72关于阿司匹林的合成课件

课标基本要求：1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯和鉴别等方法。3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。课标发展要求：能根据水杨酸分子结构中含有的官能团，分析水杨酸可能具有的化学性质。能根据乙酰水杨酸分子结构中含有的官能团，分析乙酰水杨酸可能具有的化学性质。阿司匹林的药理作用阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。它的重要副作用是刺激胃粘膜的胃肠道反应，长期服用可致胃肠道出血。P92阿司匹林一直是世人最常用的药品，目前全球年销售量已达到400亿片。一【化学史话】－阿司匹林的发展史及其药理作用1800年，人们从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸羧基的性质酚的性质水杨酸不能发生的反应有（）A加成反应B酯化反应C消去反应D缩聚反应E加聚反应F氧化反应G中和反应H显色反应J置换反应CE水杨酸具有较强的酸性，服用后会严重刺激口腔、食道和胃壁的黏膜,因此有药物学家把它制成钠盐,1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin近年来又有药物学家在此基础上合成出了长效阿司匹林二认识阿司匹林的结构与性质：白色针状晶体，熔点为135～136℃，微溶于水羧基的性质下列有关阿司匹林的说法不正确的是（）A阿司匹林分子式为C9H8O4B阿司匹林分子中含有的官能团有羧基和酯基C1mol阿司匹林最多可与5molH2加成D阿司匹林在一定条件下可发生酯化、水解、消去、加成、取代反应E阿司匹林可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，同时可生成可溶性阿司匹林钠盐F1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应，可消耗NaOH2molG阿司匹林在人体胃内可水解生成酸性物质，故对胃的刺激作用较大，不能长期服用CDF酯基的性质三、阿斯匹林的合成原理合成阿斯匹林的原料：水杨酸（来源于天然植物现以苯为原料合成）乙酸酐（乙酸酐代替乙酸可提高产率）合成阿斯匹林所需要的条件：浓硫酸（作催化剂）加热（85℃－90℃）注意：反应温度不宜过高，否则将增加副产物的生成，如何控制反应温度？装置如何设计？1．已知乙酰水杨酸微溶于冷水，如何快速获得粗产品？问题思考：（冰水浴冷却、减压过滤。）简易抽滤法(以及少量未反应完全的水杨酸及水杨酸低聚物等杂质)水杨酸聚合物问题思考：如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？2．粗产品中主要含有哪些杂质？解决问题:P94交流与讨论2和33．用饱和NaHCO3溶液除去副产物聚合物如何操作？乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别，可纯化阿司匹林。粗产品加碳酸氢钠和水搅拌至无气泡抽滤得滤液加盐酸析出晶体抽滤洗涤、干燥、4．水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？配溶液滴加FeCl3溶液无色产品较纯紫色含水杨酸产品具体方案及步骤：1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解(注意顺序不要颠倒)2）85~90℃水浴加热5~10min，冷却至室温3）加水50mL,冰水浴冷却,析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2放出5）抽滤，用少量水冲洗6）滤液＋15mL4mol·L－1盐酸，冰水浴冷却，析出晶体7）抽滤，少量冷水洗2次，干燥，得精品。8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。9）干燥、称量，计算产率。交流与讨论：P941、固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用哪种方法来干燥产品？固体有机物产品的干燥方法常用的有：①晾干；②烘干，包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；③冻干；④滤纸吸干；⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按样品所含的溶剂进行选择（生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等）。本实验可选用干燥器干燥。4、向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？为什么？加酸有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较高，副产物增加。总结归纳：制备物质的一般的思路确定原料反应原理设计反应途径选择合理的仪器和装置分离提纯检验控制反应条件目标产品设计物质制备的实验方案时，应该遵循的优化原则是：原料廉价，原理绿色，条件优化，仪器简单，分离方便，提纯快捷。已知：ⅰ苯环上已经有了一个取代基时，新引进的取代基受原取代基的影响而取代其邻、对位或间位的氢原子。使新取代基进入它的邻、对位的取代基有—CH3、—NH2等；使新取代基进入它的间位的取代基有—COOH、－NO2－SO3H等；ⅱ请以苯为原料设计合理的路线合成对氨基苯磺酸()？巩固练习1例题:(08模拟)阿司匹林能迅速解热、镇痛。长效缓释阿司匹林可在体内逐步水解而疗效更佳。用丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如下图。回答下列问题：（1）上述合成C的路线曾用作有机玻璃单体合成路线的一部分。现在人们利用最新开发的＋2价钯的均相钯催化剂体系，将丙炔在甲醇和一氧化碳存在下，于60℃、6MPa条件下羰基化，一步制得，其化学方程式为：。如此改进的优点为：。原子利用率达100%，且避免酸催化剂对环境的污染（2）阿司匹林的结构简式为，下列物质与阿司匹林互为同分异构体的有______（3）根据题示信息，用苯酚为主要原料合成，模仿以上流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件。（有机物写结构简式，其它原料自选）b、c例题:下图是以C7H8为原料合成某聚酰胺类物质（C7H5NO）n的流程图。已知：（Ⅰ）当苯环上已经有了一个取代基时，新引进的取代基因受原取代基的影响而取代其邻、对位或间位的氢原子。使新取代基进入它的邻、对位的取代基有—CH3、—NH2等；使新取代基进入它的间位的取代基有—COOH、NO2等；（Ⅱ）R—CH=CH—R’R—CHO+R’—CHO（Ⅲ）氨基（—NH2）易被氧化；硝基（—NO2）可被Fe和盐酸还原成氨基（—NH2）OZn/HO23；回答下列问题：（1）X、Y各是下列选项中的某一项，其中x是。A．Fe和盐酸B．酸性KMnO4溶液C．NaOH溶液（2）已知B和F互为同分异构体，写出物质F的结构简式。（3）分别写出D、E中的含氧官能团的名称；。（4）对物质C的下列说法中，正确的是（填写序号）。A．能发生酯化反应B．能与溴水发生加成反应C．只能和碱反应不能和酸反应（5）写出反应④⑦的化学方程式，并注明反应类型。(6)步骤②③______(填“能”或“不能”)对调，理由_____化学与技术p45