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1高中化学选修五第一章知识点（附练习）一、有机化合物和无机化合物的区别性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水，个别特殊除外（如乙醇、乙酸）部分溶于水而不溶于有机溶剂耐热性多数不耐热，熔点低，一般在400℃以下多数耐热，难熔化，熔点一般较高可燃性多数可燃烧，个别除外（如CCl4）多数不可燃烧电离性多数是非电解质，个别除外（如有机酸）多数是电解质（如酸、碱、盐、活泼金属氧化物、水）化学反应一般比较复杂，多副反应，反应速率较慢一般比较简单，副反应少，反应速率较快二、有机化合物的分类有机化合物按照组成元素可分为烃和烃的衍生物。有机化合物从结构上有两种分类方法：按碳的骨架分类和按官能团分类。1、按碳的骨架分类链状化合物：如CH3CH2CH2CH3有机化合物脂环化合物：如环状化合物芳香化合物：如2、按官能团分类官能团的概念：决定化合物特殊性质的原子或原子团。官能团和根、基的区别：基是有机物中去掉某些原子或原子团后剩下的原子或原子团，呈电中性，不稳定且不能独立存在，显然官能团属于基的一种；根是电解质电离后的原子或原子团，带电荷，稳定可独立存在于溶液或熔化状态。基和根可相互转化，如-OH和OH-。具体分类情况见表.脂肪烃2注意：羟基与苯环上的碳原子相连的化合物为酚，羟基与非苯环上的碳原子相连的化合物为醇！练习：1、迄今为止，以下各族元素中生成化合物的种类最多的是（C）A.IIA族B.IIIA族C.IVA族D.VA族2、下面的原子或原子团不属于官能团的是（A）A.Cl-B.-COOHC.-OHD.-CO-3、下列物质中属于酚类的是（D）A.CH3CH2CH2OHB.CH3CH(OH)CH3C.D.34、维生素C的分子结构如右图所示：(1)维生素C的分子式为：C6H8O6(2)维生素C中含有的官能团为：羟基、酯基、碳碳双键（名称）三、有机化合物的结构特点1、碳原子的成键特点碳原子最外层有4个价电子，每个价电子都能与其他原子形成1个共价键，因此碳原子能且一般与其他原子形成4个共价键。碳与碳之间既能形成单键，又能形成碳碳双键和碳碳三键。多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链，碳链可带有支链，也可以结合形成环。因此，含有原子种类相同、每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。2、有机物的表示方法（四式）结构表示方法具体表示方法举例电子式用小黑点或“×”表示元素原子最外层电子CH4：结构式原子间的一对共用电子用一根短线“—”表示CH4：结构简式结构式中省略碳碳单键和碳氢单键等短线如乙醇：CH3CH2OH键线式结构式中省略碳、氢元素符号，只表示分子中键的连接方式，每个拐点或终点表示一个碳原子如CH3CH2CH2OH：3、同分异构现象(1)概念：具有相同分子式但结构不同的化合物在性质上产生了差异，这种现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体，即分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。4(2)分类：类别描述举例碳链异构由于碳链骨架不同产生的异构位置异构由于官能团在碳链中的位置不同产生的异构CH3-CH=CH-CH3和CH2=CH-CH2-CH3官能团异构由于具有不同的官能团而产生的异构CH3-CH2-OH和CH3-O-CH3(3)同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的区别：概念比较定义举例性质结构同位素质子数相同，中子数不同的原子．．H11H21H31物理性质不同，化学性质相同电子排布相同，原子核结构不同，但原子核电荷数相同同素异形体同种元素组成的不同单质．．石墨和金刚石，红磷和白磷，氧气和臭氧等物理性质不同，化学性质相同或相似单质的组成或结构不同同系物结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物．．．CH4和CH3CH3物理性质不同，化学性质相似相似同分异构体化学式相同，结构不同的化合物．．．CH3-CH2-OH和CH3-O-CH3物理性质不同，化学性质不一定相同不同练习：1、下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（B）A.甲苯B.一氯代苯C.丙烷D.乙醇2、下列关于有机物的同分异构体数目（忽略立体异构）判断错误的是（B）正戊烷：异戊烷：5A.分子式为C2H4Cl2的有机物共有2种B.己烷有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同C.分子式为C5HCl11的同分异构体共有8种D.四联苯的一氯代物有5种3、下列说法正确的是（C）A.相对分子质量相同的几种化合物互称为同分异构体B.同系物之间有可能互为同分异构体C.两个相邻同系物的相对分子质量相差14D.同分异构体的物理性质和化学性质肯定都不同4、有一种新合成的烷叫棱晶烷，如图所示。（1）棱晶烷的分子式为C6H6，它与苯互为同分异构体。（2）棱晶烷的二氯取代物有4种。四、有机化合物的命名1、烷烃的命名烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。其中，烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文缩写字母-R表示。例如，“—CH3”叫做甲基，“—CH2CH3”叫做乙基。烷烃中碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C6H14叫己烷。碳原子数在十以上的用数字来表示，称为“某烷”。例如，C17H36叫十七烷。并且用“正”“异”“新”来区别同分异构体，这种命名方法叫习惯命名法，适用于简单的烷烃。但是，由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。系统命名法的命名步骤：(1)选主链：选定分子中最长．．的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。(2)编号位：选主链中离支链最近．．．．．的一端为起点，用l，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。例如：如果主链上有多个支链，且两端距离支链相同，则应该令支链编号之和最小。(3)写名称：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链6上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。例如，用系统命名法对异戊烷命名：2—甲基丁烷(4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。