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第四章醌类化合物-1第四章醌类化合物【单项选择题】1．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷5%的Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是（A）OOOHOHOOOHOHOOOHOHOOOHOHOOCH3OHA.B.C.D.E.3．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（D）OOOHOHOOOHOHOOOHOHOHOOOHOHOOCH2OHOHOHA.B.C.DE4.1-OH蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是（B）A.1675cm-1处有一强峰B.1675～1647cm-1和1637～1621cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距24～28cm-1C.1678～1661cm-1和1626～1616cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距40～57cm-1D.在1675cm-1和1625cm-1处有两个吸收峰，两峰相距60cm-1E.在1580cm-1处为一个吸收峰5．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（C）A.苯醌类B.萘醌类C.菲醌类D.蒽醌类E.第四章醌类化合物-2二蒽醌类6．总游离蒽醌的醚溶液，用冷5%Na2CO3水溶液萃取可得到（B）A．带1个α-羟基蒽醌B．有1个β-羟基蒽醌C．有2个α-羟基蒽醌D．1，8二羟基蒽醌E．含有醇羟基蒽醌7．芦荟苷按苷元结构应属于（B）OgluHHOOHCH2OHA．二蒽酚B．蒽酮C．大黄素型D．茜草素型E．氧化蒽醌8．中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有（B）A.香豆素B.蒽醌苷C.黄酮苷D.皂苷E.强心苷9．中药紫草中醌类成分属于（B）A.苯醌类B.萘醌类C.菲醌类D.蒽醌类E.二蒽醌类10．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（B）A．一个苯环的β-位B．苯环的β-位C．在两个苯环的α或β位D．一个苯环的α或β位E．在醌环上11．番泻苷A属于（C）A.大黄素型蒽醌衍生物B.茜草素型蒽醌衍生物C.二蒽酮衍生物D.二蒽醌衍生物E.蒽酮衍生物12．下列化合物泻下作用最强的是（C）A.大黄素B.大黄素葡萄糖苷C.番泻苷AD.大黄素龙胆双糖苷E.大黄酸葡萄糖苷13．下列蒽醌有升华性的是（C）A.大黄酚葡萄糖苷B.大黄酚C.番泻苷AD．大黄素龙胆双糖苷E.芦荟苷第四章醌类化合物-314．下列化合物酸性最强的是（A）A．2，7-二羟基蒽醌B．1，8-二羟基蒽醌C．1，2-二羟基蒽醌D．1，6-二羟基蒽醌E．1，4-二羟基蒽醌15．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是（C）A．1，8-二羟基蒽醌B．1，4-二羟基蒽醌C．1，2-二羟基蒽醌D．1，6，8-三羟基蒽醌E．1，5-二羟基蒽醌16．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（B）A．菲格尔反应B．无色亚甲蓝试验C．活性次甲基反应D．醋酸镁反应E．对亚硝基二甲基苯胺反应17．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5%Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是（A）OOOHOHOOOHOHOOOHOHOOOHOHOOOHA.B.C.D.E.18．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用5％NaHCO3水溶液萃取，碱水层的成分是（A）OOOHOHCOOHOOOHOHOOOHOHOOOHOHOOCH3OH第四章醌类化合物-4A.B.C.D.E.19．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是（A）A.羟基蒽酮类B.蒽酮类C.羟基蒽醌类D.二蒽酮类E.羟基蒽酚类20．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，Rf值最大的为（A）OOOHOHOOOHHOOHOOOHOHOHOOOHOHOOCOOHHOA.B.C.D.E21．