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第一章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法(课时1)分离、提纯元素定量分析确定实验式波谱分析确定结构式测定相对分子质量确定分子式一、研究有机化合物的基本步骤:实验式即是最简式，表示化合物分子所含各元素原子数目最简单整数比的式子，不能确切表明分子中的原子个数。分子式表示分子中所含元素的原子种类和数目。研究有机化合物的基本步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式每一个操作步骤是怎样完成的呢?分离提纯的方法有哪些？除杂的原则是什么？不增（不引入新杂质）不减（不减少被提纯物质）易分离（被提纯物与原物质易分离）易复原（被提纯物质易复原）除杂的方法是什么？杂转纯（将要除去的杂质变为提纯物）杂变沉（加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。）化为气（加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出）溶剂分（加入一种试剂将杂质或被提纯物质萃取出来）物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。1.重结晶2.蒸馏3.萃取二、分离、提纯常用的分离、提纯物质的方法有哪些？苯甲酸的重结晶实验课本P18[实验1-2]实验步骤：1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。4、滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃）6.8g（95℃）温度越低，苯甲酸的溶解度越小粗苯甲酸的状态：粗苯甲酸是粉末细小粒子状态的固体观察滤液冷却时的实验现象：在冷却过程中溶液会变成浑浊重结晶后苯甲酸的状态：鳞片状或针状结晶1、在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的？2、冷却温度越低得到的晶体是不是越多？3、怎么选择重结晶溶剂？——实验再思考：温度过低，杂质溶解度降低易析出，达不到提纯目的趁热过滤①杂质与被提纯物在溶剂中的溶解度差异大②有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。加热溶解利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。关键：选择适当的溶剂溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。例如：苯甲酸的重结晶粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品1、重结晶：蒸发结晶降温结晶两种方法的操作过程有什么区别？利用多次结晶的方法进一步提纯物质的过程，叫重结晶。2、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。常用于分离提纯液态有机物。条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加CaO蒸馏核磁共振仪质谱仪蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！注意事项：1、温度计的水银球应正对蒸馏烧瓶支管口处。2、烧瓶中加入碎瓷片的目是防止暴沸。3、先打开冷凝水，再加热。4、烧瓶盛放液体不能超过其容积的2/3，也不要少于1/3。5、冷凝管中冷水的流向是下进上出。方法适用条件主要仪器玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯重结晶蒸馏固体有机物溶解度随温度的变化较大分离各组分沸点不同的液态混合物蒸馏瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶过滤分离固体和液体互不相溶的固液混合物玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯3、萃取：•原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。•主要仪器：分液漏斗操作过程：振荡、静置、分液常用的萃取剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、苯等。萃取包括：(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）选择萃取剂的三条原则：(1)萃取剂与原溶剂互不相溶(2)萃取剂与溶质、原溶剂均不反应(3)溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中的大得多[练习1]下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）KNO3(NaCl)（3）甲烷（乙烯）（4）CO2（HCl）（5）苯（水）（6）NaCl（泥沙）蒸馏重结晶溴水，洗气分液饱和NaHCO3溶液，洗气过滤[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水[练习3]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水有机物分离、提纯方法：蒸馏色谱法萃取、分液结晶过滤色谱法：阅读P19俄国植物学家茨卫特1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。德国化学家库恩茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为：纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。气相色谱仪高效液相色谱仪离子色谱仪三聚氰胺分析仪(色谱法)1.天然有机物的提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（）A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯B2、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：物质密度/(g/cm3)沸点/℃水溶性溶解性甲0.789368.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲则应采用的分离方法是()A．分液B．蒸馏C．过滤D．萃取B3、现有三组混合物：①沙子和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇混合溶液⑧苯甲酸和氯化钠的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是（）A、重结晶、过滤、蒸馏B、过滤、蒸馏、重结晶C、重结晶、蒸馏、过滤D、蒸馏、过滤、重结晶B一、研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式二、分离、提纯蒸馏色谱法萃取、分液结晶过滤第一章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法(课时2)1、元素分析：李比希法→现代元素分析法三、元素分析与相对分子质量的确定元素分析仪一．有机物组成元素的判断某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。1、某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是___________。C4H10On(C):n(H):n(O)=64.86%1213.51%121.63%16::=4:10:1某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。【思路点拨】(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数(2)再求各元素原子的个数比（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？C2H6O相对分子质量有哪些方法可以求相对分子质量？（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D:D=M1/M2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M=22.4L/mol×ρg/L质谱法——测定相对分子质量。2.相对分子质量的确定——质谱法有机物分子高能电子束轰击带电的“碎片”确定结构碎片的质荷比（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。质荷比：碎片的相对质量(m)和所带电荷(e-)的比值质谱法作用：测定相对分子质量质谱仪CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度/%乙醇的质谱图最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。质谱仪例．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B二甲醚乙醇写出C2H6O可能的结构：有机物A的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物A是乙醇，还是二甲醚？P22第一自然段红外光谱用途：确定官能团和化学键的类型四、分子结构的鉴定——波谱分析红外光谱仪未知物A的红外光谱核磁共振氢谱核磁共振仪用途：确定氢原子的种类及数目氢原子类型＝吸收峰数目不同氢原子的个数之比＝峰强度(峰面积或峰高)之比阅读：P22-23从核磁共振氢谱图我们可以知道哪些信息？核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据！CH3—O—CH33:2:1CH3CH2OH分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取测定相对分子质量确定分子式质谱波谱分析确定结构式红外光谱核磁共振氢谱元素定量分析确定实验式李比希元素分析现代元素分析仪研究有机化合物的一般步骤和方法2.下列有机物中有几种H原子以及个数之比？２种；９∶１１种３种；３∶２∶１４种；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH一、研究有机化合物的基本步骤分离提纯→元素定量分析以确定实验式→测定相对分子质量以确定分子式→波谱分析确定结构。二、分离和提纯1.蒸馏2.重结晶3.萃取4.色谱法三、元素分析与相对原子质量的测定1.元素分析：李比希法→现代元素分析法2.相对原子质量的测定—质谱法四、有机物分子结构的鉴定1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。2.物理方法：质谱法、红外光谱(IR)、紫外光谱、核磁共振氢谱(H-NMR)。