理由】1．比较下列各组化合物碱性的强弱碱性的强→弱程度：＞＞NCOOCH3CH3NCH3NCOOCH3OABC答：碱性的强→弱程度：A＞C＞B。理由：A是叔胺碱，氮原子是SP3杂化，C中的氮原子是SP2杂化，A的碱性强于C。B中氮原子处于酰胺结构中，其孤电子对与羰基的π-电子形成p-π共轭，碱性最弱。2．下列生物碱碱性强弱顺序：＞＞NOOOHCH3NCH3CH3H3COHOHOH3CONOOOABC答：碱性的强→弱程度：C＞B＞A。理由：C是季铵碱，碱性最强，B中氮原子是SP3杂化，碱性次之，A中的氮原子是SP2杂化，碱性弱于B、C。第九章生物碱-63．下列化合物碱性强→弱顺序：＞＞NNNNCH3OCH3OCH3NOCH3OCOCHC6H5HCH2OHNCH3HOCOCHC6H5CH2OHABC答：碱性强→弱顺序：C＞B＞A。理由：B分子结构中，氮原子附近的环氧结构形成空间位阻以及诱导效应，使其碱性较C弱。A中氮原子处于酰胺结构中，其孤电子对与羰基的π-电子形成p-π共轭，碱性最弱。4．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：＞＞NH3COH3COH3COOCH3NHOHHH3CONHCOCH3H3COH3COOOCH3ABC答：碱性强弱顺序：B＞A＞C。理由：B是仲胺碱，氮原子是SP3杂化，A是芳杂胺类生物碱，氮原子是SP2杂化，所以B碱性强于A；C是酰胺碱，由于p-π共轭的作用，氮原子电子云密度平均化，碱性弱于A、B。5．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：＞＞NCH3OHOHOHONCH3OHOHOHOH3CONHCOCH3H3COH3COOOCH3ABC答：碱性强弱顺序：B＞A＞C。理由：B中生物碱的盐（共轭酸）中的H与生物碱结构中O形成氢键，使得生物碱的盐稳定，故碱性增强，强于A。而C为酰胺型生物碱，碱性最弱。第九章生物碱-76．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：＞NOOOCH3OCH3OHNOOOHCH3AB答：碱性强弱顺序：A＞B。理由：A为醇式小檗碱含有氮杂缩醛类的羟基，N原子质子化成季铵碱，碱性较强；B为sp3杂化。7．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：＞＞＞NOOOCH3OCH3OHH3CONHCOCH3H3COH3COOOCH3NOOOHCH3NOOOABCD答：碱性强弱顺序：D＞C＞A＞B。理由：因为C是仲胺，氮原子是sp3杂化，A是亚胺，是sp2杂化；SP3＞SP2＞SP；B为酰胺结构；D醇式小檗碱含有氮杂缩醛类的羟基，N原子质子化成季铵碱，碱性较强。7．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：AB，羟基吸电效应p374CCCH3OHHNHHCH3ACCCH3HHONHHCH3B第九章生物碱-88．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：AB，酰胺型p376NHCOCH3OOCH3OCH3H3COH3COANHCH3OOCH3OCH3H3COH3COB9．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：BCA，季胺大于脂肪胺，甲基供电p374NHOH3COOCH3OCH3AN+OH-H3COH3COOCH3OCH3BNH3COH3COOCH3OCH3C10．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：AB，醋酸基电负性大于羟基NNHOOHCH3ANNH3COCOOCOCH3CH3B第九章生物碱-911．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：AB，烯键吸电作用OONOHHOAOONOHHOB12．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：ABNONOANONOBN在稠环桥头，碱性弱N在桥头，但不在稠环桥头碱性较强13．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：ABCOHNOANNOHCH3OHBNNOAcCH3OAcC14．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：BCANOOH3COH3COAOONOHOCH3OCH3BOOCH3NH3COHC第九章生物碱-10【结构母核题，指出化合物的结构类型】（苯乙基四氢异喹啉类）（吲哚里西丁类）（喹诺里西丁类）（双四氢异喹啉类）（托品类）（托品类）（单吲哚类生物碱，A类）（单吲哚相关，类A）（原小檗碱类）（二萜生物碱类）第九章生物碱-11（苯丙胺类）（苯丙胺类）（吲哚类）（吗啡烷类）（异胆甾烷类生物碱）第九章生物碱-12（单吲哚类生物碱，A类）（双吲哚类生物碱，C、B类）【名词解释】1.生物碱。答：是天然产的一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环结构，呈碱性并有较强的生物活性。2．两性生物碱。答：分子中有酚羟基和羧基等酸性基团的生物碱。3.生物碱雷氏铵盐【问答题】1.简述影响生物碱碱性的因素。答：①氮原子的杂化度：生物碱分子中氮原子孤立电子对处于杂化轨道中，碱性随杂化度升高而增强，即SP3SP2SP。②诱导效应：生物碱分子中氮原子上电荷密度受到分子中供电基团（如烷基等）和吸电基团（如芳环/酰基/醚氧/双键/羟基）诱导效应的影响。供电基团使电荷密度增多，碱性变强；吸电基团降低电荷密度，碱性变弱。③诱导-场效应：生物碱分