能与碱液反应生成红色的化合物是（E）A.黄芩素B.香豆素C.强心苷D.皂苷E.大黄素23．茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（D）A.两个苯环的β-位B.两个苯环的-α位C.在两个苯环的α或β位D.一个苯环的α或β位E.在醌环上24．某成分做显色反应，结果为：溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO3中不溶解。此成分为（E）第四章醌类化合物-5OOOHOHCH3OOOHOHOHOOOHOHOglcOOOHOglcOOOHOHOHA.B.C.D.E.25．番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为（E）A.C1-C1B.C4-C4C.C6-C6D.C7-C7E.C10-C1026、（D）化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径。Ａ.甾体皂苷Ｂ.三萜皂苷Ｃ.生物碱类Ｄ.蒽醒类27、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用（C）试剂。Ａ.无色亚甲蓝Ｂ.５％盐酸水溶液Ｃ.５％ＮａＯＨ水溶液Ｄ.甲醛28.醌类化合物结构中具有对醌形式的是（D）Ａ.苯醌Ｂ.萘醌Ｃ.菲醌Ｄ.蒽醒29.醌类化合物取代基酸性强弱的顺序是：（B）Ａ、β-OHα-OH-COOHＢ、-COOHβ-OHα-OHＣ、α-OHβ-OH-COOHＤ、-COOHα-OHβ-OH30.可用于区别大黄素和大黄素-8-葡萄糖苷的反应是（A）Ａ、Molish反应Ｂ、加碱反应Ｃ、醋酸镁反应Ｄ、对亚硝基二甲苯胺反应31.1-OH蒽醌的IR光谱中，vC=O峰的特征是（B）P161Ａ、1675cm-1处有一强峰。Ｂ、1675-1647cm-1和1637-1621cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距24-38cm-1.Ｃ、678-1661cm-1和1626-1616cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距40-57cm-1.Ｄ、1675cm-1和1625-1处各有一个吸收峰，两峰相距50cm-1.第四章醌类化合物-6【多项选择题】1．下列中药中含有蒽醌类成分的有（AD）A.虎杖B.巴豆C.补骨酯D.蕃泻叶E.秦皮2．下列吸收峰由蒽醌母核中苯甲酰基引起的是（AD）A.240~260nmB.230nmC.262~295nmD.305~389nmE.410nm3．下列醌类成分与无色亚甲蓝显蓝色的是（AB）A.苯醌B.萘醌C.菲醌D.蒽醌E.蒽酮4．下列蒽醌的乙醚溶液，用5%碳酸钠萃取，可溶于碳酸钠层的有（BCDE）A．1,8-二羟基B．1,3-二羟基C．1,3，4-三羟基D．1,8-二羟基3-羧基E．1,4,6-三羟基5．游离蒽醌母核质谱特征是（ABCD）A.分子离子峰多为基峰B.有[M-CO]·+峰C.有[M-2CO]·+峰D.双电荷离子峰E.未见分子离子峰6．下列属于大黄素的性质有（BCD）A.与醋酸镁反应呈紫红色B.UV光谱中有295nm（logε＞4.1）峰C.IR中有2个-C=O峰，两峰频率之差在24～28cm-1范围D.可溶于5％的Na2CO3水溶液中E.与对亚硝基二甲基苯胺反应显绿色7．可与5%氢氧化钠反应产生红色的是（ACD）A.羟基蒽醌B.羟基蒽酮C.大黄素型D.茜草素型E.二蒽酮类8．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常选用的吸附剂是（ACDE）A.硅胶B.氧化铝C.聚酰胺D.磷酸氢钙E.葡聚糖凝胶9．下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是（BCD）A.羟基蒽醌类B.蒽酚C.蒽酮D.二蒽酮E.羟基蒽醌苷10．下列结构中具有β-羟基的化合物有（BCE）第四章醌类化合物-7A．1,8-二羟基B．1,3-二羟基C．1,3，4-三羟基D．1,8-二羟基3-羧基E．1,4,6-三羟基11．大黄的总蒽醌提取液中含有大黄酸、大黄素、大黄酚、芦荟大黄素、大黄素甲醚五种游离蒽醌成分，选用下列那些方法可分离到单体（DE）A.pH梯度分离法B.分步结晶法C.氧化铝柱色谱D．pH梯度分离与硅胶柱色谱相结合E.硅胶柱色谱12.醌类成分按结构分类有（ACDE）A.苯醌B.查耳酮C.萘醌D.蒽醌E.菲醌13．在碳酸钠溶液中可溶解的成分有（ABC）A.番泻苷AB.大黄酸C.大黄素D.大黄酚E.大黄素甲醚14．