专科生物化学维生素-ppt课件

1第4章维生素(Vitamin)2知识要求：掌握：维生素B2和维生素PP的性质、辅酶形式及其功能和作用机理熟悉：维生素的概念；维生素A和维生素D的性质、功能与缺乏症；维生素B6和泛酸的性质、辅酶形式和功能。了解：维生素E和维生素K的功能与缺乏症;其他水溶性维生素性质、功能与缺乏症。3第一节概述一、维生素的概念维生素（vitamin）是一类维持人体正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物。掌握4维生素的共同特点1、维生素在体内既不能供给能量，也不构成组织成分。特别是B族维生素是酶的辅酶成分，在调节物质代谢中具有十分重要的作用。3、机体对维生素的需要量很少，但不可缺少，缺乏会产生维生素缺乏症。2、维生素大部分在体内不能合成或合成量很少，不能满足机体需要，必须由食物供给。掌握58维生素的需要量维生素的需要量是指能保持人体健康，达到机体应有的发育水平和能力充分发挥效率地完成各项体力和脑力活动的、人体所需要的维生素的必需量。维生素的需要量的确定可通过人群调查验证和实验研究两种方式。可查找：中国营养学会公布的《推荐每日膳食中营养素供给量》。了解9三、维生素缺乏症的原因（一）摄入量不足（四）食物以外的维生素供给不足长期服用某些药物、日光照射不足（三）需要量增加（二）吸收障碍掌握10第二节脂溶性维生素共同特点：均为非极性、疏水的异戊二烯衍生物吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而运输。在食物中于脂类共存，并随脂类一同吸收不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂•个别可由体内合成•可在体内大量储存，易产生中毒11种类化学本质功能VA不饱和一元醇缺乏得干眼病、夜盲症VD类固醇衍生物与Ca、P代谢有关，佝偻病VE生育酚与生育有关，抗氧化VK奈醌衍生物促进血液凝固掌握12（一）化学本质及性质20碳含β-白芷酮环的多聚异戊二烯的不饱和一元醇。分子中共有4个共轭双键。A1---视黄醇(retinol)A2---3-脱氢视黄醇化学性质活泼，在空气中易被氧化，棕色瓶避光保存。一、维生素A(抗干眼病维生素）熟悉1314存在:海水/淡水鱼肝中来源:植物β-胡萝卜素（维生素A原）活性形式A1、A2、视黄醛、视黄酸15维生素A的食物来源1）动物性食物：动物肝脏蛋黄、乳制品和鱼肝油；2）植物性食物：胡萝卜、绿叶蔬菜、红黄色水果。16肠道12317(二）生理功能及缺乏病1.视觉细胞的感光成分----11顺视黄醛暗视觉---杆状细胞，视紫红质色觉----圆椎细胞、视红质视蓝质、视青质暗处18(失色、漂白)储存形式192.维生素A维持上皮细胞的功能和促进生长发育----视黄醇干眼症3.维生素A具有抗癌作用4.维生素A具有抗衰老作用5.维生素A摄入过多可引起中毒20阳光阳光21（一)化学本质、性质及来源类固醇衍生物，环戊烷多氢菲结构种类:D2---麦角钙化醇D3---胆钙化醇存在:肝、奶、蛋黄、鱼肝来源:胆固醇活性形式:1，25-（OH）2-D3二、维生素D（抗佝偻病维生素）熟悉22维生素DUV自发转变维生素D3肝肾1，25—二羟维生素D3前维生素D37—脱氢胆固醇25—羟维生素D3（胆钙化醇）VD3的生成维生素D2（麦角钙化醇）麦角甾醇VD2的生成23(二）生化作用及缺乏病促进小肠对钙、磷的吸收促进肾小管对钙、磷的重吸收，促进骨骼和牙齿的钙化提高血钙、血磷的；缺乏症：儿童---软骨病（佝偻病）成人---软骨病过量：维生素D中毒24（一)化学本质、性质及来源生育酚和生育三烯酚两类共8种，其中α-生育酚活性最高苯骈二氢吡喃衍生物来源：麦胚油、棉籽油、玉米油、大豆油中含量丰富，绿叶蔬菜、豆类含量较多。三、维生素E（生育酚）熟悉25生育三烯酚维生素E（tecopherol）-生育酚生育酚生育酚自由基26(二）生化作用及缺乏病促生育、抗氧化、防衰老1.是体内重要的抗氧化剂，同时也是生物膜的组分之一，它能对抗生物膜中多不饱和脂肪酸发生过氧化反应，是细胞膜及亚细胞膜结构中磷脂对抗过氧化作用的的一道防线。2.对动物生殖机能很重要，临床也用于防治先兆流产和习惯性流产。3.促进血红素的合成、抑制血小板凝集。