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课后习题《有机化学》张袖丽褚明杰主编科学出版社第二章饱和烃1.用系统命名法命名下列化合物：(1)3-甲基戊烷3-甲基-3-乙基己烷(3)2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷(2)2-甲基-4,5-二乙基庚烷(4)2(5)2,5-二甲基-3-异丙基庚烷32154(4)正戊烷(5)环戊烷5.不查表将下列化合物的沸点由高到低排列成序：(1)2,3-二甲基戊烷(2)2-甲基己烷(3)正庚烷3第三章不饱和烃1.命名下列烃基或化合物：(2)(3)(5)3-甲基-2-乙基-1-丁烯2.写出下列化合物的结构式：(1)E-3,4-二甲基-2-戊烯烯丙基丙烯基4(3)Z-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯4.完成下列反应：(1)(3)(5)5(6)5.用化学方法鉴别下列各组化合物：(1)环丙烷丙烯丙炔KMnO4,H+(—)褪色褪色Ag(NH3)2+(—)↓(灰白色)(2)丁烷乙烯基乙炔1,3-丁二烯Br2/H2O(—)褪色褪色Ag(NH3)2+↓(灰白色)(—)67.有两种烯烃A和B，经催化加氢都得到C。A用KMnO4/H+氧化，得到CH3COOH和(CH3)2CHCOOH；B在同样条件下得到丙酮和CH3CH2COOH。写出A、B、C的结构式。78.化合物A和B的分子式同为C4H6，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液作用产生沉淀，氧化A得CO2和丙酸，B不与硝酸银的氨溶液作用，氧化B得CO2和草酸(HOOC-COOH)。试推测A与B的构造式。A：B：8第四章芳香烃1.命名下列化合物：(1)(3)1-甲基-3-异丙基苯4-硝基苯乙烯(6)3-羟基苯甲酸(8)7-氨基-1-萘胺93.完成下列反应式：(1)(2)(3)(4)104.以苯、甲苯及其他必要试剂合成下列化合物：(1)间硝基溴苯(2)对氯苄氯116.某烃类化合物A，实验式为CH，相对分子质量为208，经强氧化后得到苯甲酸，经臭氧化水解产物只有苯乙醛（C6H5CH2CHO），推测A的结构，并写出各反应式。A的结构式：反应式：128.判断下列各化合物是否具有芳香性：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)有无无无无无有有13第五章旋光异构(1)(3)(S)-1-氯-1-溴丙烷(2S,3R)-2-溴-3-戊醇4.写出费歇尔投影式并标记构型14157.写出费歇尔投影式(1)(R)-2-氯戊烷(4)(2R,3S)-2-氯-3-碘丁烷第六章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物：(4)E-2-乙基-1-溴-2-丁烯3-叔丁基-4-溴环己烯(7)(6)对甲基苯甲基氯16172.写出下列化合物的结构式：(3)(E)-3-甲基-4-溴-2-戊烯(6)顺-1-氯-2-溴环己烷3.完成下列反应式：(2)(3)184.比较下列化合物进行SN1反应的活性：(1)(2)19(1)(3)(2)(4)(5)(5)(4)(2)(3)(1)5.比较下列化合物进行SN2反应的活性：(2)(3)206.用简单的化学方法区别下列化合物：(1)1-溴-1-戊烯3-溴-1-戊烯4-溴-1-戊烯AgNO3/醇(—)↓(AgBr)(—)加热(—)↓(AgBr)21(2)苄氯对氯甲苯1-苯基-2-氯乙烷AgNO3/醇↓(AgCl)(—)(—)加热(—)↓(AgCl)9.完成下列转化：22(2)(3)2-甲基-3-氯丁烷→2-甲基丁烷第七章醇、酚、醚1.命名下列化合物：(2)(5)2-甲基-1,4-己二醇乙基异丙基醚(10)5-甲基-2-环己烯醇232.写出结构式：(1)4-甲氧基-1-戊烯-3-醇(2)4-硝基-1-萘酚6.完成下列各反应：(2)24(6)7.