下面以2，3—二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可图示如下：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面．．．．．．．．．．．．．．．．。例如：2—甲基—4—乙基庚烷2、烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有．．碳碳．．双．键或．．碳碳．．三键的最长．．．．．碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。注意：如果官能团含有碳原子，则主链必须尽可能地包含这些官能团上的碳原子！(2)编号位：从距离．．碳碳．．双键或．．．碳碳．．三键最近．．．．的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)写名称：用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置(只需标明碳碳双键或碳碳三键的碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。例如：1—丁烯2—戊炔2—甲基—2，4—己二烯73、苯的同系物的命名苯分子中的氢原子被烷基取代后的生成物叫苯的同系物，其通式为CnH2n-6（n≥6）。苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲基苯，简称甲苯，被乙基取代后生成乙基苯，简称乙苯。如果两个氢原子被两个甲基取代后，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如：1，2—二甲（基）苯1，3—二甲（基）苯1，4—二甲（基）苯则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示，依次为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。练习：1、写出下列物质的结构简式：（1）2,4,5-三甲基-3乙基辛烷（2）邻甲基苯乙烯（3）4-甲基-2-乙基-1-戊烯2、(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是（D）A.2-乙基丁烷B.3-乙基丁烷C.2-甲基戊烷D.3-甲基戊烷3、最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是（B）A.辛烯和3-甲基-1-丁烯B.苯和乙炔C.1-氯丙烷和2氯丙烷D.甲苯和乙苯四、研究有机化合物的一般步骤和方法下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：1、分离、提纯（1）．蒸馏分离提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式8蒸馏是分离、提纯液态．．有机物的常用方法。适用条件：液态有机物含少量杂质；该有机物热稳定性较强；该有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。例子：工业酒精制备无水酒精。（2）．重结晶重结晶是分离提纯固态．．有机物的常用方法。首先需要选择适当的溶剂，要求该溶剂：(1)杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。举例：苯甲酸的重结晶。（3）．萃取常见有机物的提纯方法见表，括号内为杂质。混合物试剂分离方法主要仪器苯（苯甲酸）NaOH溶液分液分液漏斗苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗溴苯（溴）NaOH溶液分液分液漏斗苯（乙苯）酸性KMnO4、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇（水）CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管乙醛（乙酸）NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管乙酸乙酯（少量水）Na2SO4过滤分液漏斗苯酚（苯甲酸）NaHCO3溶液分液分液漏斗、烧杯肥皂（甘油）NaCl盐析漏斗、烧杯淀粉（纯碱）H2O渗析半透膜、烧杯乙烷（乙烯）溴水洗气洗气瓶练习：1、乙烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过的试剂是（C）A.澄清石灰水和浓硫酸B.酸性高锰酸钾溶液和浓硫酸C.溴水、烧碱溶液、浓硫酸D.浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液2、为了提纯下表所列物质（括号内为杂质），有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是（BC）9编号被提纯的物质除杂试剂分离方法A己烷（己烯）溴水分液B淀粉溶液（NaCl）水渗析CCH3CH2OH(CH3COOH)CaO蒸馏DCO2(SO2)Na2CO3溶液洗气2、元素分析与相对分子质量的测定（1）．元素分析元素分析即用化学方法测定有机物分子的元素组成、以及分子内各元素原子的质量分数。原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52．16％，氢的质量分数为13．14％，试求该未知物A的实验式。元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。有了实验式，还必须知道该未知物的相对分子质量，才能确定它的分子式。目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是最精确、快捷的方法。2）．相对分子质量的测定——质谱法质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。通常看谱图最右边的分子离子峰，由图中最右边的分子离子峰表示的是上面例题中未知物质A的相对分子质量。未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以未知物A的实验式和分子式都是C2H6O。但是，符合此分子式的结构式应有两种：二甲醚乙醇只有鉴定分子结构才能够确定。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等。103、分子结构的鉴定（1）．红外光谱例如，上面例题中未知物A的红外光谱图(如下图)上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。因此，可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。未知物A的红外光谱2．核磁共振氢谱未知物A(C2H5—OH)的核磁共振氢谱有三个峰(如图l—8)，峰面积之比是1：2：3，它们分别为羟基的一个氢原子，亚甲基(-CH2-)上的二个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境中，