27（一）化学本质、性质及来源异戊烯类侧链的奈醌化合物K1，K2，K3和K4（人工合成）K1（植物甲奈醌）----绿叶蔬菜K2（多异戊烯甲基奈醌）---肠菌合成四、维生素K（凝血维生素）熟悉2811-顺视黄醛维生素K1维生素K2维生素K3维生素K4291.维生素K是γ-谷氨酸羧化酶的辅酶促进凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ中的Glu进行γ-位的羧化转变为有凝血活性的凝血因子，加速血液凝固。2.维生素K可维持骨盐含量，减少动脉钙化（二）生化作用及缺乏症30缺乏症：凝血障碍一般情况下，人体不会缺乏维生素K，因为维生素K在自然界绿色植物中含量丰富。另一方面因人和哺乳动物的肠道中大肠杆菌可以产生维生素K。只有当长期口服抗生素使肠道菌生长受抑制或因脂肪吸收受阻，或因食物中缺乏绿色蔬菜，才会发生维生素K缺乏症。新生儿由于肠道中缺乏细菌及吸收不良，可能暂时出现缺乏症。31共同特点：1、体内不易储存，必须经常从食物中摄取。2、易溶于水，易吸收，可从尿液排出，不易中毒3、大多在植物中存在，少数可自行合成。4、作为酶的辅助因子，在酶促反应中起着传递电子、质子或转移基因（如酰基、氨基、甲基等）的作用第3节水溶性维生素掌握水溶性维生素掌握33主要可溶性维生素和相应辅酶维生素辅酶功能1.B1(硫胺素)TPP醛基转移、α-酮酸脱羧2.B2(核黄素)FMN、FAD氧化还原反应、氢转移3.PP[尼克酸（酰胺）]NAD+、NADP+氧化还原反应、氢转移4.泛酸（遍多酸）CoASH酰基转移5.B6[吡哆醇（醛、酸）]磷酸吡哆醇（醛）转氨、脱羧、消旋6.叶酸FH4(THFA)传递一碳基团7.生物素羧化辅酶8.C（抗坏血酸）氧化还原作用9.硫辛酸酰基转移、氧化还原反应10.B12（氰钴氨素）分子重排、甲基化掌握34(一)化学本质、性质及来源含嘧啶与噻唑环活性形式（辅酶形式）：硫胺素焦磷酸酯（TPP）来源：瘦肉、豆类、谷物外皮，酵母等一、维生素B1---硫胺素（thiamine）熟悉35嘧啶环噻唑环3637(二）生化作用及缺乏病1.作为α-酮酸α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶、参与糖代谢（后详见第6章）2.磷酸戊糖旁路途径中转酮醇酶的辅酶一、维生素B1---硫胺素（thiamine）383.抑制胆碱酯酶的活性，助消化乙酰胆碱胆碱酯酶（—）胆碱+乙酸乙酰胆碱不能及时分解，导致胆碱能神经的兴奋——胃肠运动加强。维生素B139脚气病末梢神经炎当维生素B1缺乏时，糖代谢受阻、丙酮酸积累，使血、尿和脑组织中丙酮酸含量升高，出现多发性神经炎、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、下肢浮肿等症状，临床上称为脚气病。维生素B1缺乏病：高热患者补充葡萄糖时，还需补充维生素B140（一）化学本质、性质及来源核糖醇与7、8二甲基异咯嗪的衍生物活性形式：黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）黄素单核苷酸（FMN）二、维生素B2--核黄素（riboflavin）来源：肝、酵母、蛋黄、豆类等。熟悉417、842434411010FMN+2HFMNH2FAD+2HFADH245(二）生化作用及缺乏症黄素脱氢酶的辅酶部分FMN和FAD分子中异咯嗪环上N1和N10能可逆地加氢和脱氢，在体内的氧化还原反应中作为氢的传递体。缺乏症：口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎46（一）化学本质、性质及来源又称抗癞皮病维生素，包括尼克酸和尼克酰胺化学结构：含氮杂环吡啶的衍生物活性形式尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+）尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）三、维生素PP熟悉4748RAMPNAD+:R=HNADP+:R=PO2H2尼克酰胺核苷酸维生素pp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）NAD(P)+NAD(P)H+H+NAD(P)++2H2e+H+2e+H+nicotinamide49(二）生化作用及缺乏病1.