用化学方法鉴别下列各组化合物：(2)苯乙烯苯乙醚苯酚1-苯基乙醇卢卡斯试剂室温下无混浊10min-1h混浊1min内混浊(4)正戊醇、3-甲基-2-丁醇、2-甲基-2-丁醇Na(-)(-)H2↑H2↑FeCl3紫色(-)25KMnO4褪色(-)8.用指定原料完成下列转化：(2)(4)26第八章醛酮醌1.命名下列化合物：(4)4-甲基-2-羟基苯甲醛(3)5-甲基-2-己烯醛(2)2-甲基-3-戊酮274.完成下列反应：(3)(6)28(1)6.用化学方法鉴别下列各组化合物：(1)甲醛乙醛丙酮托伦试剂Ag↓Ag↓(—)I2/NaOH(—)CHI3↓(2)苯甲醛苯乙酮对羟基苯甲醛29FeCl3(—)(—)紫色I2/NaOH(—)CHI3↓7.某化合物分子式为C6H12O，能与羟胺反应生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢得到一种醇。此醇经过脱水，臭氧化再还原水解反应后得到两种液体，其中一种能发生银镜反应，但不发生碘仿反应，另一种能发生碘仿反应，但不能还原菲林试剂。试写出该化合物的构造式。308.某化合物A的分子式为C8H14O，A可迅速使溴水退色，也能与苯肼反应生成黄色沉淀，A经酸性高锰酸钾氧化生成一分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性，与NaOCl反应生成氯仿及一分子丁二酸。试写出A可能的构造式。31A:or第九章羧酸、羧酸衍生物和取代酸1.命名下列化合物或写出结构式：(1)3-溴-苯甲酸(6)草酸二丙酯(8)苯甲酰胺(9)邻溴苯甲酰氯32332.完成下列反应式：(1)(3)4.用化学方法区别下列各组化合物：(2)乙酰乙酸、苯甲酸、水杨酸FeCl3(—)(—)紫色加热CO2↑(—)34(2)5.合成下列化合物：35366.推断题(2)化合物A、B的分子式均为C4H6O4，它们均可溶于氢氧化钠溶液，与碳酸钠反应放出CO2，A加热失水成酸酐C4H4O3；B加热放出CO2生成三个碳的酯，试推出A、B的结构式。AB第十章含氮和含磷有机化合物1.命名下列化合物：(1)异丙胺(6)氢氧化二乙基铵2.写出结构式：(2)1,6-己二胺(5)对氨基苯甲酸乙酯374.按碱性由强到弱的顺序排列下列各组化合物：(1)CH3CONH2、(2)PhNH2、(3)(CH3CH2)2NH、(4)NH3、(5)CH3CH2NH2、(6)Ph2NH、(7)(CH3CH2)4N+OH-(7)(3)(5)(4)(2)(6)(1)5.用化学方法区分下列各组化合物：(1)甲胺、二甲胺、三甲胺苯磺酰氯↓(黄)↓(黄)(—)NaOH沉淀溶解沉淀不溶38397.选择适当路线完成下列转化：(1)40(4)8.化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温时作用放出氮气并得到化合物B，B能进行碘仿反应，B与浓硫酸共热得到C(C6H12)，C能使高锰酸钾溶液退色，并氧化分解为乙酸和2-甲基丙酸。试推定A、B、C的构造式，并写出有关反应式。ABC41第十一章杂环化合物和生物碱1.命名下列杂环化合物：(14)烟碱3-乙基呋喃(6)3-吡啶甲酰胺(烟酰胺)(1)427.完成下列转化：(1)43第十二章糖类1.写出下列糖的哈武斯式：(1)甲基-a-D–吡喃葡萄糖苷(5)β-D–呋喃果糖44(3)核糖脱氧核糖戊醛2-戊酮环戊烷6.用化学方法区别下列各组化合物：(1)葡萄糖果糖核糖皮阿尔反应(-)(-)绿西列凡诺夫反应(-)红莫力许反应紫紫(-)(-)(-)狄斯克反应(-)蓝银镜反应(-)(-)碘仿反应(-)CHI3↓Ag↓45467.推测糖类化合物的结构式：(3)有A、B两个D-戊糖，分子式均为C5H10O5，经实验得知：(1)分别将A、B进行西列瓦诺夫试验，B很快显红色，A则不能；(2)分别与苯肼试剂作用，生成两个互为差向异构体的糖脎；(3)对B进行C3构型测定为R型；(4)将A用HNO3氧化得到内消旋体。试写出A、B的费歇尔投影式及有关反应式。A：B：