有机化学实验答案1

2010-2011学期药剂（1、2）有机化学实验技能考核复习题操作部分:1、请安装一个蒸馏乙醚的装置；演示分液漏斗的操作。蒸馏乙醚的装置：圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、直形冷凝管、真空接液管、锥形瓶（与下图有差别）、烧杯、电热套。使用分液漏斗的目的在于利用混合液之间的溶解度差异大，快速分层。使用分液漏斗时要注意上下活塞配套、涂油、防漏，始时摇动要慢，每次摇动后，都应朝无人的地方放气。分液漏斗的振摇2、请安装一个熔点测定装置；演示分液漏斗的操作。熔点测定装置：B形管、温度计、毛细管、白矿油,橡皮圈，切口塞子，酒精灯3、混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质，采用蒸馏、萃取等方法却难以分离，此物不溶于水，与水共沸不发生化学反应，在100C左右时有20.1mmHg的蒸汽压，请安装一个能分离此混合物的装置；演示分液漏斗的操作。水蒸汽蒸馏：1000ml短颈圆底烧瓶（双孔软木塞）、1000ml长颈圆底烧瓶、安全管、T形管、导管、橡皮管、螺旋夹、直形蒸馏管、接液管、锥形瓶4、请安装一个环己烯制备的装置；演示分液漏斗的操作。环己烯制备的装置：圆底烧瓶、韦氏分馏柱、蒸馏头、温度计、直形冷凝管、普通接液管、锥形瓶（也可如图所示）烧杯，电热套分馏装置图蒸馏装置图5、请安装一个带有分水器的回流反应装置；演示分液漏斗的操作。带有分水器的回流反应装置（制备乙酸丁酯）：分水器、球形冷凝管、温度计、三颈瓶、玻璃塞6、请安装一个连续合成乙酸乙酯的装置；演示分液漏斗的操作。连续合成乙酸乙酯的装置：滴液漏斗、温度计、弯头、三颈瓶、直形冷凝管、接液管、锥形瓶7、请安装一个制备正溴丁烷的装置；演示分液漏斗的操作。制备正溴丁烷的装置：圆底烧瓶、球形冷凝管、导管、橡皮套、漏斗、烧杯/8、请选出重结晶所用的全部仪器，请从己二酸经酸化后析出结晶开始操作至得到产品为止；演示分液漏斗的操作。重结晶所用的全部仪器：滤纸、布氏漏斗、抽滤瓶、烧杯、玻璃棒、金属漏斗、短颈玻璃漏斗、表面皿，锥形瓶，酒精灯，电炉布氏漏斗、抽滤瓶、玻璃棒、表面皿【注：己二酸的重结晶以水为溶剂，要加活性炭脱色】9、请安装一个合成乙酸异戊酯的回流装置；演示分液漏斗的操作。回流装置蒸馏装置空气蒸馏10、请安装一个合成乙酸丁酯的装置；演示分液漏斗的操作。制备乙酸丁酯：分水器、球形冷凝管、温度计、三颈瓶（玻璃塞）11、请安装一个蒸馏2-甲基-2-己醇纯品的装置；演示分液漏斗的操作。装置：圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、直形冷凝管、真空接液管、锥形瓶（2个）（也可如图所示）125C前用直形冷凝管；125C后用空气冷凝管（此时可不换接液管）12、制备到一个有机物，其沸点是160C，经多步洗涤、干燥后，请安装一个合适的装置将其蒸馏出来；演示分液漏斗的操作。125C前：圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、直形冷凝管、接液管、锥形瓶（也可如图所示）125C后：圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、空气冷凝管、接液管、锥形瓶（也可如图所示）（类似2-甲基-2-己醇的提纯蒸馏）13、请安装一个用小容器能进行大量制备乙酸乙酯的反应装置；演示分液漏斗的操作。（同第6题）液下加料装置：滴液漏斗、温度计、弯头、三颈瓶、直形冷凝管、接液管、锥形瓶14、有一个混合物：A沸点是83C，B沸点是100C，C沸点是90C，请安装一个能分离它们的装置；演示分液漏斗的操作。分馏（低沸点的A首先蒸出）15、请安装一个带有尾气吸收的加热回流装置；演示分液漏斗的操作。圆底烧瓶、球形冷凝管、导管、橡皮套、漏斗、烧杯问题部分：1、格氏反应对金属镁有什么要求？反应操作中如何隔绝水汽？镁带使用前用细砂纸将其表面擦亮，剪成小段；反应操作中隔绝水汽：正-溴丁烷用无水氯化钙干燥，冷凝管和滴液漏斗的上口装置氯化钙干燥管。