大连理工大学有机化学期末题

有机化学试题（B卷）一二三四五六七八总分得分一、用系统命名法命名或写出结构式（10分）1.OHCH3COOHCH3NO2NO2COOC2H5N(C2H5)2SCH32.3.5.6.7.48.HOHCH3C2H5(标明R/S)CH2=CHCH2CCH3O(CH3)3NCH2CH2CH3Cl+-9.10.烯丙基苄基醚乙酸酐二、完成反应式（写出主要产物，每问1分，共22分）1.+?CH3CH=CH2HBrH2O2Mg?(1)CO2(2)H3O+?2.CH3CHCH3OHCu?HCNOH-?干乙醚3.+OHCH3COCl?4.+??OCH3HI+5.+??CHO+HCHO40%NaOH+6.?7.稀碱CHCHH2OH2SO4HgSO4+??8.++??9.(CH3CO)2OAlCl3Zn-HgHCl+??10.(CH3)3NCH2CH2Cl+??11.CH3CH2CH2COOHNH3NaOBrNaOH??CH3COOCH3n-C4H9OHH+湿的Ag2OCH3CH2COOHBr2P(1)NaOH/H2O(2)H3O+?三、判断下列反应是否正确，正确者画“√”，错误者画“×”（4分）(CH3)3C-Br(CH3)3C-CNNaCN1.2.CH3COCH2CH2COOCH3LiAlH4(2)H3O+CH3CHCH2CH2COOCH3OH3.CH3CH2CHN(CH3)3CH3[]OH-+CH3CH2CH=CH2+(CH3)3N4.+NaBr+H2OBrBrO2NNa2CO3,H2O130℃OHBrO2N()()()()四、有机物理化性质比较（17分）1、下列化合物亲电取代反应由快到慢的顺序为（）abcdeCH3ClNO2OH2、下列化合物酸性由强到弱的顺序为（）abcdOHCH3OHNO2OHNO2NO2NO2OH3、下列化合物碱性由强到弱的顺序为（）abcd(C2H5)4NOHC2H5NH2NH2N4、下列化合物亲核加成反应由快到慢的顺序为（）abcdeHCHOCHOCH3COCH3CH3CHOCOCH35、下列化合物沸点由高到低的顺序为（）CH3COOHCH3CONH2CH3CH2OHCH3CHOa.b.c.d.五、选择题（12分）1、常温下能使稀KMnO4溶液褪色的化合物是（）abcdCH3CH2CH3CH3CH=CH2CH3CCH2、能溶于NaOH水溶液的化合物是（）abcdCH2NO2ClCOOHCH2CH2OH3、能形成分子内氢键的化合物是（）abcdCHOOHOHNO2OHCH3OHNO24、能与饱和NaHSO3溶液反应生成白色沉淀的化合物有（）abcdCOCH3OCH3CHOC2H5OH5、能与AgNO3/醇溶液反应生成AgCl沉淀的化合物有（）abcdCH2=CHClCH3CH=CHCH2ClClCH2Cl6、羧酸衍生物水解反应速度最快得是（）CH3CONH2a.b.c.d.CH3COOC2H5CH3COCl(CH3CO)2O7、下列醇最容易脱水的是（）a.b.c.CH3CH-C-CH3CH3OHCH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3OH六、用简单化学方法鉴别下列各组化合物（8分）1.abcCH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH2CH3(CH3)3COHOH2.abcdCH3CH2CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2COCH3CH3CH2CH2CH2CH2OH3.NH2NHCH3N(CH3)2a.b.c.七、推断结构（10分）1、某化合物A（C14H12O3N2），不溶于水和稀酸或稀碱。A硝化主要生成一种一硝基化合物，A水解生成羧酸B和另一个化合物C，C与对甲苯磺酰氯反应生成不溶与NaOH的固体。B在Fe+HCl的溶液中加热回流生成D，D在0℃和NaNO2+H2SO4反应生成E，E易溶于水。E和C在弱酸介质中反应生成F，经鉴定F的结构式如下。试推断A~E的结构试，并写出有关方程式。