乙酸酐

乙酸酐是由乙酸衍生出来的酸酐，分子式为(CH3CO)2O，常缩写为Ac2O。它是最简单的有机酸酐之一，有机合成中常用它作乙酰化试剂或失水剂。在室温下乙酸酐为无色液体，与空气中的水分反应，从而散发出乙酸的强烈味道。乙酸酐可由乙酸甲酯的羰基化制得，常以铑和锂的碘化物作催化剂：[1]CH3CO2CH3+CO→(CH3CO)2O该反应中，乙酸甲酯先被转化为碘甲烷和一个乙酸盐。然后碘甲烷的羰基化得到乙酰碘，和乙酸盐或乙酸反应生成产物。由于乙酸酐在水中不稳定，该反应需在无水环境中进行。相比之下，孟山都乙酸合成法虽然也涉及含铑催化剂催化羰基化碘甲烷，但起码有部分反应是在水溶液中的。1922年，随着由乙酸酐合成的醋酸纤维需求量大大增加，瓦克（WackerChemie）发明了一种新的制取乙酸酐的方法，即以乙烯酮和乙酸反应来制取。该反应中的乙烯酮可由乙酸高温失水获得。乙酸酐价格很便宜，在实验室中通常不需制取，直接购买使用。[编辑]用途Ac2O主要用来乙酰化纤维素制取醋酸纤维，应用在胶片和其他领域中。一般醇类和胺类可被乙酰化。[2]例如乙酸酐与乙醇的反应为：(CH3CO)2O+CH3CH2OH→CH3CO2CH2CH3+CH3CO2H通常以碱，如吡啶作为催化剂。具有路易斯酸性的钪盐也可作为催化剂。[3]阿司匹林（乙酰水杨酸），是用乙酸酐对水杨酸乙酰化来制取的。乙酸酐与吗啡反应可用于合成海洛因，因此它被美国司法部缉毒署列为第二类易制毒化学品，[4]在中國大陆则被列为第一类易制毒化学品，购买需持有公安部门的证明。[编辑]水解乙酸酐在水中的溶解度大约是2.6%（以质量）。[5]但是和其他酸酐一样，其水溶液不稳定，容易发生水解反应生成乙酸：[6](CH3CO)2O+H2O→2CH3CO2H[编辑]安全乙酸酐具有刺激性而且可燃。由于它可与水反应，灭火时常选用二氧化碳或醇泡沫。[7]乙酸酐蒸汽对人有害中文名称：乙酸酐英文名称：AceticanhydrideCASNo.：108-24-7EINECS号：203-564-8分子式：C4H6O3分子量：102.09危险品标志：C:Corrosive风险术语：R10;R20/22;R34;用途：乙酸酐(108-24-7)的用途：1、主要用于生产醋酸纤维、醋酸纤维漆、不燃性电影胶片。2、也用作强乙酸酰剂、磺化和硝化的脱水剂等。3、也用于有机合成。染料、制药工业。4、在分析中进行乙酰化及制造乙酰化合物。测定水分。检验醇、芳香族伯胺和仲胺。色层分析试剂。分子结构：物化性质乙酸酐(108-24-7)的性质：1、无色透明液体。2、有刺激性酸味。3、能与三氯甲烷、苯、乙醚相混溶。4、易溶于水。与水混合生成乙酸。溶于乙醇，生成乙酸乙酯。5、熔点-73℃；沸点139℃；闪点130°F(55℃)；d1541.080；n20D1.3904。6、LD50大鼠口服：1.78g/kg。用途乙酸酐(108-24-7)的用途：1、主要用于生产醋酸纤维、醋酸纤维漆、不燃性电影胶片。2、也用作强乙酸酰剂、磺化和硝化的脱水剂等。3、也用于有机合成。染料、制药工业。4、在分析中进行乙酰化及制造乙酰化合物。测定水分。检验醇、芳香族伯胺和仲胺。色层分析试剂。