2-3-2来自石油和煤的两种基本化工原料

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料学习目标定位1.会写乙烯的分子式、结构式、结构简式,知道乙烯的结构特点,了解烯烃的概念。2.知道乙烯能够发生氧化反应和加成反应。3.知道乙烯发生加成反应时的断键和成键情况,会写乙烯与H2、HCl、Cl2、H2O发生加成反应的化学方程式。第1课时乙烯烯烃一、乙烯乙烯是重要的化工原料，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。→聚乙烯塑料、聚氯乙烯塑料→乙醇、高级醇、聚乙二醇→涤纶→洗涤剂、乳化剂、防冻剂→酯类→增塑剂→杀虫剂、植物生长调节剂乙烯科学探究如图3-7所示，将浸透了石蜡油（17个C以上的液态烷烃混合物）的石棉放置在硬质试管的底部，试管中加入碎瓷片，给瓷片加强热，石蜡油蒸汽通过炽热的碎瓷片表面发生反应，生成一定量的气体。利用该气体进行如下实验：（1）将产生的气体通入高锰酸钾溶液，观察现象；（2）将产生的气体通入溴的四氯化碳溶液观察现象；（3）用排水集气法收集一试管气体，点燃观察燃烧的情况实验现象结论通入KMnO4(H+)溶液紫色褪去气体可被KMnO4(H+)氧化通入溴的四氯化碳溶液溶液黄色褪去气体可以与四氯化碳中的溴反应点燃火焰明亮，有黑烟气体的含碳量高通过实验现象，你认为生成的气体中都是烷烃吗？哪些现象证明生成物具有与烷烃相同的性质？哪些现象证明生成物可能具有不同与烷烃的性质？研究表明，石蜡油分解的产物中主要是乙烯和烷烃的混合物烯烃：分子里含有碳碳双键的烃叫做烯烃。乙烯是最简单的烯烃1分子结构CH2=CH2或H2C=CH2CH2CH2乙烯分子里的2个C和4个H处于同一平面，键角约是120°，是非极性分子。C—C＜C=C＜2C—C其中的一个共价键易断裂，只需要较小的能量，就能使双键中的一个键断裂，这就决定了乙烯的化学性质较活泼。（2）空间结构（3）键能2乙烯的物理性质通常状况下，乙烯是一种无色、稍有气味的气体，乙烯难溶于水，标况下，密度为1.25g/L，略小于空气。3乙烯的化学性质现象：火焰明亮、伴有黑烟（含碳量高，燃烧不充分）CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃①燃烧(1)氧化反应：②与强氧化剂乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，本身被氧化成CO2H—C＝C—H＋Br—BrH—C—C—HHHBrBrHH现象：红棕色褪去⑵加成反应：将乙烯通入溴的CCl4溶液中1,2-二溴乙烷加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。CH2=CH2+H—OH催化剂CH2=CH2+H2催化剂CH2=CH2+HCl催化剂CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br如何鉴别甲烷、乙烯？用酸性KMnO4溶液或溴水如何除去乙烷中的乙烯？通过溴水制取1,2-二溴乙烷，用溴的CCl4溶液好还是溴水好？工业乙烯水化法制乙醇乙烯分子之间可否发生加成反应呢?[CH2—CH2]n—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+……CH2=CH2++……CH2=CH2+CH2=CH2nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化剂（聚乙烯）③加聚反应：由不饱和的相对分子质量小的化合物相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。①聚合反应：由相对分子量小的化合物相互结合成相对分子量大的高分子化合物的反应。②高分子化合物：相对分子量很大的化合物属于高分子化合物，简称高分子或高聚物。(3)聚合反应：聚合反应——小的变大加聚反应——以加成的方式聚合nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化剂（聚乙烯）生成的聚合物聚乙烯是一种高分子化合物，由于n值可能不同，所以它是一种混合物。链节高分子化合物中重复的单元。单体聚合反应的反应物叫做相应高分子的单体。聚合度高分子中链节的重复次数叫聚合度。CH2=CH2CH2-CH2nnCH2=CHCl催化剂nCH2=CHCH3催化剂CH3[CH2—CH]n（聚丙烯）单体聚合度链节CH2=CHClClCH2-CHCH2-CHCH3CH2=CHCH3nn（聚氯乙烯）[CH2—CH]nCl5、乙烯的用途重要化工原料——乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。有机化工原料,制聚乙烯塑料、乙醇等植物生长调节剂，水果的催熟剂。练习1：下列物质不可能是乙烯加成产物的是（）A．CH3CH3B．CH3CHCl2C．CH3CH2OHD．CH2BrCH2Br练习2：某烯烃和氢气加成后的产物如图，该烯烃的双键在哪两个碳原子之间CH3CH3—C—CH2—CH3CH3①②③④⑤⑥B只能是③④之间练习3：CH2=CH—Cl分子中所有原子共平面吗？什么是饱和烃（烷烃）？烷烃的通式？烷烃的特征反应是什么？条件？烃分子中的碳原子之间只以单键结合,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都已达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。烷烃通式：CnH2n+2（n≥1整数）烷烃特征反应：取代反应（光照与气态卤素单质）二、烯烃2、不饱和烃：分子里含有碳碳双键（C=C）或碳碳三键（C≡C），碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数的烃叫不饱和烃。举例：CH3-CH3CH2=CH2CH≡CH1、饱和烃：烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃。符合通式CnH2n的有机化合物一定是烯烃吗？3、烯烃：分子里含有—C=C—的链烃叫做烯烃。提示：符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃；符合CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃。