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适用专业：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学1.氯甲酸异丁酯2.对甲苯磺酰氯3.间氯过氧苯甲酸4.四丁基溴化铵5.(E)-2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯6.1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮7.(S)-苯丙氨酸（费舍尔投影式）8.(S,S)-2,3-二羟基丁二酸（费舍尔投影式）9.OCH3O10.CHOOCH3NO211.NN12.NH2ONH13.OHH14.BrO15.HCOOHOHCH2CH316.OOHCl1.下列化合物中含有sp2杂化轨道的碳原子的化合物为（）2.下列化合物中，不能跟乙炔钠反应的是（）一、命名或写出化合物的结构式（如有立体异构体请注明R/S，E/Z等）（本大题共16小题，13-16题每小题2分，其它每小题1分，共20分）二、单项选择题（本大题共15小题，每小题2分，共30分）A.CH3CH3B.CH3CH2OHC.CH3CHOD.CH≡CHCH3A.CH3CH2CH2BrB.CH3CH2OCH2CH3C.CH3CH2OHD.CH3COCH33.二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少？（）A.2B.4C.5D.64.下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是（）（1）氢氧化钠（2）乙醇钠（3）苯酚钠（4）叔丁醇钠A.(1)(2)(3)(4)B.(1)(4)(2)(3)C.(1)(2)(4)(3)D.(4)(2)(1)(3)5.下列试剂中，亲核性最强的是（）A.苯硫酚钠B.苯酚钠C.对甲氧基苯硫酚钠D.对甲氧基苯酚钠6.2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体？（）A.2B.4C.5D.67.下列化合物最容易与水反应的是（）A.乙酸酐B.乙酸乙酯C.乙酰胺D.乙酰氯8.以下化合物碱性最弱的是（）A.NHB.NC.NH2D.O2NNH29.下列化合物，互为对映体的是（）A.CH3HOHHBrCH3和BrHCH3HOHCH3B.COOHHBrHBrHBrCOOH和COOHBrHBrHBrHCOOHC.BrHCH3CH3ClH和CH3HBrCH3HClD.BrHC2H5HBrCH3和HBrCH3HBrC2H510.对苯二甲酸二乙酯的核磁共振1H谱有几组峰？化学位移由底到高的信号峰的面积比为多少？()A.4组；3:2:1:1B.4组；3:1:1:2C.3组；3:2:2D.3组；2:3:211.下列化合物构型为R的是（）A.CH2OCH3CH2OHHOHB.CH3CH2ClHCHCl2C.HOHCH2OHCH3D.CH3COOHHNH212.以下化合物在相同的碱性条件下，水解速度由大到小排列的顺序是（）（1）对硝基苯甲酸甲酯（2）苯甲酸甲酯（3）间硝基苯甲酸甲酯（4）对甲基苯甲酸甲酯A.(2)(4)(1)(3)B.(1)(3)(2)(4)C.(3)(1)(2)(4)D.(4)(2)(1)(3)13.反-2-丁烯与溴加成得到的产物为（）A.内消旋体B.非对映体C.外消旋体D.构造异构体14.下列有机物进行硝化反应的活性最大的是（）A.氯苯B.甲苯C.苯甲醚D.苯甲醛15.倍半萜天然产物分子一般含有的碳原子数为（）A.5个B.10个C.15个D.20个三、完成下列反应（本大题共14小题，19问，每问2分，共38分）1.CH3CHCHCH31)O32)Zn/H2O?2.?HCl3.HNBrK2CO3?4.氢溴酸？5.OZn（Hg）浓HCl?6.OCHOCH2(CO2Et)+六氢吡啶?7.COOEtCOOEtNaC2H5OHNa二甲苯??1.2.H3O8.OCOCH3AlCl3H2O/OH-??9.CH3CHO+4HCHOOH-?10.PhCHO+(CH3CO)2OK2CO3?11.H+NOH?12.O1)BrCH2CO2Et/ZnH+?2)13.