02-1.1-有机化合物的成键基础

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有机化合物的成键基础主讲人龚跃法华中科技大学化学与化工学院主讲内容•碳的原子轨道•化学键理论基础•杂化轨道•分子轨道代表性重要有机化合物胆固醇葡萄糖腺苷酸血红素苄基青霉素阿伐他汀有机化学的研究对象是碳化合物碳是第四主族元素,有四个价电子有机分子的几何形态甲烷(CH4)乙醇(CH3CH2OH)乙烯(CH2=CH2)苯(C6H6)乙炔(CH≡CH)原子结构(AtomicStructure)2x10-10m(直径)10-15m(直径)原子是由原子核和电子构成,原子核由质子和中子构成。常见的原子轨道类型(AtomicOrbital)s轨道球形对称p轨道哑铃型d轨道四花瓣状在化学里,人们常将波函数叫做单电子(或氢原子)原子轨道。波函数是解薛定格方程得出来的数学解。波函数是复变函数,物理意义无法表述,但波函数的“平方”是实数,代表了在该空间区域发现“试验电子”的几率密度。有时,将波函数的“平方”也称为原子轨道。碳原子的价电子层轨道2s2px2py2pz组成有机物的主要元素核外电子分布情况碳原子原子序数6C:1s22s22p2氢原子原子序数1H:1s1氮原子原子序数7N:1s22s22p3氧原子原子序数8O:1s22s22p4氟原子原子序数9F:1s22s22p5磷原子原子序数15P:1s22s22p63s23p3硫原子原子序数16S:1s22s22p63s23p4价键理论---共价键的形成*共价键是成键两原子通过共享电子对而形成的。轴对称σ键,(sigmabond)AB价键理论---共价键的饱和性*当一个电子与另一个电子配对成键后就不能与“第三者”配对,原子的外层价电子数就是可成键数,这就是共价键的饱和性。碳为四价原子。甲烷乙醇*因各原子轨道的空间取向是固定的,为了满足轨道的最大重叠,原子间成共价键时,就会具有方向性,这就是共价键的方向性。价键理论---共价键的方向性2s-2s2s-2p2p-2p2p-3p2p-2p碳原子的sp3杂化轨道甲烷的成键碳原子的sp3杂化碳原子的sp2杂化轨道碳的三个sp2杂化轨道和1个2p轨道取向乙烯三个-键一个-键碳原子的sp杂化轨道碳的二个sp杂化轨道和2个2p轨道取向乙炔二个-键二个-键分子结构的表示方法Lewis结构式Kekule结构式分子轨道理论要点*形成化学键的电子是在整个分子中运动的,其运动形式用波函数ψ表示;*分子轨道的近似解法,可用原子轨道的线性组合(LCAO)而得到:线性组合三原则:对称性匹配原则、能量近似原则、轨道最大重叠原则。*n个原子轨道线性组合,就形成n个分子轨道。形成乙烷C-C键的分子轨道sp3-成键轨道*-反键轨道相位匹配相位错配sp3sp3sp3乙烯分子中的轨道*反键轨道成键轨道相位错配相位匹配课间提问(单选题)碳原子与其它原子通常形成四价化合物,它们之间共价键形成时,一般是以哪种轨道形式参与:A)2s轨道B)2p轨道C)2s和2p轨道D)杂化轨道

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