《醇酚》

11/23/202011:13AM第一节醇酚新课标人教版选修五《有机化学基础》第三章烃的含氧衍生物11/23/202011:13AM一、醇分子式结构式结构简式官能团C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羟基）空间结构:(一）、乙醇1.组成与结构:11/23/202011:13AM⒉物理性质乙醇是一种无色、有特殊香味的液体，密度比水小，易挥发，跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精。（一）、乙醇检验酒精中是否含水，可用无水硫酸铜来检验。医疗上常用75%的酒精作消毒剂。如何将工业酒精变为无水酒精？11/23/202011:13AM⒊化学性质醇的化学性质主要由羟基所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。(如K、Na、Ca、Mg、Al)：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。该反应中乙醇分子断裂了O—H键。(1)跟金属反应11/23/202011:13AM钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑[问题1]比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者羟基上氢原子的活泼性[结论1]乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。11/23/202011:13AM2C2H5O—H+2Na→2C2H5ONa+H2↑乙醇钠[练习]CH3CH2CH2OH+Na→RO—H+Na→醇钠222RONa+H2↑222CH3CH2CH2ONa+H2↑丙醇钠醇与活泼金属反应11/23/202011:13AM(2)消去反应实验3-1实验现象：①温度升至170℃左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。②烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170℃时发生消去反应生成乙烯。作用：可用于制备乙烯11/23/202011:13AM①放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸②浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。④温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。⑤为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。11/23/202011:13AM⑥混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。⑦有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。⑧为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。11/23/202011:13AMH—C—C—HHOHHH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O原理:[讨论]醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃11/23/202011:13AM⑶取代反应C2H5-OH+HBrC2H5-Br+H2O△C2H5-OH+HO-C2H5C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸140℃CH3COOH+HO-C2H5CH3COOC2H5+H2O浓硫酸△[结论]醇发生消去反应的分子结构条件:与C-OH相邻的碳原子上有氢原子.[思考题]下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应的有__________A.甲醇B.2-甲基-2-丙醇C.苯甲醇D.2-甲基-3-戊醇E.环己醇F.乙二醇G.2,2-二甲基-1-丙醇BDEF11/23/202011:13AM乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。因此：乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。2CO2+3H2O＋热C2H5OH+3O2点燃(4)氧化反应①燃烧11/23/202011:13AM乙醇还能发生什么反应呢？向试管中加入3—4mL无水乙醇，将铜丝烧热，迅速插入乙醇中，反复多次，观察并感受（1）铜丝灼烧后颜色有何变化？（2）铜丝趁热插入乙醇中的现象？（3）乙醇气味的变化？观察与思考实验现象：红色Ｃu受热变黑色CuO，热的黑色CuO伸入乙醇中变成光亮红色，并闻到有刺激性气味。实验过程中请注意安全！！！11/23/202011:13AM⑤④②①③思考：铜丝的作用是什么？催化剂CH3CH2OH+O2CuΔCH3－Ｃ－ＨOCu和O22CH3CHO+2H2O2试写出乙醇的催化氧化反应的化学方程式：②催化氧化11/23/202011:13AM2Cu+O2==2CuOCH3－C－O－HHH2＋CuOH2O＋CH3－Ｃ－Ｈ＋Cuo或CH3CH2OH＋CuOH2O＋CH3CHO＋Cu2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCuΔ将上述两个方程式相加，可得：由此可见，实际起氧化作用的是CuO而Cu是催化剂11/23/202011:13AM[讨论]⑴有机物的氧化反应、还原反应的含义：①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O）②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O）⑵醇类被氧化的分子结构条件及规律：结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。11/23/202011:13AM③乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH――→氧化――→氧化(4)氧化反应11/23/202011:13AM[总结]乙醇的化学性质与其结构的关系乙醇发生反应的化学方程式反应类型断裂的价键与金属反应2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑取代反应①分子内CH3—CH2—OH――→H2SO4170℃CH2＝CH2↑＋H2O消去反应②⑤脱水反应分子间CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3――→H2SO4140℃CH3CH2OCH2CH3＋H2O取代反应①②催化氧化2CH3CH2OH＋O2――→催化剂△2CH3CHO＋2H2O氧化反应①③与氢卤酸反应CH3CH2—OH＋H—X――→△CH3CH2X＋H2O取代反应②燃烧反应CH3CH2OH＋3O2――→点燃2CO2↑＋3H2O氧化反应①②③④⑤11/23/202011:13AM作燃料、有机溶剂、消毒剂（体积分数75%）制造饮料和香精、乙酸、乙醚。4、乙醇的用途和工业制法1）用途2）工业制法A、发酵法B、乙烯水化法11/23/202011:13AM1.醇和酚的概念醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。2.醇的分类①根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇、多元醇等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。一、醇（二）．醇的概念和分类11/23/202011:13AM3．醇的通式醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃的通式为CnH2n+2，则相应的饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O；烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为CnH2nO；苯的同系物的通式为CnH2n－6，则相应的一元醇的通式为:CnH2n－6O。②根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇、不饱和醇等。③根据醇分子中的烃基是否有芳香烃基，可以将醇分为芳香醇、脂肪醇等。11/23/202011:13AM㈡醇的命名和同分异构体②编号：①选主链：③写名称：选含C—OH的最长碳链为主链，称某醇从离C—OH最近的一端起编号取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）例1.给下列醇命名.⑴CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH⑵CH3CH2CH(CH2OH)25-甲基-2-乙基-1-己醇2-乙基-1,3-丙二醇⑴、醇的命名11/23/202011:13AM醇类的同分异构体可有：①碳链异构②羟基的位置异构，③相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构例2.写出下列物质可能有的结构简式(同一碳上不含两个-OH):⑴C4H10O⑵C3H8O⑵、醇的同分异构体醇：4种；醚：3种醇：2种；醚：1种11/23/202011:13AMRRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）㈢醇的物理性质11/23/202011:13AM1．甲醇(CH3OH)又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。2．乙二醇()和丙三醇()都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。㈤、重要的醇简介11/23/202011:13AM苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为，简写为、或___________。C6H5OH二、苯酚㈠．苯酚的分子组成和分子结构苯酚中至少有12个原子处于同一平面上。11/23/202011:13AM纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65℃时，能与水混溶。注意：①苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。但苯酚的稀溶液可作防腐剂和消毒剂。㈡．苯酚的物理性质11/23/202011:13AM乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易电离出H+,显酸性.—OH+NaOH—ONa+H2O苯酚钠不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响,导致物质的化学性质产生差异。11/23/202011:13AM2？+CO2+H2O+Na2CO3—OH—ONa2+CO2+H2O+NaHCO3—OH—ONa+Na2CO3—OH—ONa+NaHCO3Na2CO3溶液苯酚浊溶液实验五:11/23/202011:13AM（1）弱酸性又名：石炭酸三、苯酚的化学性质＋NaOH→+H2O＋HCl→＋NaCl＋CO2＋H2O→＋NaHCO3＋Na2CO3→＋NaHCO3-OH-O-+H+11/23/202011:13AM三、化学性质（2）取代反应+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓应用：苯酚的定性检验和定量测定注意：取代位置是羟基邻位和对位11/23/202011:13AM试比较苯和苯酚的取代反应，并完成下表：类别苯苯酚结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因-OH液溴需催化剂浓溴水不需催化剂苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼-Br一元取代BrOH-BrBr-三元取代【学与问2】11/23/202011:13AM（三）化学性质（3）显色反应苯酚稀溶液用途：检验苯酚或Fe3+的存在现象：苯酚遇