安息香缩合反应

安息香辅酶法合成学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。芳香醛在NaCN或KCN作用下，分子间发生缩合生成二苯羟乙酮（安息香）的反应，称为安息香缩合反应。最典型的是苯甲醛的缩合反应：CHOOHOCN-安息香缩合机理COHCNCOHCNCOHCNCOHCCOOCNHHCCOOHCNHCCOOHH＋CN目前，对安息香缩合则是使用具有生物活性的辅酶维生素B1代替剧毒的氰化物。COHCNCOHCNCOHCNCOHCCOOCNHHCCOOHCNHCCOOHH＋CNCOHCNCOHCNCOHCNCOHCCOOCNHHCCOOHCNHCCOOHH＋CNCOHCNCOHCNCOHCNCOHCCOOCNHHCCOOHCNHCCOOHH＋CNCOHCNCOHCNCOHCNCOHCCOOCNHHCCOOHCNHCCOOHH＋CN盐酸硫胺素：分子式C12H17CIN4OS.HCl含有效成分78.7％。白色结晶或结晶性粉末，略有特异性臭味。易溶于水，具有吸湿性。在pH3.5以下时稳定性较好，但在中性或碱性条件下不稳定，对热、氧化剂、还原剂、金属盐类敏感，特别是在有水分存在的条件下稳定性更差。硫胺素是一个噻唑生成的季铵盐，具有阳离子特性，能同许多阴离子形成盐或复杂的有机化合物。用作饲料添加剂的主要是由化学合成法制得的硫胺素盐酸盐（盐酸硫胺素）和硝酸盐（单硝酸硫胺素）。VB1又叫硫胺素反应机理性质分子量密度熔点沸点折射率溶解度苯甲醛benzaldehyde;phenylaldehyde;benzeecarbonal无色液体苦杏仁味106.121.046-261791.5463微溶于水与乙醇、乙醚、苯和氯仿混溶安息香benzoinum白色或淡黄色结晶212.251.310(20℃)137344—溶于沸醇和热丙酮微溶于水和醚VB1（硫胺素）VitaminB1,Thiamine,Betalin白色结晶或结晶性粉末；有微弱的特臭，味苦有引湿性337.28—248——溶于水和甘油，稍溶于乙醇不溶于乙醚和苯VB1①H2O95%乙醇摇匀溶解冰水浴冷却10%NaOH冰水浴冷却②加入苯甲醛pH=9~10反应液温水浴回流摇动1.5hpH9~10③反应液冷至室温置于冰水④冷水洗涤抽滤沉淀干燥粗安息香95%乙醇重结晶⑤纯安息香混合液滴加①VB1的质量对本实验影响很大，应使用新开瓶或原密封、保管良好的VB1；用不完的应尽快密封保存在阴凉处。②VB1溶液和NaOH溶液在反应前要用冰水充分冷透，否则VB1的噻唑环在碱性条件下易开环失效，使实验失败。③反应过程中，溶液的pH值非常重要，如碱性不够，不易出现固体，必要时可滴加10%氢氧化钠溶液。④若冷却太快，产物易呈油状析出，可重新加热溶解后再慢慢冷却重新结晶，必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁诱发结晶。⑤安息香在沸腾的95%乙醇中的溶解度为12~14g/100mL粗产物纯化流程..1.安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？2.本实验为什么要使用新蒸馏出苯甲醛？为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH值要保持在9~10？溶液的pH值过低或过高有什么不好？