大多数不需氧脱氢酶的辅酶，参与氢的传递。2.临床治疗高脂血症缺乏症：癞皮病50癞皮病典型症状：皮炎、腹泻及痴呆。早期常有食欲不振、消化不良、腹泻、失眠、头痛、无力、体重减轻等现象。皮炎常呈对称性，并出现于暴露部位。痴呆是因神经组织变性的结果。此病多发生在以玉米为主食的地方，现已基本控制。51（一）化学本质、性质及来源包括:吡哆醛、吡哆醇、吡哆胺化学结构:吡啶衍生物化学性质：碱性溶液和紫外线易被破坏来源：蛋黄、酵母、肉、鱼、乳汁、种子外皮及绿叶蔬菜等活性形式：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺四、维生素B6了解52维生素B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺53（二）生化作用及缺乏病转氨酶的辅酶，传递氨基（氨基载体）脱羧酶的辅酶缺乏症：少，肠菌能合成5455（一）化学本质、性质及来源又称：遍多酸β-丙氨酸---α、γ二羟β、β二甲基丁酸性质：来源：在动植物性食物中广泛存在，肠道细菌也能合成。活性形式：辅酶A(HSCoA）五、泛酸（pantothenicacid）酰胺键了解56αβγβα5758（二）生化作用及缺乏病参与酰基转移缺乏病：尚未发现缺乏症59（一）化学本质、性质及来源噻吩环与尿素相结合的并环，带戊酸侧链性质：无色针状结晶。耐酸而不耐碱，常温稳定来源：肝、蛋黄、奶类、酵母等，肠道细菌可合成。六、生物素（biotin）了解6061生物素(biotin)和羧化反应+酶蛋白酶蛋白ATP+CO2ADP-R—CH—CO—SCoA(二）生化作用及缺乏症1.羧化酶的辅基，参与体内CO2固定过程。62(二）生化作用及缺乏症1.羧化酶的辅基，参与体内CO2固定过程。2.参与维生素B12、叶酸、泛酸的代谢；促进尿素合成与排泄。63（一）化学本质、性质及来源蝶呤啶、对氨基苯甲酸、Glu三者组成性质：来源：绿叶蔬菜、肝、酵母等，肠道细菌可合成。活性形式：四氢叶酸（FH4）七、叶酸(folicacid)熟悉646566作为一碳单位转移酶的辅酶，促进血细胞的成熟。一碳单位的载体一碳单位---含有一个碳原子的有机基团如：-CH3-CH2--CH=-CHO-CHNH-（二）生化作用及缺乏病6768缺乏症：巨幼红细胞性贫血当体内叶酸缺乏时，DNA的合成必然受到抑制，使骨髓幼红细胞的分裂降低，细胞体积增大，细胞核内染色质疏松，产生的幼红细胞在骨髓内成熟前就被破坏，因而造成的贫血称为巨幼红细胞性贫血。69叶酸——胎儿保护神生理功能缺乏症状促进红细胞生成巨幼红细胞性贫血胎儿神经细胞成长胎儿神经管畸形7172（一）化学本质、性质及来源又称：钴胺素（cabalamine）唯一含金属元素的维生素活性形式甲基钴胺素，5’-脱氧腺苷钴胺素，羟钴胺素特点A、微生物能合成，动植物不能B、肠菌合成或口服B12的吸收需内因子八、维生素B12熟悉73维生素B12钴胺素cyanocobalamine74（二）生化作用及缺乏病转甲基酶的辅酶L-甲基丙二酰CoA变位酶的辅酶缺乏症：巨幼细胞性贫血髓鞘质变性退化7576维生素C的故事1519年，葡萄牙航海家麦哲伦率领的远洋船队从南美洲东岸向太平洋进发。三个月后，有的船员牙床破了，有的船员流鼻血，有的船员浑身无力，待船到达目的地时，原来的200多人，活下来的只有35人，人们对此找不出原因。77诸如此类的坏血病，曾夺去了几十万葡萄牙和英国水手的生命。1747年英国海军军医林德总结了前人的经验，建议海军和远征船队的船员在远航时要多吃些柠檬，他的议建被采纳，从此未曾发生过坏血病。但那时还不知柠檬中的什么物质对坏血病有抵抗作用。维生素C的故事781913年，终于发现了抵抗坏血病的物质，并且定名为抗坏血酸或称维生素C。维生素C除了具有抗坏血酸的作用以外，还有许多功能。维生素C的故事79（一）化学本质、性质及来源又称：L-抗坏血酸己糖内酸酯性质：无色晶体，水溶液呈酸性，化学性质较活泼，易氧化。遇热、碱和重金属离子易分解。来源：鲜枣、西红柿、柑橘、青椒等、九、维生素C熟悉80维生素C（抗坏血酸，ascorbicaci