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一、实验目的和要求1．了解阿司匹林的合成原理和操作方法。2．掌握重结晶操作方法。二、基本概念和实验原理阿司匹林有退热止痛作用。纯品为白色针状或片状晶体，溶解于37℃水中，口服后在肠内开始分解为水杨酸。阿司匹林学名为乙酰水杨酸，由水杨酸和乙酸酐在酸催化下酰基化反应制得。在反应过程中会形成聚合物，利用阿司匹林和碳酸氢钠反应形成水溶性的钠盐，可与聚合物分离。通过过滤将聚合物除去，加酸酸化得到阿司匹林，再重结晶纯化。水杨酸含有酚基，能与稀三氯化铁溶液反应，产生深紫色的溶液。纯净的阿司匹林不会产生紫色。所以通过对未反应的水杨酸的点滴试验，很容易检测产物的纯度。产品可通过熔点，红外，核磁共振和液相色谱等鉴定。本实验以水杨酸和乙酸酐为原料，在磷酸催化下酰基化反应制得乙酰水杨酸，通过溶解，过滤，结晶，重结晶等纯化得到阿司匹林产品。三、仪器和材料仪器：恒温水浴槽，搅拌器，温度计，冷凝管，三口瓶，烧杯，量筒，天平，砂芯漏斗，过滤瓶。材料：水杨酸，乙酸酐，浓磷酸，饱和碳酸氢钠溶液，18%盐酸溶液，无水乙醇。四、实验内容实验装置图如下：COOHOH+CH3COOCOCH3COOHOCOCH3+CH3COOH浓硫酸或磷酸实验步骤1.开启水浴恒温槽的电源，使水浴温度控制在60℃。2.在三口瓶中加入5g水杨酸，14ml（15g）乙酸酐，1.8ml浓磷酸，按图的实验装置安装好。3.在60℃的水浴中，搅拌，反应15min，取出，冷却至室温，在瓶中加入70ml水，继续搅拌5min，再放在冷水浴中静置5—10min，加入冰块，在冰水浴中静置10—20min，充分冷却，直至结晶完全，真空抽滤，用少量冰水洗涤二次。4.将晶体放在250ml烧杯中，并加入70ml饱和碳酸氢钠溶液，搅拌到无二氧化碳放出为止。真空抽滤除去聚合物固体。5.将滤液放在250ml烧杯中，边搅拌边慢慢滴入18%盐酸溶液，直至PH值1.5.烧杯放入冰水浴中冷却，直至结晶完全。真空抽滤，用少量冰水洗涤二次，得粗产品。6.粗产品放入150ml烧杯中，加入20ml无水乙醇，搅拌，缓慢加热，直至晶体溶解，再加入40ml水，在室温中静置，再放入冰水浴中冷却，直至结晶完全。真空抽滤，用少量无水乙醇-水（1:2，v/v）溶液洗涤，烘干，得产品。称量，计算产率。五、实验数据记录与处理对产品进行称重，为2.663g，根据方程式：可计算得到阿司匹林的理论产量为6.52g,收率为2.663/6.52=40.84%,所得晶体为白色板状结晶。六、实验结果与分析1.在实验过程中，发现生成了难溶于水的聚合物固体，通过资料查阅知，此高聚物是聚酯，其结构为：这是导致收率低的一个很大原因，即发生了副反应。2.实验中的原料水杨酸可能由于乙酰化反应不完全或是由于在分离步骤中发生酯水解混合在产物阿司匹林中，导致产物不纯并且产率下降，可以用稀三氯化铁溶液是否显色来验证是否有水杨酸存在。3.实验过程中多次利用真空抽滤，在抽滤过程中难免造成产物流失，这也是产率低下的一个原因。4.反应需要结晶，而结晶不完全也将导致产率下降。七、讨论、心得思考题：1．制备阿司匹林时，为什么所用的容器要干燥？答：若容器含水，则乙酸酐遇水水解为乙酸，乙酸的酰化能力弱于乙酸酐，反应很难进行。2．浓磷酸在乙酰化反应中起什么作用？答：催化剂、吸水剂。3．在纯化阿司匹林时，如何去除聚合物？答：阿司匹林和碳酸氢钠反应生成乙酰水杨酸钠，是可以溶解在水中的，高聚物不溶水，这个之后分液，再加酸酸化，再分液取有机相。4．乙醇加水重结晶阿司匹林时，如时间过长，会与稀三氯化铁溶液显色，为什么？答：若时间过长，发生了酯交换生成水杨酸，乙酸乙酯，从而与稀三氯化铁溶液显色。COOHOH+CH3COOCOCH3COOHOCOCH3+CH3COOH浓硫酸或磷酸