有机化学期末试卷及答案一

得分评卷人得分评卷人--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------有机化学模拟试题题号一二三四五六七八总分得分一、写出下列化合物的结构或对化合物命名（5分）1、（S）-2-丁醇（2）反-4-甲基-环己醇（稳定构象式）（3）4-甲基螺[2.4]庚烷4、将下面的锯架式改写为伞式和纽曼式。二、选择题（每小题1分，共10分）1、下列各对化合物中属于对映体的是（）2、下列化合物有旋光性的是（）3、下列化合物最稳定的构象是（）得分评卷人4、下列化合物没有芳香性的是（）5、下列反应不能发生的是（）6、下列卤代烷与EtONa/EtOH作用，产物中取代/消除比最大的是（）A、CH3CH2CH(Br)CH3；B、CH3CH2CH2CH2Br；C、(CH3)2CHCH2Br；D、(CH3)3C-Br-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------7、下列化合物不能用于制备格氏试剂的是（）A、BrCH2CH2C≡CCH3；B、BrCH2CH2CH2COOH；C、CH3CH2CH2CH2Br；D、CH3OCH2CH2CH2CH2Br8、下列卤代烷与苯作用不产生重排产物的是（）A、正丁基氯；B、叔丁基氯；C、异丁基氯；D、新戊基氯9、下列各化合物与HBr反应最慢的是（）A、CH3CH2CH(OH)CH3；B、CH3CH(OH)CH=CH2；C、CH3CH2CH2CH2OH；D、(CH3)2C(OH)-CH=CH210、下列化合物不能形成分子内氢键的是（）A、邻硝基苯酚；B、顺-2-氟环己醇；C、邻甲基苯酚；D、邻羟基苯甲醛得分评卷人三、比较各组化合物的化学活性（1~4题每题3分，5题2分，共14分）1、将下列烯烃的氢化热按从大到小的顺序排列[]A、1-丁烯；B、2，3-二甲基-2-丁烯；C、2-甲基-2-丁烯；D、2-丁烯2、将下列化合物的酸性按从强到弱的顺序排列[]A、乙醇；B、氯乙醇；C、三氯乙醇；D叔丁醇3、按从高到低的顺序排列下列化合物进行SN2反应的活性[]A、仲丁溴；B、正丁溴；C、异丁基溴；D、叔丁基溴4、按次序规则排列下列取代基的顺序[]A、(CH3)3C—；B、CH3NH—；C、CH3CH2；D、CH3O—5、比较下列两个卤代环己烷在浓KOH醇溶液中消除HBr的速率大小[]四、完成下列反应（每空只能填一个化合物，每空1分，共22分）：1、CH2=CHCF3+HBr→[]2、C6H5C≡CH+HBr（过量）→[]3、4、5、得分评卷人6、(注明构型)7、(CH3)2CHCHBrCH3+(CH3)3C-OK[(CH3)3C-OH]→[]8、9、CH3CH2OC6H5+HI→[]+[]10、----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------11、(注明构型)12、13、14、15、5、反应机理（共8分）1、写出下述反应的反应机理名称（每小题1分，共4分）：（1）CH3CH2CH=CH2+HBr→CH3CH2CHBrCH3（）（2）C6H6+CH6COCl（AlCl3）→C6H5COCH3+HCl（）得分评卷人（3）(CH3)2CHCH2Cl+KI（丙酮）→(CH3)2CHCH2I（）（4）叔丁醇与30%硫酸共热得异丁烯。（）2、用反应机理解释下面的反应结果（4分）：六、完成下列转变（注明反应条件，其它无机试剂可任选。共13分）：1、CH3CH（OH）CH3→CH3CH2CH2OH（2分）2、CH2=CH2→CH3CH2C≡CCH2CH3（5分）3、（2分）4、（4分）-----------------------------------------------------------------------------------------得分评卷人得分评卷人----------------------------------------------7、合成（从指定原料合成，其它无机试剂可任选，共14分）1、丙烯合成CH3CH2CH2OCH(CH3)2（3分）。