(CH2)2CO2HSOCl2AlCl3CO(OCH3)2NaH???14.BH3H2O2OH??四、化合物的鉴别或分离(本大题共2小题，共10分，请用流程线表示)1.鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺。（6分，每个化合物1分）2.如何分离苯甲酸、苯甲醚、苯酚及N,N-二甲基苯胺。（4分，每个化合物1分）五、由指定原料出发，合成下列目标产物（本大题共4小题，共24分）1.由环己醇及不超过二个碳原子的原料合成CO(CH2)4CO2HC2H5（6分）2.由甲苯合成3,5-二溴甲苯BrBr（7分）3.不超过四个碳原子的原料合成OOOOHC（5分）4.由不超过三个碳原子的原料合成OO（6分）六、结构推断题（本大题共2小题，共16分）1.化合物X（C6H14O），其IR在3200-3500cm–1有一个宽峰，X经氧化可生成化合物Y（C6H12O）。X、Y两个化合物都能发生碘仿反应，Y的1HNMR谱图只有两个单峰（峰面积之比为3:1），试写出X和Y的可能结构。（5分）2.化合物Z的分子式为C10H12O，IR在1720cm–1左右有一个强吸收峰;1HNMR数据如下：δ1.0（三重峰，3H），2.3（四重峰，2H），3.6(单峰，2H)，7.2（5H），试判断Z的结构，并指出1HNMR数据的归属。（5分）3.某碱性化合物A(C7H9NO)与NaNO2及HCl于0°C下反应得盐B(C7H7ClN2O),B在水溶液中加热得C(C7H8O2),C与浓HBr反应得D,D容易被氧化得E(C6H4O2),E的1HNMR谱图只有一个单峰,试推测A,E,C,D,E的结构式。（6分）七、写出下列转化的合理的反应历程（本大题共3小题，共12分）1.PhCCH3CCH3PhNH2OHNaNO2PhCCH3COCH3Ph+HCl（4分）2.OOOC2H5O-C2H5OHOHOHOH（4分）3.OH+OH（4分）一、答案（本大题共16小题，13-16题每小题2分，其它每小题1分，共20分）1.OOCl2.SOOCl3.ClCO3H4.(n-C4H9)4N+Br-5.Ph6.O7.H2NCOOHHPh8.COOHCOOHHOHHOH9.丙烯酸甲酯10.(E)-1-(2-硝基-6-甲氧基)苯基丙烯酸11.4-二甲胺基吡啶12.N-甲基-2,2-二甲基-4-氨基丁酰胺13.(S)-3-烯-2-丁醇14.(R)-10-溴-螺[4.5]癸-6-酮15.(R)-2-羟基丁酸16.(2R,3S)-4-羟基-2-氯环己酮二、答案（本大题共15小题，每小题2分，共30分）1-5:CBADC;6-10:BDDCC;11-15:CBACC三、答案（本大题共15小题，19问，每问2分，共38分）1.2CH3CHO2.Cl3.N4.Br5.6.OCH=CCO2EtCO2Et7.CH2OHCH2OHOHO8.OHOHO9.C(CH2OH)410.PhCO2H11.HNO12.CO2EtOH13.OOCO2CH3OCl14.B3OH四、答案(本大题共2小题，共10分，请用流程线表示)1.答案（6分，每个化合物1分）2.答案（4分，每个化合物1分）五、由指定原料出发，合成下列目标产物（本大题共3小题，共24分）1.答案（每步1.5分，共6分）2.答案（每步1分，共7分）3.答案（前两步每步1.5分，后两部每步1分，共5分）4.答案（每步1分，共6分）六、结构推断题（本大题共3小题，共16分）1.OHOX(3分)Y(2分)2.1.02.33.67.2OZ(结构3分归属2分)3.OCH3NH2OCH3N2ClOCH3OHOHOHOOA(2分,其它各1分)BCDE七、答案（本大题共3小题，共12分）1.（4分）PhCCH3CCH3PhNH2OHNaNO2PhCCH3COCH3PhH+PhCCH3CCH3PhN2+OH-N2PhCCH3CCH3PhOH+Ph迁移1.5分1.5分1分2.（4分）3.（4分）