通式：CnH2n（n≥2）3烯烃同系物的物理性质（1）熔、沸点：随碳原子数的增多而升高（2）状态：常温下，C2—C4，气态；C5—C16，液态；C≧17，固态（3）密度：逐渐增大。烷烃、烯烃的相对密度小于水（4）溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂4烯烃同系物的化学性质(1)氧化反应a燃烧CnH2n＋3n2O2――→点燃nCO2＋nH2Ob烯烃能使高锰酸钾酸性溶液的紫色褪去。(2)加成反应CH2=CHCH3+Br2CH2CHCH3BrBr•加卤素（溴水、溴的CCl4溶液）•加卤化氢CH3CH=CHCH3+HBrCH3CH2CHCH3Br催化剂CH2=CH-R+HBr催化剂CH3CH-RBrCH2CH2-RBr与X2、H2、H2O、HX……CH2=CH-R+H2O催化剂CH3CH-ROHCH2CH2-ROHCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂工业上乙烯水化法制乙醇CH2=CH-R+H2CH3CH2-R催化剂鉴别：烷烃、烯烃除杂：烷烃（烯烃）•加H2O•加H2•溴的四氯化碳溶液(或溴水)高锰酸钾酸性溶液CH2=CH-CH=CH2+H2催化剂CH3CH2CH=CH2ⅰ1,2-加成1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2+H2催化剂ⅱ1,4-加成CH3CH=CHCH3CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br2CH2CH=CHCH2BrBrⅲ1：2加成CH2=CH-CH=CH2+2H2催化剂CH3CH2CH2CH3CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBr•共轭二烯烃的加成(3)加聚反应nCH2=CH-R催化剂催化剂nClCH=CHCH2CH3[CH2—CH]nRnR1-CH=CH-R2催化剂练习：单聚型R2[CH—CH]nR1CH2CH3[CH-CH]nCl[CH2—CH]nCH=CH2CH2=CH-CH=CH2发生加聚反应，产物可能为：[CH2—CH=CH—CH2]n共聚型CH2=CH2与CH2=C(CH3)2混合1:1加聚时，产物有：[CH2-CH2]n[CH2-C]nCH3CH3[CH2-CH2-CH2-C]nCH3CH3[CH2-CH2-C-CH2]nCH3CH35烯烃的命名将含有双键的最长碳链作为主链，称为“某烯”；从距离双键最近的一端给主链上的碳原子编号定位；用阿拉伯数字表明双键的位置，用“二”、“三”等表示双键的数目。其余命名原则类似于烷烃。CH2=CHCH2CH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CH2=CHCHCH3CH2=CH-CH=CH21-戊烯2-丁烯1,3-丁二烯3-甲基-1-丁烯6烯烃的同分异构（不包括空间异构）（单）烯烃与含相同碳原子数的环烷烃互为同分异构体。例：写出C5H10的同分异构体的结构简式；烯烃类别异构环烷烃碳链异构、(官能团)位置异构CH2=CHCH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH3CH3CH2=CCH2CH3CH3CH3C=CHCH3CH3CH3CHCH=CH2CH2—CH2CH2CH2CH2CH3CH2—CH2CH—CH2CH2-CH2CH3CH2—CHCH3--CH3CH—CHCH2-CH3CH2—CH2CCH3（1）乙烯的碳、氢原子都位于同一平面上，如果乙烯每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构。例：2—丁烯：7烯烃的顺反异构顺—2—丁烯顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧反—2—丁烯环烷烃不具有烯烃（碳碳双键）具有的加成反应。在一定条件下，可与H2发生加成反应。（2）性质：化学性质基本相同，但物理性质有一定差异练习：书写CH3CH2CH=CHCH2CH3的顺式结构、反式结构HC=CCH3CH2HCH2CH3CH2CH3HC=CCH3CH2H（3）同：原子、原子团的链接顺序及双键位置均相同。异：原子、原子团在空间的排列方式不同。所有的烯烃均存在顺反异构吗？双键一端连接相同的原子或原子团不是。如果就不存在顺反异构，如CH3—CH===CH2第2课时苯的结构和性质学习目标定位1.会写苯的分子式、结构式、结构简式；知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。著名科学家巴斯德曾经说过：机会偏爱有准备的头脑，这一名言的最佳实例莫过于德国科学家凯库勒。当他每天苦思冥想某个问题而得不到解决时，一天晚上他做了一个梦，才使其豁然开朗，使问题得到圆满解决，他思考的问题就是关于苯分子的结构。第1课时乙烯烯烃“梦的启示”19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设：1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。苯是一种重要的化工原料，其分子式为C6H6，远没有达到饱和。根据下列实验，总结苯的某些性质。实验内容与步骤实验现象实验结论实验①：先向试管中加入3mL酸性高锰酸钾溶液，再加入1mL苯，振荡试管，观察现象液体分为两层，上层色，下层色苯被酸性高锰酸钾溶液氧化实验②：先向试管中加入1mL溴水，再加入3mL苯，振荡试管，观察现象液体分为两层，上层色，下层色苯与溴水发生反应无紫红不能红棕无不能实验导学1分子结构分子式：C6H6（4个不饱和度）结构简式：或结构式：实验证明：苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色（不饱和键特征反应）所以，凯库勒式不能真实地反映苯分子的结构，亦即苯分子中并不是单、双键交替的情况。进一步研究表明：苯分子里不存在一般的C=C，苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于C-C和C=C之间的独特