羟基蒽醌结构中β-羟基酸性大于α-羟基酸性的原因是（AD）A.α-羟基与迫位羰基易异产生分子内氢键。B.β-羟基与α-羟基不在同一共轭体系中。C.β-羟基的空间位阻作用比α-羟基大。D．β-羟基受羰基吸电子影响，氢质子容易解离。15.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝紫色的是（BCE）A.1,8-二羟基B.1,2-二羟基C.1,3，4-三羟基D.1,4,8三羟基E.1,5,6-三羟基16.大黄酸、大黄素、大黄酚用不同方法分离，结果正确的是（AC）A.总蒽醌乙醚溶液，依次用NaHCO3、Na2CO3、NaOH水溶液萃取，分别得到大黄酸、大黄素、大黄酚。B.硅胶柱色谱法，以C6H6-EtOAc混合溶剂梯度洗脱，依次得到大黄酸、大黄素、大黄酚。C.聚酰胺柱色谱法，以水、稀醇至高浓度醇梯度洗脱，依次得到大黄酚、大黄素、大黄酸。第四章醌类化合物-867851091234OOOHOHR1R2大黄酚R1=CH3R2=H大黄素R1=CH3R2=OH大黄素甲醚R1=CH3R2=OCH3大黄酸R1=HR2=COOH17.羟基蒽醌的紫外吸收光谱一般有五个主要吸收带，Ⅰ峰230nm、Ⅱ峰240-260nm、Ⅲ峰262-295nm、Ⅳ峰305-389nm、Ⅴ峰400nm，其中峰位红移或吸收强度受羟基数（α或β羟基）影响的峰是（ACE）p160A.Ⅰ峰B.Ⅱ峰C.Ⅲ峰D.Ⅳ峰E.Ⅴ峰18.大黄素制备全甲基化物可选用的方法是（CD）A.CH2N2/Et2OB.CH2N2/Et2O+MeOHC.(CH3)2SO4+K2CO3+Me2COD.CH3I+Ag2O+CHCl319.大黄素的性质是（AB）A.具有脂溶性B.具有升华性C.具有旋光性D.具有挥发性20．区别大黄酚与大黄素的方法（BCD）A.醋酸镁反应B.IR光谱C.UV光谱D.1HNMR谱E.菲格尔反应21．下列符合丹参醌ⅡA的说法有（BE）A.有明显的泻下作用B.难溶于水C.能发生菲格尔反应D.能与醋酸镁反应变红色E.有较强的扩张冠状动脉作用【判断题】1.蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。（对）2.通常，在氢谱中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。（错）【填空题】1．1-羟基蒽醌的红外光谱中羰基峰应有2个峰，两峰频率之差在24-38范围中。2．新鲜大黄中含有蒽酚、蒽酮类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为第四章醌类化合物-9蒽醌。3.醌类化合物主要包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四种类型。4．中药虎杖中的醌属于蒽醌醌类，紫草素属于萘醌醌类，丹参醌类属于菲醌醌类。5．根据分子中羟基分布的状况不同，羟基蒽醌可分为大黄素型、茜草素型两种类型。6．从大黄中提取游离蒽醌，常将药材先用一定浓度的硫酸加热，目的是将苷水解成苷元。7．分离大黄酚和大黄素甲醚常用柱色谱法，常用的吸附剂为硅胶，最先洗脱下来的是大黄酚。9．在分子量为208的蒽醌质谱中除了出现m/z208的分子离子峰外，还有m/z180及m/z152的强峰，两峰分别是M-CO和M-2CO。12．常见的含有蒽醌类化合物的中药材，除大黄外，还有虎杖、番泻叶、芦荟、决明子、何首乌、泻下等。蒽醌类的主要生物活性有抗菌、抗癌等。13．蒽醌结构中羟基的数量和位置不同，与醋酸镁反应的结果也不同，一般具有对二酚羟基结构，产生蓝～蓝紫色；具有邻二酚羟基结构，产生红～紫红色；两个苯环各有一个酚羟基或有间位酚羟基的结构，产生橙红～红色。14.蒽醌类根据其氧化还原以及聚合情况不同,可分为羟基蒽醌、蒽酚蒽酮、二蒽酮三大类。15.羟基蒽醌苷及苷元,因具有酚羟基基,可溶于碱水溶液中,加酸酸化又可重新沉淀析出，这一性质常用于提取分离。16．大黄中主要游离蒽醌类化合物有大黄酚、大黄素、大黄酸、大黄素甲醚、芦荟大黄素。18．无色亚甲蓝试验主要用于鉴别醌中的苯醌和萘醌类成分。19．苯醌及萘醌的化合物在醌环上有未被取代的位置时，可在碱性条件下，与活性次甲基试剂试剂反应，生成蓝绿色或蓝紫色。20．羟基蒽醌类化合物的酸性强弱顺序排列是含COOH＞两个β-OH＞一个β-OH＞两个α-OH＞一个α-OH。10．用pH梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物，可溶于5％NaHCO3溶液的成分结构中应有COOH基团；可溶于5％Na2CO3溶液的成分结构中应有β-OH基团；可溶于5%NaOH溶液的成分结构中应有α-OH基团。第四章醌类化合物-1011.在蒽醌的甲基化反应中，化学环境不同的羟基甲基化反应的难易顺序