知识讲解-醇-基础

感谢您选择名昊教育，名昊内部教学资料助力您成绩突飞猛进！楊老师联系电话（微信）无醇（基础）编稿：房鑫审稿：张灿丽【学习目标】1、了解醇类的结构特点、一般特性和用途；2、掌握乙醇的化学性质。【要点梳理】要点一、醇的定义和分类【高清课堂：醇#醇类的结构特征、分类、饱和一元醇的通式】1．醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。—OH是醇类物质的官能团。2．醇的分类。根据醇分子中含有的醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇等。一般将分子中含有两个和两个以上醇羟基的醇分别称为二元醇和多元醇。3．醇的通式。一元醇的分子通式为R—OH，饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1—OH。碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体。要点二、醇的物理性质【高清课堂：醇#乙醇、甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性质】1．低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的辛辣气味。2．常温常压下，碳原子数为1～3的醇能与水以任意比例互溶；碳原子数为4～11的醇为油状液体，仅部分可溶于水；碳原子数为12以上的高级醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。3．醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高，且相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。4．醇的密度比水的密度小。要点三、醇的化学性质【高清课堂：醇#醇类的化学性质】醇发生的反应主要涉及分子中的C—O键和H—O键：断裂C—O键脱掉羟基，发生取代反应和消去反应；断裂H—O键脱掉氢原子，发生取代反应。此外醇还能发生氧化反应。1．羟基的反应（1）消去反应感谢您选择名昊教育，名昊内部教学资料助力您成绩突飞猛进！楊老师联系电话（微信）无（2）取代反应。CH3CH2OH+HBrHCH3CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBrHCH3CH2CH2Br+H2OC2H5OH+H—OC2H5140C浓硫酸C2H5—OC2H5+H2O2．羟基中的氢反应（1）与活泼金属（钠钾钙镁等）反应——置换反应如：2C2H5OH+2Na—→2C2H5ONa+H2↑（2）与羧酸反应——酯化反应（属于取代反应）3．氧化反应。①大多数醇能燃烧生成CO2和H2O。CnH2n+1OH+32nO2点燃nCO2+(n+1)H2O②在Cu作催化剂时醇能被氧气氧化为醛或酮。③醇还能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段。CH3CH2OH氧化CH3CHO氧化CH3COOH要点四、醇的命名1．将含有与羟基（—OH）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。2．从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3．羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”“三”等表示。如：特点提示：因同一个碳原子上连有2个或2个以上的—OH是不稳定的，因此书写醇的同分异构体时应避免写出同一碳原子上连2个或2个以上—OH的情况。要点五、重要的醇1．甲醇（CH3OH）又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。感谢您选择名昊教育，名昊内部教学资料助力您成绩突飞猛进！楊老师联系电话（微信）无2．乙二醇（）和丙三醇（）都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固点很低，可用做汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料，丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。【典型例题】类型一、醇的概念例1、下列有机物不属于醇的是（）【答案】B【解析】根据定义，烃中饱和碳原子的氢原子被羟基取代的产物为醇，醇又可分为一元醇、二元醇、多元醇；饱和醇，不饱和醇；脂环醇、芳香醇。故A、C、D、E、F项为醇，B项为酚。【总结升华】注意区分醇和酚：醇中的羟基不能和苯环直接相连。举一反三：【变式1】与乙醇互为同系物的是（）【答案】D【解析】乙醇的同系物分子中只能含一个—OH，烃基为烷基。【变式2】下列有关醇的叙述中，正确的是（）A．所有醇都能发生催化氧化、消去反应B．低级醇（甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇）都能与水以任意比互溶C．凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇D．乙醇和浓硫酸按1∶3体积比混合共热就一定能产生乙烯【答案】B【解析】无—H的醇不能被氧化，无β—C或β—H的醇不能发生消去反应，A项不正确；低级醇中，羟基（极性基）所占比例大，可与水互溶，B项正确；只有链烃基直接和羟基相连的化合物才是醇，C项不正确。制取乙烯需控制温度在170℃左右，在140℃左右生成乙醚，D项不正确。感谢您选择名昊教育，名昊内部教学资料助力您成绩突飞猛进！楊老师联系电话（微信）无类型二、醇的结构和性质例2、（2015西安期末）能够证明乙醇分子（C2H6O）组成的最充分的理由是（）。A．23g乙醇与足量的金属钠反应，可以放出0.25mol氢气B．1mol乙醇充分燃烧生成2molCO2和3molH2O，消耗3molO2C．乙醇的沸点高于乙烷D．1mol乙醇氧化后生成1mol乙醛【思路点拨】乙醇的分子式是C2H6O，能说明其1个分子含有2个C原子、6个H原子和1个O原子即可，不能根据物理性质进行判断。【答案】B【解析】A项23g乙醇（即0.5mol）与足量钠反应只产生0.25mol氢气，则1mol乙醇能够与足量钠反应生成0.5mol氢气，说明1个乙醇分子中含有1个羟基，从而证明乙醇分子结构简式为C2H5OH，而不是CH3OCH3，故A错误；B项1mol乙醇充分燃烧生成2molCO2和3molH2O，消耗3molO2，依据元素守恒，说明1个乙醇分子中含有2个C原子、6个H原子和一个O原子，故B正确；C项乙醇分子构成与沸点无关，故C错误；D项1mol乙醇氧化后生成1mol乙醛与分子构成无关，故D错误。故选B。【总结升华】醇的性质微点拨：（1）含有相同碳原子数的醇中，所含羟基数目越多，沸点越高。（2）醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。（3）某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。举一反三：【变式1】下列有机物在发生消去反应时能生成三种不同烯烃的是（）。【答案】C例3、下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是()【思路点拨】与羟基直接相连的碳原子上至少有两个氢原子的醇(即伯醇：—CH2—OH)能被氧化成醛。【答案】D【解析】能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构，符合此条件的醇为D选项。【总结升华】要弄清有机反应的化学键断裂部位。感谢您选择名昊教育，名昊内部教学资料助力您成绩突飞猛进！楊老师联系电话（微信）无举一反三：【变式1】（2015南京模拟）下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生氧化反应生成醛的是（）。【答案】C【解析】醇发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，上述醇中，B项没有。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇才可被氧化，但只有含2个或3个H原子（即含有—CH2OH）的醇才能转化为醛，故只有C项符合。类型三、醇的有关计算例4、有乙醇和丙醇的混合物7.6g，加入足量的金属钠，反应完毕后产生的氢气在标准状况下的体积为1.68L，则混合物中乙醇与丙醇的物质的量之比为（）。A．2∶1B．1∶2C．1∶1D．3∶1【思路点拨】熟悉饱和一元醇与金属钠反应时的量比关系，从而可以求出醇总的物质的量，再根据总质量就可以算出混合物的平均摩尔质量，再利用十字交叉法即可解出答案。【答案】A【解析】211.68L(H)0.075mol22.4Lmoln，2R—OH～H20.15mol0.075mol故混合醇的平均摩尔质量17.6g50.67gmol0.15molrM。由十字交叉法求混合物中乙醇与丙醇的物质的量之比：即n(C2H5OH)∶n(C3H7OH)=2∶1。【总结升华】饱和一元醇的通式为CnH2n+2O，在燃烧时，为解题方便，可以看成CnH2n·H2O，即含有n个碳的饱和一元醇与含有n个碳的烯燃烧时，耗氧相同。举一反三：【变式1】等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的钠反应，生成氢气的物质的量之比为________；乙醇、乙二醇、丙三醇分别同足量的钠反应生成等质量的氢气，则三种醇消耗的物质的量之比为________。【答案】1∶2∶36∶3∶2