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2020-2021年新高三化学一轮复习讲解《烃的衍生物》【知识梳理】一、烃的衍生物醇概念醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)物理性质低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃化学性质置换反应2R-OH+2Na→2R-ONa+H2↑取代反应分子间脱水：R—OH+R/—OHR—O—R/+H2O与HX反应：R—OH+HXR—X+H2O酯化反应：RCOOH+HO—R/RCOOR/+H2O氧化反应完全燃烧：2CnH2n+2O+3nO22nCO2+(2n+2)H2O催化氧化：2RCH2OH+O22RCHO+2H2O（二氢成醛）．．．．．．R--R/+O2RCOR/+2H2O（一氢成酮）．．．．．．R-COH(CH3)2不能被催化氧化（无氢不氧化）．．．．．．．直接氧化：乙醇能被酸性高锰酸钾溶液和酸性重铬酸钾溶液直接氧化为乙酸消去反应RCH．．2．CH2OH．．RCH=CH2+H2O概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化，呈粉红色；熔点43℃，酚物理性质常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂；苯酚有毒，对皮肤有强烈腐蚀性化学性质弱酸性苯环的吸电子作用，使电子云向苯环移动，从而羟基中氧上的电子云密度降低，使O—H键的极性增强，在溶液中可发生微弱电离而表现弱酸性，因此称为石炭酸，苯酚的酸性比碳酸弱，不能使石蕊试液变红色取代反应卤代反应：此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定硝化反应：显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在加成反应OHOH+3H2△催化剂缩聚反应醛概念由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)化学性质氧化反应催化氧化反应：2RCHO＋O2――→催化剂△2RCOOH银镜反应：RCHO＋2Ag(NH3)2OH――→△RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O与新制Cu(OH)2悬浊液反应：RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→△RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O还原反应RCHO＋H2――→催化剂△RCH2OH在有机化学中，除了用化合价升降来分析氧化还原反应外，还可以用得失氢（氧）原子来分析：“加氧去氢是氧化，加氢去氧是还原”羧酸概念由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)化学性质弱酸性RCOOHRCOO-+H+CaCO3+2RCOOH(RCOO)2Ca+CO2↑+H2O（酸性比碳酸强）Cu(OH)2+2RCOOH(RCOO)2Cu+2H2O酯化反应RCOOH+C2H5OHRCOOC2H5+H2O酯化反应中可用18O作示踪原子，证明在酯化反应中由酸分子上的羟基与醇羟基上的氢原子结合而生成水，其余部分结合成酯酯概念羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′合成途径CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O++H2O(普通酯)++2H2O(环酯)(高聚酯)化学性质CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH例题1、下列说法正确的是。①既能发生消去反应，又能被氧化为醛②苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能的事实能用有机物分子内基团间的相互作用解释③茉莉香醇能与FeCl3溶液发生显色反应④丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物⑤有7种不同化学环境的氢原子⑥1mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1mol苯甲酸乙酯⑦对苯二甲酸()与乙二醇(HOCH2CH2OH)能通过加聚反应制取聚酯纤维()⑧分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种⑨1mol最多与3molH2发生加成反应⑩在一定条件下可发生加成、取代、消去反应⑪可作加聚反应单体，可作缩聚反应单体⑫1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应二、糖类、油脂和蛋白质（1）糖类、油脂和蛋白质的组成催化剂种类元素组成代表物备注糖类单糖C、H、O葡萄糖葡萄糖和果糖互为同分异构体，单糖不能发生水解反应果糖双糖蔗糖蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，能发生水解反应麦芽糖多糖淀粉淀粉、纤维素由于n值不同，所以分子式不同，不能互称同分异构体，能发生水解反应纤维素油脂油C、H、O植物油能发生加成反应，能发生水解反应脂动物脂肪能发生水解反应氨基酸C、H、O、N等表现两性，能发生成肽反应蛋白质酶、毛发等表现两性，能发生水解反应、显色反应（2）糖类、油脂和蛋白质的性质有机物主要化学性质葡萄糖醛基：使新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀－测定糖尿病患者病情；与银氨溶液反应产生银镜－工业制镜和玻璃瓶瓶胆羟基：与羧酸发生酯化反应生成酯蔗糖水解反应：生成葡萄糖和果糖淀粉纤维素淀粉、纤维素水解反应：生成葡萄糖淀粉特性：淀粉遇碘单质变蓝油脂水解反应：生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油氨基酸两性：与盐酸、NaOH溶液反应氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽蛋白质两性：与盐酸、NaOH溶液反应水解反应：最终产物为氨基酸颜色反应：蛋白质遇浓HNO3变黄（鉴别部分蛋白质）灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）例题2、下列有关说法正确的是。