2、请写出己二酸的制备原理，实验中除去未反应的KMnO4所选用的试剂是什么？为什么要除去KMnO4？（1）己二酸的制备原理：OOHKMnO4OCOOHCOOH（2）实验中除去未反应的KMnO4所选用的试剂是亚硫酸氢钠；（3）除去多余的高锰酸钾只是因为在后面的酸化处理时，2KMnO4+16HCl（浓）＝2KCl+2MnCl2+5Cl2↑+8H2O，生成的氯气是剧毒气体；KCl、MnCl2会混入己二酸。3、在制备乙酸乙酯实验中，某生共用冰醋酸12.6g(0.21mol)，乙醇24ml(95%)，收集到纯产品10.5ml（d=0.9003g/ml），请问其产率为多少？51.15%——乙酸乙酯分子量为88（51.09%——分子量为88.11）【或者直接写51%】4、在乙酸乙酯的制备中，将粗产物移至分液漏斗中，依次用（1）10ml饱和碳酸钠溶液（2）10ml饱和盐水（3）10ml饱和氯化钙溶液洗涤，请说说每步洗涤的作用。答：(1)中和多余的乙酸，调节混合物的PH值。（2）洗去多余的碳酸钠溶液，降低酯在水中的溶解度，还可以防止乳化，有利于分层，便于分离。(3)干燥产物。5、制阿司匹林的实验中，如何将产物与高聚物分开？乙酸酐是水杨酸的4倍，多余的乙酸酐是如何除掉的？加入10%NaHCO3，将产物转换为乙酰水杨酸钠，而高聚物则不溶于其中，再减压抽滤；多余的乙酸酐用水水解6、重结晶的作用是什么？何种操作可以检验重结晶后的产品纯度？重结晶的作用是进一步提纯产品；可利用测定熔点来检测经重结晶后的产品是否纯净的；在阿司匹林的制备中，产物用FeCl3检验呈正反应，最可能存在的杂质是：（A）A、水杨酸B、水杨酸间的高聚物C、乙酰水杨酸D、邻乙酰氧基苯甲酸7、请说明蒸馏乙醚与蒸馏正溴丁烷装置有什么区别。8、什么冷凝管用于冷凝回流？什么冷凝管用于蒸馏沸点高于130C的液体？什么冷凝管用于蒸馏沸点低于130C的液体？本学期的有机实验中你分别在哪个实验中用过？（各举一例）球形冷凝管用于冷凝回流（当沸点高于130C时，用空气冷凝管）球形冷凝管——正溴丁烷空气冷凝管——2-甲基-2-己醇（乙酸异戊酯）直形冷凝管——乙酸乙酯（提纯蒸馏部分）9、重结晶要经过哪些步骤？重结晶一般要经过如下步骤：选择合适的溶剂，溶解样品，加活性炭脱色，趁热过滤，冷却析晶，抽滤洗涤和烘干恒重等。10、请说出合成乙酸乙酯的装置特点，并说说实验中如果采用醋酸过量是否可以，为什么？液下加料装置，优点：能连续进行，用较小容积的反应器制得较大量的产物，适应：沸点较低的乙酸酯类（边加料边反应边蒸馏）。不可以，我们是利用过量的乙醇来增大反应物的浓度，使平衡右移；另外醇还可以和生成的水、乙醇乙酯生成二元或三元共沸物而蒸馏出去，从而促使酯化反应的进行，而乙酸则不能和乙酸乙酯形成共沸物。11、分馏的原理是什么？分馏柱为什么要保温？本学期哪个有机实验用到了分馏柱？请写出该实验的原理。分馏的原理是利用分馏柱，使沸腾着的混合液的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分就被冷却为液体，回流入烧瓶中。故上升的蒸气含容易挥发组分的相对量便较多了，而冷凝下来的液体含不易挥发组分的相对量也就较多，当冷凝液回流途中遇到上升的蒸气，二者进行热交换，上升蒸气中高沸点的组分又被冷凝，因此易挥发组分又增加了。如此在分馏柱内反复进行着气化、冷凝、回流等程序，当分馏柱的效率相当高且操作正确时，则在分馏柱上部逸出的蒸气就接近于纯的易挥发的组分，而向下回流入烧瓶的液体，则接近于难挥发的组分。分馏柱保温的作用：保证分馏柱内进行多次的汽液之间热交换的效果，控制加热速度，可以提高分馏效率。本学期合成环己烯这个实验中用到分馏柱。原理：OHH2SO4+H2O12、测定熔点时，判断始熔的现象是：（A），判断全熔的现象是：（D）A、样品塌落并出现液滴B、样品发毛C、样品收缩D、样品全变透明用化学方程式写出本学期制备乙酸异戊酯的原理。13、水蒸汽蒸馏的原理是什么？装置中T型管的作用是什么？直立的长玻璃管起什么作用水蒸汽蒸馏就是根据分压定律（即混合物沸点比任意组分沸点都要低）,以水作为混合液的一种组分，将在水中基本不溶的物质以其与水的混合态在低于100℃时蒸馏出来的一种操作过程。