（6分）HOOCN=NNHCH32、化合物A（C7H16O），被KMnO4氧化的产物能与2，4-二硝基苯肼反应生成有色沉淀，A用浓H2SO4加热脱水得B，B经KMnO4氧化后，一个产物能发生碘仿反应，另一个产物为丁酸。试推断A、B的结构式。（4分）八、由≤C4烯烃及苯、甲苯或指定原料合成下列化合物（无机试剂任选，16分）1.BrBrBr2.CH2CH2OCH2CH33.CH2=CHCH2-C-CH2CH3OHCH34.CH3CH2CH2CH2CH2CHCOOHCH2CH3（丙二酸二乙酯可直接用）有机化学试题（B卷）答案一二三四五六七八总分得分二、用系统命名法命名或写出结构式（10分）1、4-戊烯-2-酮2、2，4-二硝基甲苯3、4-甲基-2-羟基苯甲酸4、三甲基丙基氯化铵5、N，N-二乙基苯胺6、苯甲酸乙酯7、2-甲基噻吩8、S-2-丁醇9、CH2=CHCH2OCH2Ph10、(CH3CO)2O二、完成反应式（写出主要产物，每问1分，共22分）OCOCH3CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2MgBrCH3CH2CH2COOHCH3COCH3CH3CHCH3CNOH1.2.3.CH3ICH2OHHCOONa4.OH+5.+COCH3CH2CH2N(CH3)3ClCH3CH2CH2CONH2CH3CHBrCOOHCH3CHOHCOOHCH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3COOC4H9-nCH3OHCH2CH3CH2CH2N(CH3)3OHCH3CH2CH2NH26.7.8.+9.10.11.三、判断下列反应是否正确，正确者画“√”，错误者画“×”（4分）1、（×）2、（×）3、（√）4、（√）四、有机物理化性质比较（17分）1、（eadbc）2、（dbca）3、（abdc）4、（aebcd）5、（bacd）五、选择题（12分）1、（cd）2、（ab）3、（ad）4、（ad）5、（ad）6、（c）7、（a）六、用简单化学方法鉴别下列各组化合物（8分）1.abcLucasreagent立即出现浑浊c10分钟后浑浊b加热浑浊cI2NaOHAg2.abcd3.a.b.c.2,4-二硝基苯肼无黄d黄abc黄c无黄abTollenreagentNOAgabHNO2lowtemperatureyellowoilbgreensolidcsolutiona七、推断结构（10分）1、（6分）NHCH3HOOCNO2NOCH3O2NHOOCNH2HOOCN2HSO4A.B.C.D.E.2、（4分）A、(CH3)2CHCHOHCH2CH2CH3B、(CH3)2C=CHCH2CH2CH3八、由≤C4烯烃及苯、甲苯或指定原料合成下列化合物（无机试剂任选，16分）BrBrBrHNO3H2SO4NO2FeNH2NH2BrBrBrN2HSO4BrBrBrNaNO2H2SO4H3PO21.HCllowtemp.CH2CH2OCH2CH3CH2=CH2AlCl3CH2CH3Cl2CHClCH3NaOHCH=CH2CH=CH2CH=CH2CH2CH2BrC2H5ONaCH3CH2OHNaCH3CH2ONa2.hυorcat.-H2HBrROORCH2=CHCH2-C-CH2CH3OHCH3CH2=CHCH3Cl2CH=CH2CH2ClCH2=CHCH2MgClMgCH2=CHCH2CH3CH3CHOHCH2CH3CuCH3COCH2CH3CH2=CHCH2MgCl3.hυ干乙醚H2OH+P，(1)(2)H3O+CH3CH2CH2CH2CH2C(COOC2H5)2CH2CH3CH2=CH2CH3CH2BrCH2=CHCH2CH3CH3CH2CH2CH2BrROORCH2(COOC2H5)C2H5ONaCH3CH2CH2CH2Brn-C4H9CH(COOC2H5)2C2H5ONaCH3CH2BrCH3CH2CH2CH2CH2CHCOOHCH2CH34.HBrHBr(1)(2)(1)(2)(1)(2)NaOH/H2OH+（丙二酸二乙酯可直接用）有机化学第一学期期末试题（A卷）一、命名或写出结构式（10分）1.CH3-C=CH-CH2CH2CCHCH32.