①淀粉、蛋白质、脂肪都是天然高分子化合物，一定条件下都能发生水解、氧化反应②蛋白质水解的最终产物是多肽③淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体④向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可观察到产生黑色沉淀⑤糖类的分子式的通式不一定为Cm(H2O)n⑥乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇⑦用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可形成4种二肽⑧向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，检验淀粉是否水解⑨麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应⑩氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性⑪食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质⑫氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动三、有机反应类型反应类型概念反应特点典型反应取代反应有机物分子中的某些原子或原子团，被其它的原子或原子团所代替的反应原子或原子团“有进有出”卤代、硝化、磺化、醇成醚、酯水解、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等加成反应有机物分子里不饱和的碳原子与其它的原子或原子团直接结合生成别的物质的反应①不饱和键断开②原子或原子团“只进不出”C=C、C≡C、C=O、苯环即烯烃、炔烃、苯及同系物、芳香烃、醛、酮、单糖、油脂及不饱和烃的衍生物等消去反应有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子而生成不饱和键的反应①有不饱和键生成②与卤原子或羟基碳的相邻碳上必须有氢原子醇分子内脱水、卤代烃脱卤化氢加聚反应在一定条件下，由分子量小（单体）的化合物分子相互结合成为高分子化合物的反①单体中含有不饱和键②产物只有高分子③链节组成与单体相符烯、二烯、含C＝C的其他类物质应缩聚反应由分子量小的单体相互作用，形成高分子化合物，同时有小分子生成的反应①单体中一般含—COOH、—NH2、—OH、—CHO等官能团②产物除高分子还有小分子③链节组成不再与单体相符苯酚与甲醛、二元醇与二元酸、羟基羧酸、氨基酸、葡萄糖等氧化反应有机物得氧去氢的反应加氧去氢有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等还原反应有机物得氢去氧的反应加氢去氧加氢反应、硝基化合物被还原成胺类例题3、秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号)a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为________。(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为_____________________________。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________________。(6)参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线____________________。【课时练习】1．以下是应对新冠肺炎的一些认识和做法，不正确的是A．治疗新冠肺炎的药物如氯喹的合成与分离与化学知识息息相关B．公共场所用“84消毒液”和“洁厕灵”(主要成分为盐酸)的混合溶液杀菌消毒效果会更好C．生产N95口罩的主要原料是聚丙烯，聚丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．酒精能使蛋白质失去生理活性，喷洒75%的酒精溶液消毒时要注意防火2．下列关于有机物的说法中，正确的一组是①淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应②“乙醇汽油”是在汽油里加入适量乙醇形成的一种燃料，它是一种新型化合物③除去乙酸乙酯中残留的乙酸，可加过量的饱和Na2CO3溶液振荡后，静置分液④毛织品上的污渍能用加酶洗衣粉洗涤⑤淀粉遇碘酒变蓝色⑥乙烯和苯因分子结构中都含碳碳双键，故都能使酸性高锰酸钾溶液褪色⑦淀粉和纤维素互为同分异构体A．③④⑥⑦B．②④⑥C．①②⑤⑦D．①③⑤3．金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应4．达芦那韦对新型冠状病毒有较好的抑制，灭活能力，其结构简式如图所示。下列有关达芦那韦的说法错误的是A．分子中至少有7个碳原子共平面B．能与金属钠反应放出氢气C．分子中存在多种官能团，如羟基等D．是高分子化合物5．某有机物的结构为下图所示，这种有机物可能具有的性质是（）①可以燃烧；②能使酸性KMnO4溶液褪色；③能跟NaOH溶液反应；④能发生酯化反应；⑤能发生加成反应；A．只有②③④B．只有①②③④C．只有②④D．①②③④⑤6．铁杉脂素是重要的木脂素类化合物，其结构简式如右图所示。下列有关铁杉脂素的说法错误的是()A．分子中两个苯环处于同一平面B．分子中有3个手性碳原子C．能与浓溴水发生取代反应D．1mol铁杉脂素与NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH7．化合物X(5-没食子酰基奎宁酸)具有抗氧化性和抗利什曼虫活性而备受关注，X的结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是A．分子式为C14H15O10B．该分子中有3个手性碳原子C．1molX最多可与5molNaOH反应D．1molX最多可与4molNaHCO3反应8．依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法不正确的A．原料X与中间体Y既不是同系物，也不是同分异构体B．原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色C．中间体Y能发生加成、取代、氧化、还原、聚合反应D．依曲替酯分子式为C14H12O3，1mol依曲替酯最多能与2molNaOH发生反应9．有机化合物M是制备聚酯材料的重要中间体，其结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是（）A．分子式为C9H10O，属于单官能团有机物B．分子中所有碳原子共平面，但所有原子不共面C．M的同分异构体中属于芳香醛的还有9种D．能发生取代、加成、氧化、还原等反应10．CalanolideA是一种抗HIV药物，其结构简式如下图所示。