IUPAC系统命名法(完善版)

CH3CH2CH2CHCH2CH3CH(CH3)21-丁烯-3-炔HCCCC3H7-nCCHCH2C3H7-n1234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔C2H5CH312341231-甲基-3-乙基环己烷1，1，4-三甲基环己烷CH3CH31234561，6-二甲基环己烯IUPAC命名法系统命名法1.烷烃命名法则：a.选择取代基较多的最长的连续碳链为主链，命名时称为某基某烷。b.编号：遵循最低系列原则，由距离支链最近的主链一端开始编号（取代基位次最小）C.写名称（1）取代基名称写在母体(某烷)之前，按字母顺序排列（2）用汉字“二、三、四…”标明相同取代基有多少，用逗号分开不同位次，一个碳上有两个或以上相同基团，位次号应重复标出，阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开；2-甲基-3–乙基己烷2.烯烃、炔烃命名1)选择含不饱和键的最长碳链为主链2)主链从最靠近不饱和键一端编号3)命名时标明取代基和不饱和键的位次，如不饱和键在1，2位，可不标明如碳原子数大于10，须用十一碳烯（炔），十二碳烯（炔）不能用十一烯分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时称为烯炔,命名时:①选择同时含C=C及C≡C的最长碳链作为主链②离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号如C=C及C≡C处于相同位次，则首先满足C=C位次最小3.环烃命名：成环碳原子数，环某烷环上的支链作为取代基，数个取代基要编号（取小位次）较优基团后置（较大编号），较小基前置（较小编号）环烯烃则把1，2位次留给双键，最先遇到C=C及取代基4.芳烃的命名A.芳环上连有多个烷基时，以芳基为母体，并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时，则以芳环作取代基。HOCH2CH2NH2OHCCH2CH2CH2COOHHO3SCOOHOClOHCH3OCH2COOHC.苯的一元衍生物:1）-X,-NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体，称为“××苯”2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称为“苯(基)××”。如：D.苯的多元衍生物:多官能团化合物的命名1)确定母体名称：下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称，其余的官能团全部视做取代基；官能团优先次序2）编号：使母体官能团编号最小，其他取代基按最低系列原则编号，二元衍生物使用o-、m-、p-3）命名时其他事项参见系统命名法的规则例：练习：命名下列化合物：对磺酸基苯甲酸2-氨基乙醇4-甲酰基丁酸CH2CHCH2ClO2-甲氧基乙酸邻羟基苯甲酰氯5.醚的命名1、单醚—(二)某(基)醚2、混醚—某(基)某(基)醚（习惯将小基团放前面，大基团放后面；芳基放在烷基的前面）3、环醚——“环氧某烷”或从杂环化合物名称衍生4、复杂的醚——视烃氧基为取代基6.醛、酮命名从靠近羰基一端开始编号命名时，对于醛，羰基总是在第一位，不用标出；酮羰基要标明位置，若只有一种可能，则不用标出。如：羰基在环上，称为环酮；OCCH3O羰基不在环上，将碳环作取代基环己酮环己基乙酮芳香醛酮：将芳基作取代基3-苯基丙醛苯乙酮当主链中有C=C时，则称烯醛、烯酮6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮3-庚烯-2,5-二酮常采用α、β、γ来表示位置β-氯代丁醛β-戊二酮7.羧酸衍生物的命名1)酰卤：将相应的“酸”改为“酰卤”即可2)酸酐：a.两分子酸相同，将相应的“酸”改为“酸酐”b.两分子酸不同3)酰胺：a.-NH2上无取代基，将相应的“酸”改为“酰胺”b.-NH2上有取代基，则称“N-某代某酰胺”COCOOCOOCOH2CCONH2CCOBrHCN(CH3)2OCH3COOCH2COCH3CNHOCH3CH3CNH2OCH3COOCH3COCCOOCCOH3CHCOOCH3CH2CH苯甲酸乙酯CO-OC2H5丙烯酸甲酯COOCH3COOCH3CCH3OCH2OCH2OCCH3O乙酸酐苯甲酸酐顺甲基丁烯二酸酐邻苯二甲酸酐乙(酸)丙(酸)酐乙酰胺N-甲基苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺N-溴代丁二酰亚胺（NBS）8.酯：由来源命名，称为“某酸某酯”若醇是多元醇，则将羧酸名称放在后面，称为“某醇某酸酯”对苯二甲酸二甲酯乙二醇二乙酸酯9.杂环化合物命名▲音译法要点：按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字1)母体含一个杂原子含一个杂原子：ONCH3CH3H3C2)环上有取代基的化合物杂环为母体，取代基按最低系列原则。取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,…(或α,β,γ…)编号。如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。3-甲基吡啶2,5-二甲基呋喃环上有官能团时，杂环作取代基ONCHOCOOHCCabcd＞＞γ-吡啶甲酸α-呋喃甲醛顺反异构：烯烃和环烃顺式异构体：两个相同原子或基团在双键（或环）同一侧的为顺式异构体。反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键（或环）两侧的为反式异构体。CCCH3CH3HH顺-2-丁烯烯烃的Z-E命名法a和c为较优基团，同侧为Z式*按与双键碳直接相连原子的原子序数比较，原子序数较大的较优：IBrClSPONCH。*如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同，则比较第二个原子，依次外推直至比较出较优基团双键视为连接两个相同的原子，三键视为连接三个相同原子CH3CCCH3HCl（E）-2-氯-2-丁烯（顺式）立体异构1.Fischer投影式费歇尔投影式书写的原则：1.将碳链放于垂直线上。主链中第一号碳原子在上方。2.手性碳原子放于纸面上，将放在横线上的两个基团指向前方；放在竖线上的另两个基团后方。3.将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出。以正交“十”字表示手性碳和其四个价键；交点为手性碳。a和c为较优基团，同侧为Z式规规则则：：横横前前竖竖后后，，手手性性碳碳不不写写2.楔型式转化为Fischer投影式方法：将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在Fischer投影式的竖线上，上下关系不变；其余两个基团写在横线上，左右关系不变。COOHCH3HOHCOOHCH3HOH3.Newman式与Fischer式间的转化步骤：a.写出重叠式构象，竖线向下b.竖线上的基团写在Fischer投影式的竖线上，后面C原子上的基团写在上方，前面C原子上的基团写在下方。C.从Newman投影式中，观察每个碳原子上另两个基团的左右位置，即为它们在Fischer投影式中的左右位置。对映异构R/S标记法由Fieser投影式直接标记R/S构型HOHC2H5CH3HOHC2H5CH3RSd在竖键上A:abcd(R)abcd或a→b→c如为顺时针为R，反时针为SB:abcd(R)abcdd在横键上(S)a→b→c如为顺时针为S，反时针为R旋光性化合物的完整系统命名外消旋体：一对对映体的等量混和物。内消旋化合物：具有多个手性碳原子的手性分子。含有两个相同手性碳原子的化合物：——共有三个立体异构体环己烷构象椅式构象的正确书写①.三对平行线段，构成碳骨架；②a键竖立书写即可，注意向上、向下伸展的关系对边③e键书写时，与该顶点的对边平行；若a键向上，e键必然向下正确书写椅式优势构象的原则：◆一取代环己烷取代基处于e键稳定。◆当有多个取代基时，书写时首先满足取代基的顺反异构关系后，让尽可能多的取代基处于e键。◆当有多个不同的取代基时，大的取代基处于e键稳定CH3HC(CH3)3HC(CH3)3HCH3HHCH3HC(CH3)3