（2Z，4E）-2-氯-2，4-己二烯HCH=CH23.COOHBr4.BrCH(CH3)25.CH3二、完成下列各反应式（18分）2.+Cl2光？？NaOH-醇CH2=CH-COOH？1.CH2=CH-Cl+ClH?3.H2SO460℃??H2SO4HNO34、5、CHCHCH2CH3CI+？？NaOH，OH2PhPhBrBrHHC2H5ONaC2H5OH（BrH）？（写出立体构型）NBS6、CH=CH-CH3+BrHROOR？7、CH3HBrHKCNDMSO？（写出立体构型）8、?NaOH乙醇△CH3ClCH3+-C-CH2-ClCH3CH3CH3AlCl3KMnO4H+？？9、10、.CH3CH3HH？C=C11、？CH3CH3HBrLiCuI??CH3CH2Br三、下列各反应中有无错误？如有，指出错在何处。（5分）1、CH3CH3C2H5OH，NaCN，CH3CH3CCNCH3（）2、+CH2=CH-ClAICI3CH=CH2）3、Mg+干醚（）4、（CH2CHCH2CH3BrKOH醇，CH2CH=CHCH2（）BrCCH35、CH3KMnO4H+COCOO（）Cl-CH2CH=CHCH2-OHClMg-CH2CH=CHCH2-OH四、回答下列问题（12分）1、顺和反-1-异丙基-2-溴环己烷与KOH-醇溶液发生E2消除反应时，各生成什么产物？哪一个反应较快？（4分）2、下列化合物哪些具有芳性（）（2分）H（1）（3）（4）（2）[10]轮烯3、指出下列各对化合物的关系（对映体、非对映体、顺反异构、构造异构或同一化合物）（3分）CH3CH3CH3CH3CICIBrBrHHHH(1)()(2)CH3CH3CH3CH3HHHH()(3)HHHHHCH3CH3BrCH3BrHCH3()4、下列属于金属有机化合物的是（）（1分）①②③④C2H5O3（）AlNaBH4CH3COONaCH3CH2Li5、举例说明热力学控制产物和动力学控制产物。（2分）五、按要求排列顺序（10分）1、与AgNO3乙醇溶液反应活性由大到小。A、B、BrC、CH2CH2BrCH3CH=CHCH2Br2、亲电加成反应活性由大到小。CH=CH2CH=CH2CH=CH2A、B、C、NO2OCH33、双分子消除反应（E2）速度由快到慢。A、B、C、CH3CH2CH2CICICH2=CH-CH2CH2Br4、芳环上发生硝化反应由易到难。A、CICH3CH3CH3CH3B、C、D、5、亲核试剂亲核性由大到小。B、C、ROOHA、--phO六、用简单的化学方法鉴别下列化合物（5分）A、B、C、CH3CH2CH2CH2CH2Br()CH32C-CH2CH3BrCH2CH2-BrBrD、七、对下列反应提出合理的反应机理（10分）H++1、2、CH3-C-CH=CH2CH3CH3-C-CH=CH2OHClOH2CH3-C=CH-CH2CH3OHCH3+八、推断结构（10分）1、化合物A和B，分子式都为C4H6Cl2。二者都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A的NMR谱图给出δ=4.25ppm(单峰)；δ=5.35ppm(单峰)；峰面积比为21。B的NMR图谱给出：δ=2.2ppm(单峰)；δ=4.15ppm(双峰)；δ=5.7ppm(三重峰)；峰面积比为321。试写出化合物A和B的构造式。（4分）2、分子式为C7H12的三个异构体A、B、C均能使Br2/CCl4溶液褪色，A与HBr加成的产物再用KOH/C2H5OH处理得B。用KMnO4/H+处理A放出CO2，同时生成环己酮。B与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D（C7H10），D易脱氢生成甲苯。用KMnO4/H+氧化D可生成CH3COCOOH及HOOCCH2CH2COOH。C与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理