2、由苯和丙烯合成C6H5CH2CH2CH2OH（3分）。3、（3分）。4、从甲苯和环氧乙烷开始合成PhCH2CH2CH2CH2CH2CH2Ph（5分）。8、测化合物结构（共14分）1、化合物（A）分子式为C5H10O，其红外光谱在1720cm-1附近有强吸收，其1HNMR数据如下：δ1.1（三重峰，6H），δ2.5（四重峰，2H），请推测其结构，并标明分子中上述三种化学位移值的归属（3分）。2、合物（A）分子式为C7H12，在KMnO4-H2O中加热回流，产物只有，A与HCl作用得B，B与C2H5ONa-C2H5OH反应得（C），C使Br2褪色生成（D），D用C2H5ONa-C2H5OH处理生成（E），E与KMnO4-H2O回流得HOOC-CH2CH2-COOH和CH3COCOOH。C用O3反应后再用Zn/H2O处理得CH3CO（CH2）4CH=O，写出（A）~（E）的构造式，用反应式表示推理过程（11分）。参考答案一、写出下列化合物的结构或对化合物命名（5分）1、2、3、4、每个图1分共5分。二、选择题（每小题1分，共10分）1、C；2、D；3、A；4、D；5、A；6、B；7、B；8、B；9、C；10、C。三、比较各组化合物的化学活性（1~4题每题3分，5题2分，共14分）1、A﹥D﹥C﹥B；2、C﹥B﹥A﹥D；3、B﹥C﹥A﹥D；4、CH3O﹥CH3NH﹥（CH3）3C﹥CH3CH25、四、完成下列反应（每空只能填一个化合物，每空1分，共22分）：1、BrCH2CH2CF3；2、C6H5CBr2CH33、4、5、6、7、(CH3)2CHCH=CH28、PhCOPh+HCHO9、PhOH+CH3CH2I10、C6H5OCH311、12、13、14、NaC≡CNa；HCHO/H3O+；15、C6H5CH2CH2Cl；C6H5CH2CH2CH（OH）CH2CH2C6H5五、反应机理（共8分）1、写出下述反应的反应机理名称（每小题1分，共4分）：（1）亲电加成；（2）亲电取代；（3）SN2；（4）E1。2、六、完成下列转变（注明反应条件，其它无机试剂可任选。共13分）：1、2、CH2=CH2+HBr→CH3CH2BrCH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br（KOH/EtOH）→CH≡CH（NaNH2）→NaC≡CNa2CH3CH2Br+NaC≡CNa→CH3CH2C≡CCH2CH3（每步1分，共5分）3、4、7、合成（从指定原料合成，其它无机试剂可任选，共14分）1、CH2=CHCH3+HBr（过氧化物）→CH3CH2CH2Br（1分）CH2=CHCH3+H2O（H+）→CH3CH(OH)CH3→CH3CH(ONa)CH3（1分）CH3CH(ONa)CH3+CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2OCH(CH3)2（1分）2、CH3CH=CH2+Br2（光）→CH2=CH-CH2Br（1分）CH2=CH-CH2Br+C6H6→C6H5CH2CH=CH2（1分）C6H5CH2CH=CH2（硼氢化氧化）→C6H5CH2CH2CH2OH（1分）3、4、C6H5CH3+Br2（光）→C6H5CH2Br→C6H5CH2MgBr（1分）C6H5CH2MgBr+环氧乙烷→C6H5CH2CH2CH2OH→C6H5CH2CH2CH2Br(A)（2分）C6H5CH2CH2CH2Br→C6H5CH2CH2CH2Li→(C6H5CH2CH2CH2)2CuLi(B)（1分）A+B→TM（1分）8、测化合物结构（共14分）1、CH3CH2COCH2CH3δ1.1（CH3），δ2.5（CH2）。（每项1分）2、