环已酮肟的制备

基础有机化学实验授课人：彭浩奥运六字箴言“更快、更高、更强”更快！更高！更强！5-5Beckmann重排实验目的1.验证Beckmann重排反应2.学习Beckmann重排反应的实施方法3.培养初步的科研意识，提高实验动手能力，思考问题和解决问题的能力环己酮肟的重排——制备己内酰胺己内酰胺的用途???HNO己内酰胺——聚合聚己内酰胺（尼龙6或棉纶）纺织品、汽车配件己内酰胺制备的实验原理O+NH2OHCNOH+H2O环己酮肟(wò)第一步环己酮肟的制备重排特点：反式位移己内酰胺制备的实验原理第二步：环己酮肟的重排NOHH+-H2ON+NOH2NH2ONOH2-H+NOHHNO己内酰胺制备的实验原理NOHNOH85%H2SO4NOHNOH85%H2SO4NOHHNO尽信书则不如无书！探究！第一步：环己酮肟的制备“在100mL锥形瓶中，加入4.9g羟胺盐酸盐和7g醋酸钠，用15mL水溶解。”O+NH2OHCNOH+H2O己内酰胺的制备O+NH2OHCNOH+H2O“在100mL锥形瓶中，加入4.9g羟胺盐酸盐和7g醋酸钠，用15mL水溶解。”问题：醋酸钠作用是什么呢？（探究问题一）第一步：环己酮肟的制备己内酰胺的制备O+NH2OHHClCNOH+H2ONaAc“在100mL锥形瓶中，加入4.9g羟胺盐酸盐和7g醋酸钠，用15mL水溶解。”问题：醋酸钠作用是什么呢？（探究问题一）中和羟胺盐酸盐中的盐酸，调节反应液pH值，使得羟胺与环己酮的缩合反应顺利进行。第一步：环己酮肟的制备己内酰胺的制备“在100mL锥形瓶中，加入4.9g羟胺盐酸盐和7g醋酸钠，用15mL水溶解。每次1mL，分批共加入5.1mL环己酮，边加边振荡，即有白色固体析出。”提问：为什么要分批加入环己酮呢？（探究问题二）为了避免剧烈反应，温度迅速上升。引起不必要的副反应或出现危险。第一步：环己酮肟的制备己内酰胺的制备“加完环己酮以后，用胶塞塞紧瓶口，激烈振荡，白色粉状结晶析出表明反应完全。”•提问：为什么还需要激烈振荡呢？（探究问题三）第一步：环己酮肟的制备己内酰胺的制备提问：为什么还需要激烈振荡呢？（探究问题三）环己酮与水溶液不互溶，而羟胺溶解在水中，环己酮与羟胺不能较好接触，因此反应不够彻底，激烈振荡使得环己酮与羟胺充分接触，反应完全，尽量转变为环己酮肟。第一步：环己酮肟的制备己内酰胺的制备环己酮肟后处理•含量、产率都是化学实验的重要结果第一步：环己酮肟的制备己内酰胺的制备第二步：环己酮肟的重排多步反应NOH85%H2SO4NOHHNOO+NH2OHCNOH+H2O己内酰胺的制备第一步：环己酮肟的制备第二步：环己酮肟重排实验过程己内酰胺的制备第二步：环己酮肟重排提问：为什么使用200mL烧杯？是否安全？如何改进？（探究问题四）己内酰胺的制备第二步：环己酮肟重排“稍冷后，在冰-盐浴中冷却，安装装有氨水的滴液漏斗。当温度下降至0-5度时，在搅拌下小心滴加20%氨水溶液。”提问：为什么当温度下降至0-5度时，在搅拌下小心滴加20%氨水溶液？（探究问题五）己内酰胺的制备第二步：环己酮肟重排“控制温度在12-20度以下，以免己内酰胺在较高温度下发生水解，直至溶液呈碱性。”提问：为什么随后控制在12-20度以下滴加氨水？如何判断滴加终点？如何简便的判断滴加终点？（探究问题六）己内酰胺的制备产品后处理第二步：环己酮肟重排己内酰胺的制备小结Beckmann重排机理重排反应操作要点多步反应条件优化思考还可以进一步优化哪些条件，使反应更安全、操作更简单、产品产率更高、收率更高呢？谢谢!