装置中T型管的作用是除去水蒸汽中冷凝下来的水分；在发现不正常现象时，随时与大气相通。直立的玻璃管为安全管，主要起压力指示计的作用，通过观察管中水柱高度判断水蒸气的压力；同时有安全阀的作用，当水蒸气蒸馏系统堵塞时，水蒸气压力急剧升高，水就可从安全管的上口冲出，使系统压力下降，保护了玻璃仪器免受破裂。14、重结晶实验时，抽气过滤中布氏漏斗中的晶体应使用下列哪种物质进行洗涤？（B）A、母液B、新鲜的冷溶剂C、冷水D、热水15、用化学方程式写出本学期制备阿司匹林的原理，并写出两种酸性催化剂和两种碱性催化剂。实验中加入碳酸氢钠的目的是什么？阿司匹林的原理酸性催化剂：浓硫酸、浓磷酸碱性催化剂：醋酸钠、吡啶实验中加入碳酸氢钠的目的是：除去高聚物，使产物与高聚物分离16、重结晶趁热过滤时，应选用：（C）A、金属漏斗B、玻璃漏斗C、金属漏斗加短颈玻璃漏斗D、金属漏斗加长颈玻璃漏斗17、为什么不能用无水氯化钙干燥2-甲基-2-己醇？请写出本学期以正丁醇为原料合成2-甲基-2-己醇的实验原理。因氯化钙能与醇形成络合物。由正丁醇制备正溴丁烷：副反应：CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2On-C4H9OH(n-C4H9)2O+H2O2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH2+H2ONaBr+H2SO4HBr+NaHSO4再以正溴丁烷为原料，制备2-甲基-2-己醇MgnC4H9Br+绝对乙醚nC4H9MgBrnC4H9MgBrCH3COCH3+绝对乙醚nC4H9C(CH3)2OMgBrnC4H9C(CH3)2OMgBr+H2OH+CH3CH2CH2CH2COHCH3CH318、酯化反应的特点是什么？在制备乙酸乙酯时是如何创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进行？可逆乙醇过量；浓硫酸过量；液下加料装置（边加料边反应边蒸馏，连续进行）。19、蒸馏操作时，测馏出物沸点的温度计应放在什么位置？且实验结束时，停止加热和停止通水谁先谁后？在制备乙酸乙酯时，温度计的水银球又放在什么位置？COOHOHCOOHOCCH3O(CH3CO)2OH2SO4+温度计水银球的上限应与蒸馏瓶支管的下限在同一水平线；且实验结束时，先停止加热，再停止通水；在制备乙酸乙酯时，（滴液漏斗）温度计的水银球应插到液面以下。20、什么叫熔程？纯物质的熔点和不纯物质的熔点有何区别？两种熔点相同的物质等量混合后，混合物的熔点有什么变化？纯化合物从开始融化（始熔）至完全熔化（全熔）的温度范围叫做熔程，也叫熔点范围。当达熔点时，纯化合物晶体几乎同时崩溃，因此熔程很小，一般为0.5-1℃。但是，不纯品即当有少量杂质存在时，其熔点一般总是降低，熔程增大。混合物熔点下降21、在正溴丁烷的制备中，将粗产物移至分液漏斗中，依次用（1）10ml水（2）8ml浓硫酸（3）10ml水（4）10ml饱和碳酸氢钠溶液（5）10ml水洗涤，请说说每步洗涤的作用并判断产物是上层还是下层？（1）10ml水—洗去HBr、正丁醇—下层；（2）8ml浓硫酸—少量正丁醚、正丁醇、烯—上层；（3）10ml水—洗去硫酸—下层；（4）10ml饱和碳酸氢钠溶液—洗去硫酸—下层；（5）10ml水洗涤—洗去碳酸氢钠—下层22、用碱性高锰酸钾氧化2-甲基环己酮时，预期会得到哪些产物?在碱性环境中，Mn的氧化性减弱，无机产物为K2MnO4。2-甲基环己酮被高锰酸钾氧化，可能在1，2位间断键生成6-庚酮酸。若在1，6间断键则生成2-甲基己二酸。所以有机产物为两种。23、为什么在制备正溴丁烷时，溴化钠不能事先与硫酸混合，然后再加正丁醇与水？不可以先使溴化钠与浓硫酸混合，然后加正丁醇及水，若先使溴化钠与浓硫酸混合，则立即产生大量的溴化氢，同时有大量泡沫产生而冲出来，不利于操作，也不利于反应。24、本学期你用过几种冷凝管，请说出各种冷凝管的应用范围。25、为什么蒸馏前要把无水氯化钙干燥剂过滤掉？氯化钙干燥脱水时形成氯化钙六水络合物，此络合物遇热时分解放出水，因此蒸馏前么要先过滤除去氯化